学年新素养导学化学课件 讲义 精练 5Word下载.docx
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A．用碘水可证明淀粉已完全水解
B．用银镜反应可证明蔗糖已发生水解
C．用新制Cu（OH）2悬浊液检验淀粉的水解产物前，必须先加碱中和酸
D．向蔗糖的水溶液中加入少量金属钠，有氢气生成，证明蔗糖的分子结构中有醇羟基
解析 金属钠能与蔗糖溶液中的水反应生成氢气，故不能说明蔗糖分子中含有醇羟基。
糖类的组成与性质考查中常见的误区
误区一 糖类＝碳水化合物
最初人们发现的糖的分子组成均满足通式Cm（H2O）n，但是，随着化学学科的发展，人们发现，有些糖的组成并不满足该通式，如鼠李糖的分子式是C6H12O5。
而满足该通式的有机物不一定是糖，如乙酸（CH3COOH）的分子式可表示为C2（H2O）2。
误区二 糖类物质都能溶于水
受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都不溶于水。
误区三 淀粉和纤维素互为同分异构体
单糖中的葡萄糖和果糖互为同分异构体，二糖中的蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，而误认为淀粉和纤维素也互为同分异构体。
误区四 对反应条件认识不清导致出错
蔗糖等非还原性糖用酸作催化剂、加热水解，其产物中含有还原性的葡萄糖，在用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应来检验产物中的葡萄糖时，忽略先加碱中和催化剂酸。
变式2 某同学设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论正确的是（ ）
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
答案 B
解析 加碘水溶液不变蓝，说明淀粉已完全水解。
三、氨基酸和蛋白质的结构与性质
例3
（2018·
济南高二月考）含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。
下列有关该物质的说法正确的是（ ）
A．可以与强碱反应，但不能与强酸反应
B．能发生取代反应，但不能发生加成反应
C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物
D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面
解析 由3D模型图可知，该有机物的结构简式为
。
该有机物分子中含有氨基，可以与强酸反应，A项错误；
分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故B错误；
分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；
根据碳、氢、氧、氮原子的成键数可推知分子结构模型与结构简式相符，由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正确。
考查氨基酸和蛋白质题目的解答关键
（1）树立“结构决定性质，性质反映结构”的观点，抓住官能团，掌握氨基酸、蛋白质的性质，如氨基酸含有—NH2和—COOH，理应具有—NH2和—COOH的性质。
（2）多联系生活、生产和社会，渗透相关学科的知识，真正了解氨基酸、蛋白质重要而广泛的用途。
变式3 （2018·
金华三校联考）下列叙述错误的是（ ）
A．氨基酸在一定条件下可发生缩聚反应
B．氨基酸具有两性
C．天然蛋白质水解的最终产物均为α氨基酸
D．饱和Na2SO4、CuSO4溶液均可用于蛋白质的盐析
解析 氨基酸可以发生缩聚反应形成多肽，A项正确；
氨基酸分子中含有氨基（—NH2）和羧基（—COOH），既能够与酸反应，又能与碱反应，B项正确；
天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸，C项正确；
硫酸铜是重金属盐，蛋白质遇硫酸铜发生变性，D项错误。
四、有机物水解反应产物的判断
例4
金华三校联考）把①蔗糖、②淀粉、③蛋白质、④油脂在稀酸存在的条件下分别进行水解，最终只得到一种产物的是（ ）
A．①②B．②C．②③④D．④
解析 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，①错误；
淀粉在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，②正确；
蛋白质水解最后得到多种氨基酸，③错误；
油脂在酸性条件下水解为甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，④错误，故选B。
有机物水解产物的判断
（1）卤代烃的水解
RCH2Br＋NaOH
RCH2OH＋NaBr
（2）酯类水解
①在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R′＋H2O
RCOOH＋HOCH2R′
②在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R′＋NaOH
RCOONa＋HOCH2R′
（3）糖类水解
在酸性介质中，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
（4）蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下生成氨基酸。
天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸。
变式4 下列关于有机物的说法中正确的是（ ）
A．糖类和蛋白质都能发生水解反应
B．由
只能形成一种二肽
C．纤维素在人体内易水解转化为葡萄糖
D．蛋白质在人体内水解可转化为氨基酸
解析 单糖不能水解，A项错误；
由
能形成两种二肽，B项错误；
纤维素在人体内不能水解，C项错误。
五、有机物的分离与提纯
例5
诸暨中学期中）下列实验所采取的方法正确的是（ ）
A．除去苯中的苯酚，加入溴水后过滤
B．除去硝基苯中的NO2，加入NaOH溶液后分液
C．分离苯和溴苯，加水后分液
D．可用分液漏斗将甘油和水的混合液体分离
解析 除杂时应能将杂质除去并不引入新的杂质，如加入浓溴水，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，引入新的杂质，不能得到纯净的苯，应加入NaOH溶液后分液，A项错误；
硝基苯不溶于水，二氧化氮与氢氧化钠溶液反应，可除杂，B项正确；
苯和溴苯都不溶于水，不能分开，C项错误；
甘油和水的混合液不分层，不能利用分液法分离，故D项错误。
根据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法，达到分离和提纯的目的。
在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；
根据物质的溶解性不同，采用萃取、结晶或过滤的方法；
有时，也可以采用水洗法、酸洗法或碱洗法来进行提纯操作。
变式5 选用适宜的试剂和分离方法除去下列各混合物中的杂质（括号内为杂质）。
混合物
除杂试剂
分离方法
溴苯（溴）
硝基苯（混酸）
苯（乙苯）
乙醇（水）
乙酸乙酯（少量水）
苯酚（苯甲酸）
肥皂（甘油）
乙烷（乙烯）
答案 NaOH溶液 分液 H2O、NaOH溶液 分液 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 CaO 蒸馏 无水MgSO4或无水Na2SO4 过滤 NaHCO3溶液 分液 NaCl 盐析 溴水 洗气
六、有机物的检验与鉴别
例6
下列叙述错误的是（ ）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析 金属钠能与乙醇反应生成氢气，与乙醚不反应，A正确；
3己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能，B正确；
苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，C正确；
甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能与新制的银氨溶液反应，D错误。
【考点】有机物的综合考查
【题点】有机物的检验和鉴别
有机物检验与鉴别的方法
（1）根据有机物的溶解性
通常是将有机物加入水中，观察其能否溶于水。
用此方法可以鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。
（2）根据液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水的上层还是下层，从而判断其密度比水的小还是大。
用此方法可以鉴别硝基苯和苯、1氯丁烷和四氯化碳等。
（3）根据有机物的燃烧情况
观察其是否可燃（大部分有机物都可燃，四氯化碳不可燃）；
燃烧时产生黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，聚乙烯和聚苯乙烯等）；
燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯、蛋白质等）。
（4）根据有机物官能团的性质
有机物分子中的官能团决定有机物的性质，有机物的性质反映了其分子中含有的官能团。
如不饱和烯烃能使溴水褪色，含有醛基的有机物能发生银镜反应等。
变式6 某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应 ②加入少量新制的氢氧化铜，沉淀不溶解 ③与含有酚酞的NaOH溶液共热时，溶液红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是（ ）
A．一定有甲酸乙酯和甲酸
B．一定有甲酸乙酯和乙醇
C．一定有甲酸乙酯，可能有甲醇和乙醇
D．几种物质都一定有
答案 C
解析 现象①能发生银镜反应说明可能有甲酸、甲酸乙酯；
现象②说明无甲酸；
现象③说明含有酯，即甲酸乙酯，故该物质中一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇，一定无甲酸。
【题点】有机物的检验与鉴别
相关链接
有机物检验和鉴别的常用试剂和现象
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃鉴别
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物鉴别
加酸性KMnO4溶液
褪色的是苯的同系物
醛基的检验
加银氨溶液、水浴加热；
加新制Cu（OH）2悬浊液、加热煮沸
有银镜生成；
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液；
加Na2CO3溶液
显红色；
有气体逸出
酯
闻气味；
加稀NaOH溶液
水果香味；
溶液不分层
酚类检验
加FeCl3溶液或浓溴水
显紫色或生成白色沉淀
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质（含
）检验
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（烧焦羽毛气味）
若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。
1．（2018·
全国卷Ⅰ改编，8）下列说法错误的是（ ）
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
解析 果糖属于单糖。
【考点】基本营养物质的综合
【题点】基本营养物质的综合
2．（2018·
浙江省名校协作体试题）下列说法正确的是（ ）
A．酯类在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应
B．淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后，加新制氢氧化铜悬浊液可检测是否水解完全
C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质
D．饱和硫酸钠溶液或硫酸铜溶液均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同
解析 只有油脂在碱性条件下水解才叫皂化反应，A项错误；
淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后，加新制氢氧化铜悬浊液只能检测是否水解，要检测是否水解完全只需直接向水解液中加碘水，若溶液不变蓝，则水解完全，B项错误；
纤维素在人体内不能水解，C项错误；
Na2SO4使蛋白质发生盐析，而CuSO4使蛋白质发生变性，原理不同，D项正确。
3．（2018·
温州市十校联考）下列说法正确的是（ ）
A．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物，且它们都是混合物
B．淀粉、纤维素和葡萄糖都能发生水解反应
C．乙醛、乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应
D．氨基酸能够以不同数目和顺序相结合形成结构复杂的多肽
解析 油脂相对分子质量较小，不是高分子化合物，A项错误；
淀粉、纤维素都能发生水解反应，葡萄糖是单糖，不水解，B项错误；
乙酸能与氢氧化铜发生中和反应，不属于氧化反应，C项错误；
氨基酸能够以不同数目和顺序结合形成结构复杂的多肽，D项正确。
4．（2018·
宝坻区高二下学期联考）可把苯酚、硫氰化钾、乙醛、氢氧化钠四种溶液鉴别出来的试剂是（ ）
A．FeCl3溶液B．碳酸氢钠溶液
C．乙酸溶液D．乙醇
解析 加入氯化铁溶液，苯酚溶液呈紫色，硫氰化钾溶液呈血红色，乙醛溶液无现象，氢氧化钠溶液中生成红褐色沉淀，可鉴别，A正确；
加入碳酸氢钠，没有明显的现象，不能鉴别，B错误；
加入乙酸，没有明显的现象，不能鉴别，C错误；
加入乙醇，均不反应，没有明显的现象，不能鉴别，D错误。
5．（2018·
临沂市高二下学期期中）下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（ ）
A．乙烷（乙炔）：
通过盛溴水的洗气瓶
B．乙醇（水）：
加入生石灰，然后蒸馏
C．苯（苯酚）：
加入氢氧化钠溶液，然后分液
D．乙酸乙酯（乙醇）：
加入乙酸和浓硫酸的混合液，然后加热
解析 乙炔和溴发生加成反应生成1,1,2,2四溴乙烷，乙烷和溴水中的溴不反应，可以采用洗气的方法用溴水除去乙烷中的乙炔，A正确；
氧化钙可与水反应生成难挥发的氢氧化钙，乙醇和氧化钙不反应，可用加生石灰再蒸馏的方法分离，B正确；
苯酚和NaOH溶液反应生成可溶性的苯酚钠，苯和NaOH不反应且和水不互溶，然后采用分液法分离，C正确；
乙醇和乙酸的反应是可逆反应且引进新的杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去乙醇，然后采用分液法分离，D错误。
【题点】有机物的分离与提纯
6．（2018·
金华三校联考）把有机物的混合物在一定条件下反应：
①1,3丁二烯与溴水的加成产物，②乙二醇与乙酸酯化得酯，③甘氨酸与丙氨酸生成二肽，④苯酚和浓溴水。
反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是（ ）
A．④③②①B．①②③④
C．③①②④D．③②①④
解析 ①1,3丁二烯与溴水的加成产物可以是1,2加成和1,4加成以及全部加成，共有3种产物；
②乙二醇与乙酸反应得酯，二者可生成2种酯，含有1个酯基和2个酯基的酯；
③甘氨酸和丙氨酸生成二肽，可以生成甘甘二肽、甘丙二肽、丙丙二肽、丙甘二肽四种二肽；
④苯酚和浓溴水反应，生成产物只有一种，三溴苯酚；
所以所生成的有机物的种类由多到少的顺序是③①②④，答案选C。
7．（2018·
吉安市安福二中月考）可以把乙醇、丙三醇、乙醛、乙酸、甲酸区别开的一种试剂是（ ）
A．银氨溶液B．新制Cu（OH）2悬浊液
C．酸性KMnO4溶液D．稀溴水
解析 甲酸、乙酸均能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解，乙醇不能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解，甲酸和乙醛能与新制的氢氧化铜在加热条件下反应产生砖红色沉淀，丙三醇中加入蓝色的Cu（OH）2悬浊液，溶液变成清澈的绛蓝色，B正确。
8．（2018·
德州月考）下列有机物水解时，键断裂（用虚线表示）的位置错误的是（ ）
①
②
③
④
A．①③B．①④C．③D．①②③
解析 二肽水解时，断裂的键为肽键中的碳氮单键，①错误；
酯水解时，断裂的键为酯基中的碳氧单键，③错误。
【题点】有机物的水解反应
9．（2018·
东北育才学校阶段检测）缬氨霉素是一种脂溶性抗生素，是由12个氨基酸组成的环状化合物，其结构简式如图所示。
下列有关说法正确的是（ ）
A．缬氨霉素是一种蛋白质
B．缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸
C．缬氨霉素完全水解后的产物互为同系物
D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛（CH2OHCHOHCHO）互为同分异构体
解析 由题给缬氨霉素的结构简式可知其水解产物有：
、
，其中只有一种氨基酸。
10．（2018·
余姚中学月考）化合物H是一种新的精氨酸血管开压素（AVP）受体拮抗剂重要中间体。
其合成方法如下：
已知：
（1）
＋R3—CH2—CHO
（2）—NO2
—NH2（—NH2易被氧化）
请回答下列问题：
（1）B的结构简式为_______________________________________________________________。
（2）下列说法正确的是________。
A．C可以发生取代、加成、氧化、还原、消去反应
B．E中所有原子可能共平面
C．G→H的反应类型为取代反应
D．H的水解产物之一具有两性，可以形成内盐
（3）写出C→D的化学反应方程式___________________________________________________。
（4）写出比化合物E少1个“CH2”且满足下列条件的所有同分异构体____________。
ⅰ）该分子不含除苯环外的其他环，且氮原子、氧原子均不与苯环直接相连
ⅱ）核磁共振氢谱表明，该分子总共含有3种氢
（5）设计甲苯→A的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案
（1）
（2）D
（3）
（4）
（5）
题组一 生命中的基础有机物的考查
镇海中学期中）科学家发现了利用泪液来检测糖尿病的方法，其原理是用氯金酸钠（NaAuCl4）溶液与溶液中的葡萄糖发生反应生成纳米金单质颗粒（直径为20～60nm），下列有关说法错误的是（ ）
A．葡萄糖的结构简式为：
CH2OH—（CHOH）4—CHO
B．葡萄糖可发生还原反应
C．检测时，NaAuCl4发生氧化反应
D．纳米金单质颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应
2．下列说法正确的是（ ）
A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖
C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致
D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
解析 天然植物油均为高级脂肪酸的甘油酯，多为混合物，无固定的熔、沸点，A错；
蔗糖水解虽能得到葡萄糖，但本身无还原性，B错；
两种二肽虽结构不同，但可能得到相同的水解产物，C错；
乙醛可以制取聚乙醛，氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以发生缩聚反应，D对。
3．L多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下
下列关于L多巴胺的叙述不正确的是（ ）
A．它属于α氨基酸，既具有酸性，又具有碱性
B．它遇到FeCl3溶液显紫色
C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环
D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L多巴胺最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1
解析 两分子L多巴胺缩去2分子水可形成如下结构：
，故C项正确；
1molL多巴胺最多消耗NaOH3mol、HCl1mol，故D项不正确；
L多巴胺中含酚羟基、—NH2、—COOH，故A、B项均正确。
4．由甘氨酸（H2N—CH2—COOH）和α羟基乙酸（HO—CH2—COOH）所组成的混合物发生两两分子间脱水反应，其中链状产物有（ ）
A．1种B．2种C．3种D．4种
解析 2分子甘氨酸脱去1分子水形成二肽：
；
2分子α羟基乙酸酯化生成链状酯：
甘氨酸分子中的—COOH与α羟基乙酸分子中的—OH酯化生成链状酯：
甘氨酸分子中的—NH2与α羟基乙酸分子中的—COOH反应生成
5．已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为50%，则其分子中碳原子的个数最多为（ ）
A．5B．6C．7D．8
解析 确定分子中羧基的数目是解题的关键。
分子中氧原子的数目N（O）<
，则N（O）≤6，故该氨基酸分子中羧基的数目可能为1、2、3。
当分子中含有1个氨基时，所含碳原子数最多。
下面用讨论法，设含有不同数目的羧基，求出氨基酸的相对分子质量，再去掉氧、—NH2的相对原子质量和，进而求出碳原子数，分别讨论如下：
含羧基数
1
2
3
氧的相对原子质量和
32
64
96
氨基酸的相对分子质量
128
192
氨基的相对原子质量和
16
C和剩余H的相对原子质量和
48
80
最多可含碳原子数
4
6
是否合理
不合理
合理
题组二 有机物的水解反应及其产物的判断
北京四中高二下学期期末）下列高分子物质中，不能水解的是（ ）
A．淀粉B．纤维素C．蛋白质D．聚乙烯
7．下列说法不正确的是（ ）
A．溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应
B．有机物的水解反应都属于取代反应
C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D．乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应
解析 只有油脂在碱性条件的水解才称为皂化反应，D项错误。
8．某种解热镇痛药的结构简式为
，当它完全水解时，可得到的产物有（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
解析 该有机物水解时断开图示虚线处的键
，
补—OH，—O—补H，—NH—补H，可以得到CH3COOH、
、CH3CH2COOH4种有机物。
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