天然药物化学试题及答案08421文档格式.docx
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5.
A
B
C
D
4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：
（）>
（）>
（）。
OH
ABCDE
八、提取分离：
（每小题5分，共10分）
1．某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。
2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣）浓缩
加4倍量乙醇，过滤
沉淀滤液
）回收乙醇，通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液水饱和的（）（）n-BuOH萃取
水层正丁醇层（）
答案
1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、异戊二烯法则：
在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。
3、单体：
具有单一化学结构的物质。
4、有效成分：
天然药物中具有临床疗效的活性成分。
5、HR-MS:
高分辨质谱，可以预测分子量。
6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离。
7、红外光谱，可以预测分子结构。
8、盐析：
向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。
9、透析：
是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术。
10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。
是组成糖类及其衍生物的基本单元。
1（×
）2（√）3（√）4（√）5（×
）6（√）7（×
）8（×
）9（√）10（√）
1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B
1．异羟污酸铁反应A（-）B（-）C（+）;
NaOH反应A（+）B（-）C（-）
2．Legal反应A（+）B（-）C（-）;
A试剂反应（茴香醛）A（-）B（+）C（-）3．ZrOCl2-枸橼酸反应A（黄色褪色）B（黄色不褪）C（黄色褪色）;
NaBH4反应A（-）B（-）C（+）4．FeCl3反应A（-）B（-）C（+）;
Molish反应A（+）B（-）C（-）
5．Labat反应A（+）B（-）C（-）;
Edmeson反应A（-）B（+）C（-）
七、分析比较：
（每个括号1分，共20分）
1.B>
A>
D>
C;
C>
B；
2.D>
B>
C>
A;
3.C>
B;
4.E>
1.CHCl3/5%NaHCO3A;
CHCl3/5%NaCO3BCHCl3/1%NaOHD;
CHCl3C
2.从左至右A,B,C,D,E
天然药物化学试题
（2）
一、名词解释（每题2分，共20分）
1、二次代谢产物2、苷化位移3、HR-MS4、有效成分5、Klyne法
6、天然药物化学7、UV8、NMR9、盐析10、透析
二、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）1．通常，蒽醌的1H-NMR中α质子较β质子位于高场。
（）2．有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。
（）3．用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。
（）4．根据13C-NMR（全氢去偶谱）上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。
（）5．大孔树脂法分离皂苷，以乙醇水为洗脱剂时，水的比例增大，洗脱能力增强。
（）6．挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
（）
7．Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别含亚甲二氧基结构。
（）8．络合薄层即为硝酸银薄层，可用于分离化合物的顺反异构体。
9．强心苷类化学结构中，A/B环顺反式皆有，B/C环为反式，C/D环为顺式。
（）10．对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱，质子化则往往并非发生在氮原子上。
三．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）
1．（）化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类D蒽醌类2．能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（）。
A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
3黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）。
Aα-C向低场位移Bα-C向高场位移C邻位碳向高场位移D对位碳向高场位移
4．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法5．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。
A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿6．用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（）。
A.α位有氢B.β位有氢C.α、β位均有氢D.α、β位均无氢7．大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（）条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂8．合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱
9.具有溶血作用的甙类化合物为（）。
A.蒽醌甙B.黄酮甙C.三萜皂甙D.强心甙
10.季铵型生物碱分离常用（）。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法
4.
五、用化学方法区别下列各组化合物（每小题2分，共10分）
3.
ABC
MeO
N
OMe
Me
）>
（）.
六、分析比较：
1.分离下列黄酮化合物，
（1）用聚酰胺柱层析，以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是（）>
（）>
（
（2）
用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是（）>
2.
下列糖苷进行酸水解，水解易难顺序为：
完成下列反应并写出反应产物：
）+（）+（）
4.比较下列化合物的碱性强弱：
3
碱性强弱：
）>
（
O
）。
5
OMe
CHOH
OCOCH
1．某中药中含有下列五种醌类化合物A~E，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎，水蒸气蒸馏
蒸馏液
残渣
）
CHCl3提取
CHCl3液
5%NaHCO3萃取
风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20
NaHCO3液
CHCl3液
70%MeOH洗脱
酸化
5%Na2CO3萃取
分段收集
黄色沉淀
先出柱
后出柱
Na2CO3液CHCl3液（
OHO
OHOOH
H3C
COOH
2.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）及水溶性杂质（D）和脂
溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取
碱水层
CHCl3层
酸化；
雷氏铵盐1%NaOH
水液
沉淀碱水层CHCl3层
经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
）CHCl3提取
CHCl3层酸水层CHCl3层
（）（）（）
1．有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FeCl3反应阳性，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸
后黄色褪去。
IR
γmax（KBr
）cm-1:
3520,3470,1660,1600,1510,1270,1100~1000,840.（I）的UVλnm如下
MeOH
252
267（sh）346
NaOMe
261
399
AlCl3
272
426
AlCl3/HCl
260
274357385
NaOAc
254
400
NaOAc/H3BO3256
378
（I）的1H-NMR（DMSO-d6,TMS）
δppm:
7.41（1H,d,J=8Hz）,6.92（1H,dd,J=8Hz,3Hz）,6.70（1H,d,J=3Hz）,6.62（1H,d,J=2Hz）,6.43（1H,d,J=2Hz）,6.38（1H,s）,5.05（1H,d,J=7Hz）,其余略。
（I）酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。
FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。
试回答下列各问：
（1）该化合物为根据
（2）是否有3-羟基根据
（3）苷键构型为根据
（4）是否有邻二羟基根据
（5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
一、名词解释（每题2分，共20分）1．二次代谢产物：
由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
2．苷化位移：
糖与苷元成苷后，苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化，这种改变称为苷化位移：
3．HR-MS:
4．有效成分：
5．Klyne法：
将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较，数值上接近的一个便是与之有相同苷键的一个。
6．是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
7．紫外光谱，可以预测分子结构。
8．核磁共振，可以预测物质分子结构。
9．盐析：
向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。
10．透析：
是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术
二、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）1（×
）2（√）3（×
）4（√）5（×
）6（×
）7（×
）8（√）9（√）10（√）三．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）
1D2B3B4D5C6B7A8A9C10B
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：
1萜，单萜（环烯醚萜）；
2醌菲醌；
3黄酮查耳酮；
4苯丙素木脂素；
5三萜四环三萜
1．异羟污酸铁反应A（-）B（+）C（-）;
Edmeson反应A（-）B（-）C（+）
2．NaBH4反应A（+）B（-）C（-）;
SrCl2反应A（-）B（+）C（-）
3．Legal反应A（+）B（-）C（-）;
Keller-Kiliani反应A（-）B（+）C（-）
4．Shear试剂反应A（-）B（-）C（+）;
异羟污酸铁反应A（+）B（-）C（-）
5．Labat反应A（-）B（+）
1.D>
A>
D;
2.A>
C4.A>
5.B>
3.N（CH3）3+H2O
七、提取分离：
1.A,C,B,E,D；
2.D,A,B,C,E
天然药物化学试题（3）
一、填空题（每空0.5分，共18分）
1.不经加热进行的提取方法有和；
利用加热进行提取的方法有和，在用水
作溶剂时常利用，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用。
2.硅胶吸附层析适于分离成分，极性大的化合物Rf；
极性小的化合物Rf。
3利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用。
4.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指、、和。
5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是。
6.苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为和；
根据连接单糖基的个数分为
、等;
根据苷键原子的不同分为、、和，其中为最常见。
7.利用1HNMR谱中糖的端基质子的__判断苷键的构型是目前常因用方法。
8.苦杏仁酶只能水解葡萄糖苷，纤维素酶只能水解葡萄糖苷；
麦芽糖酶只能水解
葡萄糖苷。
9.按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：
>
。
10.总苷提取物可依次用极性由到的溶剂提取分离。
11.Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂解，①可获得
②从得到的可以获知糖的类型。
12.苷化位移使糖的端基碳向移动。
二、选择题（每题1分，共15分）
1.高压液相层析分离效果好的主要原因是：
A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有自动记录
2.人体蛋白质的组成氨基酸都是：
A.L-α-氨基酸B.δ-氨基酸C.必需氨基酸D.D-氨基酸
3.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液D.近中性水溶液E.稀丙酮水溶液
4.蛋白质等高分子化合物在水中形式：
A.真溶液B.胶体溶液C.悬浊液D.乳浊液
5.纸层析属于分配层析,固定相为：
A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水
6.化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：
A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整
7.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：
A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物D.两者同时下来
8.氧化铝适于分离哪类成分：
A.酸性成分B.苷类C.中性成分D.碱性成分
9.有效成分是指
A.需要提取的成分B.含量高的化学成分C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主要成分
10.与水不相混溶的极性有机溶剂是：
A.EtOHB.MeOHC.Me2COD.n-BuOH
11.比水重的亲脂性有机溶剂有：
A.CHCl3B.苯C.Et2OD.石油醚
12.利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：
A.煎煮法B.浸渍法C.回流提取法
13.判断一个化合物是否为新化合物，主要依据：
A.《中药大辞典》B.《中国药学文摘》C.《美国化学文摘》
14.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：
A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C.石油醚→水→EtOH→Et2O
15.对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：
A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.煎煮法
三、判断正误（每题1分，共15分）
1.中草药中某些化学成分毒性很大。
2.蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。
3.松材反应就是检查木质素。
4.目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结
构。
5.蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。
6.苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。
7.在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。
8.化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。
9.植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。
10.同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。
11.某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。
12.植物油脂主要存在于种子中。
13.中草药中的有效成分都很稳定。
14.聚酰胺层析原理是范德华力作用。
15.硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。
四、
指出下列结构的名称及类型（每题2分，共14分）
CH2OH
glc
7.
6.
H
Oglc
（glc）2
五、结构鉴定（每空2分，共6分）
1.写出下列化合物质谱中的碎片离子：
_CO
）CO（
六、简答题（每题4分，共24分）
1.苷键的水解方法？
2.简述中草药有效成分的提取分离方法？
3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？
4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮多无色？
5.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律？
6.天然药物中所含化学成分的主要类型？
1．萱草根中含有几种蒽醌成分，请设计一个分离流程过程？
萱草根
乙醇提取
醇浸膏
乙醚
乙醚液
不溶物
NaHCO3液酸化黄色沉淀
5%NaHCO3
5%Na2CO3
乙醇吡啶
重结晶
浅黄色结晶
Na2CO3液酸化黄色沉淀
1%NaOH
橙黄色结晶
决明蒽醌
NaOH液酸化黄色沉淀丙酮重结晶金黄色结晶
浓缩
大黄酚
决明蒽醌甲醚
结晶
丙酮重结晶
蒸干
油状物
甲醇重结晶
—谷甾醇
一、填空题（每空0.5分，共18分）
1浸渍渗漉煎煮回流提取煎煮回流提取
2、酸极性大小
3、分配比不同
4、MSUVIRNMR
5、采用适当的方法杀酶或抑制酶的活性
6、原生次生苷单糖苷双糖苷氧苷氮苷硫苷碳苷氧苷
7、偶合常数
8、B-六碳B-D-a-D-
9、C-苷S-苷O-苷N-苷
10、低高
11、原苷元反应产物
12、高场
二、选择题（每题1分，共15分）1A2B3B4B5A6C7C8D9C10C11A12C13C14B15B
三、判断正误（每题1分，共15分）1T2F3F4F5F6F7T8F9F10T11F12F13T14F15F
四、指出下列结构的名称及类型（每题2分，共14分）
1红景天苷2毛茛苷3天麻苷4蜀黍苷5靛苷6苦杏仁苷7水杨苷
1答：
酸催化水解，乙酰解反应，碱催化水解和B-消除反，酶催化水解反应，糖醛酸苷的选择水解反应。
2答：
提取方法：
溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。
分离法：
根据物质溶解度差别进行分离，根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离，根据物质的吸附性差别进行分离，根据物质分子大小差别进行分离。
根据物质离解程度不同进行分离。
3．应注意碱液尝试不宜过高，以免在强碱性下，尤其加热时破坏黄酮母核。
在加酸酸化时，酸性也不宜过强，以免生成羊盐，致使黄酮类化合物又重新
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