食品中的有机化合物第2课时乙酸学案苏教版必修2Word文件下载.docx
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碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
酸碱性
中性
弱酸性
与Na
反应
与NaOH
不反应
与NaHCO3
例1
下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是( )
A.金属钠B.溴水
C.碳酸钠溶液D.紫色石蕊溶液
答案 B
解析 A项,钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应,苯不与Na反应,能区别;
B项,溴水与乙醇、乙酸互溶,与苯萃取而使溴水层颜色变浅,不能区别;
C项,Na2CO3溶液与乙酸放出CO2气体,与乙醇混溶,与苯分层,能区分;
D项,紫色石蕊溶液与乙酸混合变红色,与乙醇混溶,与苯分层,能区分。
规律总结
鉴别乙醇和乙酸一般选用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液、氢氧化铜悬浊液,氧化铜粉末也能区别乙醇和乙酸。
乙酸能与氢氧化铜和氧化铜反应,而乙醇不能。
例2
苹果酸的结构简式为
。
下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
答案 A
解析 苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团,都能发生酯化反应,A项正确;
羟基不能与NaOH发生中和反应,故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应,B项错误;
羟基和羧基均能与金属Na反应,故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2,C项错误;
苹果酸的结构简式可写为
或
,即二者为同一物质,D项错误。
规律总结——羟基、羧基个数与生成气体的定量关系
(1)Na可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为2Na~2—OH~H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3和—COOH反应产生CO2,物质的量的关系为Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2。
二、乙酸的酯化反应
1.实验探究
(1)实验现象:
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,且能闻到香味。
(2)化学方程式:
2.酯化反应
酸与醇作用生成酯和水的反应。
(2)反应机理:
酸脱羟基醇脱氢。
例3
将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。
下列叙述不正确的是( )
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45g乙酸乙酯
D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
解析 CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH218OH+CH3COOH
+H2O,因此生成的水中不含18O原子,乙酸乙酯中含有18O原子,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。
该反应为可逆反应,1molCH3CH218OH参加反应,生成酯的物质的量为0<
n(酯)<
1mol,即质量关系为0<
m(酯)<
90g。
思维启迪
酯化反应为可逆反应,酸脱羟基、醇脱氢,且反应物不可能完全转化为生成物。
例4
(2017·
许昌高一检测)某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。
②按如图连接好装置并加入混合液,用小火均匀加热3~5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
回答问题:
(1)装置中球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是________________。
(2)步骤②安装好实验装置,加入药品前还应检查________________。
(3)反应中浓硫酸的作用是________________;
写出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
a.中和乙酸并吸收乙醇
b.中和乙酸和乙醇
c.减少乙酸乙酯的溶解
d.加速酯的生成,提高其产率
(5)步骤③所观察到的现象是__________________________________________________
________________________________________________________________________;
从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是___________________________________。
答案
(1)防止倒吸
(2)装置的气密性
(3)催化剂、吸水剂 CH3COOH+C2H518OH
CH3CO18OC2H5+H2O
(4)ac
(5)试管乙中的液体分成上下两层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅 分液
解析
(1)干燥管一是起冷凝的作用,二是起防倒吸的作用,因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。
(2)因为产生蒸气,因此加药品前,要检验装置的气密性。
(3)酯化反应的实质是酸去羟基醇去氢,其反应方程式为CH3COOH+C2H
OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇,乙醇易溶于水,乙酸可以和碳酸钠反应,因此碳酸钠溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,即选项a、c正确。
(5)乙酸乙酯是不溶于水的液体,且密度小于水,现象:
试管乙中出现液体分层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅;
采用分液的方法进行分离。
规律小结
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应,反应限度较小。
由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酯乙酯,可提高其产率;
使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酯乙酯的转化率。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)
(1)乙酸的官能团是羟基( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸( )
(3)乙酸是一种常见的弱酸,不能用来除去锅垢(以CaCO3为主)( )
(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应( )
(5)可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇( )
(6)乙酸的分子式为C2H4O2,分子里含有4个氢原子,所以乙酸是四元酸( )
(7)饱和Na2CO3溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体( )
(8)乙醇和乙酸都能发生取代反应( )
答案
(1)×
(2)√ (3)×
(4)×
(5)×
(6)×
(7)√ (8)√
2.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。
下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )
A.分子式是C3H6O2B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应D.能使紫色石蕊溶液变红
解析 该有机物的结构简式为
,能和NaOH溶液反应。
3.下列说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C.乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应是可逆的
答案 C
解析 酒的主要成分是乙醇,食醋的主要成分是乙酸,A项正确;
乙醇、乙酸在常温下都是液体,而C2H6和C2H4在常温下为气体,B项正确;
乙醇催化氧化制乙醛,乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成CO2和H2O,C项错误;
酯化反应是可逆反应,D项正确。
4.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。
柠檬酸的结构简式为
,则1mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A.2mol、2molB.3mol、4mol
C.4mol、3molD.4mol、4mol
解析 由柠檬酸的结构简式可知,1mol柠檬酸分子中含有1mol羟基和3mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4mol;
羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能和NaOH溶液反应,故消耗NaOH的物质的量最多为3mol,C项正确。
5.我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。
已知二羟甲戊酸(
)是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4
B.能发生加成反应,不能发生取代反应
C.在铜催化下可以与氧气发生反应
D.标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2
解析 A项,二羟甲戊酸结构中含一个—COOH,与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基,其分子式为C8H16O4,错误;
B项,不能发生加成反应,能发生取代反应,错误;
C项,该物质含—CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;
D项,1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气,错误。
6.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。
(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,该反应的化学方程式为________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置,若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是________(填“甲”或“乙”)。
丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除了起冷凝作用外,另一重要作用是________________________________________________________________________。
(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验:
A.按所选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3mL95%的乙醇,再加入2mL浓硫酸,最后在摇动下缓缓加入2mL冰醋酸充分摇匀。
B.将试管固定在铁架台上。
C.在试管②中加入5mL饱和Na2CO3溶液。
D.用酒精灯对试管①加热。
E.当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
请回答:
步骤A组装好实验装置,加入样品前必需进行的操作是________________________,试管②中观察到的现象是____________________________,试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________
答案
(1)CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
(2)乙 防止倒吸 (3)检查装置的气密性 液体分为两层 溶解乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度
解析 反应过程产生的蒸气中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水,其中乙酸、乙醇都易溶于水,所以应该做到防止倒吸。
蒸气进入到饱和碳酸钠溶液中,上层即是乙酸乙酯,下层是水层,溶解了乙酸钠、乙醇、碳酸钠等物质。
[对点训练]
题组一 乙酸的结构与酸性
1.(2017·
佛山一中高一段考)乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是( )
A.乙酸的官能团为—OH
B.乙酸的酸性比碳酸弱
C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气
D.乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝
解析 乙酸的官能团为—COOH,A错误;
乙酸的酸性比碳酸强,B错误;
乙酸具有酸的通性,与钠反应产生氢气,C正确;
乙酸能使紫色石蕊溶液变红,D错误。
2.(2018·
启东中学检测)下列关于乙酸的说法中不正确的是( )
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
C.乙酸是一种重要的有机酸,是有强烈刺激性气味的液体
D.乙酸分子中有四个氢原子,所以不是一元酸
答案 D
解析 乙酸是具有刺激性气味的液体;
尽管乙酸分子中含有4个氢原子,但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离:
CH3COOHCH3COO-+H+,因此乙酸是一元酸。
3.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。
该物质不具有的性质是( )
A.能与氢氧化钠反应
B.能与稀硫酸反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊溶液变红
解析 乙酸(CH3COOH)显酸性,能使紫色石蕊溶液变成红色,能与NaOH反应,能发生酯化反应,但与稀硫酸不反应。
4.(2018·
广州高一检测)酒精和醋酸是生活里的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是( )
A.闻气味
B.分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解
C.分别滴加NaOH溶液
D.分别滴加紫色石蕊溶液
解析 A项,酒精和醋酸气味不同,可用闻气味的方法鉴别;
B项,水垢的成分含CaCO3,与醋酸反应放出CO2,但不与酒精反应,可鉴别;
C项,酒精和NaOH溶液不反应,醋酸和NaOH溶液反应,但无明显现象,不能鉴别;
D项,醋酸能使紫色石蕊溶液变红,但酒精不能,可鉴别。
5.若将
转化为
,可使用的试剂是( )
A.NaB.NaOH
C.Na2CO3D.NaHCO3
解析 —COOH和—OH均可与Na发生置换反应,可实现转化;
—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。
6.有机物M的结构简式为
,下列有关M性质的叙述中错误的是( )
A.M与金属钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶2
B.M与碳酸氢钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶1
C.M与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶2
D.M既能与乙酸反应,又能与乙醇反应
解析 1molM与Na完全反应时—COOH、—OH各消耗1molNa,A项正确;
1molM中只有—COOH与1molNaHCO3反应,故B项正确;
1mol—COOH消耗1molOH-,—OH不与OH-反应,C项错误;
M中既含有—COOH,又含有—OH,所以既能与乙酸反应,又能与乙醇反应,D项正确。
题组二 酯化反应及其实验
7.(2017·
武威六中期末)实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1毫升,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,不正确的是( )
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C.饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红
解析 A项,因为乙醇、乙酸都易挥发,所以制备的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质,正确;
B项,制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,正确;
C项,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸,正确;
D项,紫色石蕊处于中间位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色,所以上层为红色,中间为紫色,碳酸钠溶液呈碱性,所以下层为蓝色,不正确。
8.(2017·
海口龙华区校级期末)羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是( )
①
和CH3CH2OH
②
和CH3CH2—18OH
③
④
A.①②B.③④
C.②④D.②③
解析
和CH3CH2OH反应后生成
,相对分子质量为88,①不符合;
和CH3CH2—18OH反应后生成
,相对分子质量为90,②符合;
,相对分子质量为92,③不符合;
,相对分子质量为90,④符合。
9.已知某药物具有抗痉挛作用,制备该药物其中一步反应为
Ac
下列说法不正确的是( )
A.a中参加反应的官能团是羧基
B.生活中b可作燃料和溶剂
C.c极易溶于水
D.该反应类型为取代反应
解析 由a、c的结构简式可知a含有羧基,c含有酯基,a、b发生酯化反应生成c,b为乙醇。
a与b反应生成c含有酯基,则a中参加反应的官能团是羧基,A项正确;
b为乙醇,可作燃料和溶剂,B项正确;
c含有酯基,不溶于水,C项错误;
反应类型为酯化反应,也为取代反应,D项正确。
题组三 多官能团性质的判断
10.(2017·
天津和平区高一下期中)某有机物M的结构简式为CH3CH===CHCH2COOH,下列有关说法正确的是( )
A.能与乙醇发生酯化反应
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D.1molM与足量Na完全反应能生成1molH2
解析 有机物分子中含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,A正确;
有机物分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,B错误;
有机物分子中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C错误;
1molM与足量Na完全反应能生成0.5molH2,D错误。
11.(2018·
广州高一检测)巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。
现有如下试剂:
①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液,试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( )
A.只有②④⑤B.只有①③④
C.只有①②③⑤D.①②③④⑤
解析 巴豆酸中含有碳碳双键和羧基,碳碳双键能和HCl、溴水发生加成反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,羧基能和纯碱、乙醇发生反应,故选项D正确。
12.分枝酸可用于生化研究。
其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
解析 A项,分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团,错误;
B项,分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,正确;
C项,只有羧基可与NaOH反应,故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,错误;
D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,错误。
[综合强化]
13.分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质:
①A+Na―→迅速产生气泡;
②A+CH3CH2OH
有香味的物质。
(1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是____________________________(填字母)。
A.一定含有—OHB.一定含有—COOH
C.有机化合物A为乙醇D.有机化合物A为乙酸
(2)A与金属钠反应的化学方程式为___________________________________________
(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)有机化合物B分子式为C2H4O3,与Na反应迅速产生H2,且1molB与足量Na反应放出1molH2,则B的结构简式为__________________________________________________。
答案
(1)BD
(2)2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑
(3)CH3COOCH2CH3 (4)HO—CH2—COOH
解析
(1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。
(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。
(4)与Na反应迅速,则含有—COOH,且产生的H2与消耗B的物质的量之比为1∶1,根据分子式,则必含—OH,B的结构简式为HOCH2COOH。
14.烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平,F的碳原子数为D的两倍,以A为原料合成F,其合成路线如图所示:
(1)写出决定B、D性质的重要原子团的名称:
B________、D________。
(2)A的结构式为____________。
(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:
①________________________________________________________________________,
反应类型:
__________;
②________________________________________________________________________,
__________。
(4)实验室怎样区分B和D?
___________________________________________________。
(5)除去F中少量B和D的最好试剂是________(填字母)。
A.饱和碳酸钠溶液B.氢氧化钠溶液
C.苯D.水
答案
(1)羟基 羧基
(2)
(3)①2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O 氧化反应 ②CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+