第31届中国化学奥林匹克竞赛决赛实验试题Word下载.docx
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11.若因个人原因导政合成实验失败，可自行决定是重做，若重做，需按评分标准扣除相应分值（参见“特别提示”⑨）
12.若因他人原因导致合成实验失败，允许重做，且不扣除索要新试剂、原料、器材及损杯器材分数，并重新计时，
13.所有实验记录及问题解答一律填写在实验报告的指定位置，写于其他位置无效。
若需改动原始记录，须经监考老师签名确认。
14.实验结束后，将实验试题、实验报告、合成产品和薄层层析硅胶板一并交给监考老师，记录实验完成时间，监考老师须在实验报告上签名。
营员需用油性笔在合成产品袋上写上考号。
15最后，清洗仪器，整理台面（不计入考试时间），经监考老师许可后，方可离开实验室。
由工作人员引导至食堂就餐。
实验一香草酸的合成
1.实验内容
香草提取物约含20种物质，主要是香草醛，4-羟基苯甲醛、香草酸和4一羟基苯甲酸。
其中香草醛是目前世界上用量最大的香精香料，它可以通过成熟的工业方法大量制备，香草酸是香草醛的氧化形式，它在食品、红酒、医药等领域有着广泛的应用。
在生物体中，廉价易得的香草醛可通过酶催化反应转化成有高附加值的香草酸，但这类反应时长多按天计算。
研究发现，在氧化银和过量碱的存在下，香必醛可简便快捷地转化为香草酸，本实验即利用此法合成香草酸:
2.实验步骤
（1）100mL圆底烧城中加入2.45g的硝酸银（塑料管中）固体，12.5mL去离子水，在磁力搅拌下加入13.5mL氢氧化钠溶液（6.0molL-）,
继续搅拌5分钟。
（2）将混合物加热至55—60°
C
（水浴加热。
注：
已准备好温度高于
60°
C的热水），通过固体加料漏斗将高心管内2.0g原料V
（香草醛）加入圆底烧瓶，继续搅拌30分钟。
停止加热，结束反应。
减压抽滤（双层滤纸）.用少量去离子水洗涤，将滤液转移至250mL烧杯中。
（3）
将装有滤液的烧杯置于冰水浴中，玻璃棒搅拌下缓慢滴加1:
1盐酸至pH≈2减压抽滤，收集粗产品。
（4）将粗产品放入烘箱（110°
C）内干燥10分钟后，用固体加料漏斗将其转移至100mL.圆底烧题中，重结晶（①重结晶溶剂为水和乙醉的混合物V水：
V乙醇=5:
1。
自行在50mL量筒内配制；
②用加热套加热，温度设置在130°
C左右.
冷却结晶）.减压抽滤，用少量去离子水洗涤，将产物转移至培养皿内（在其标签处写上考号），放入烘箱（110°
C）内于燥10分钟。
取出后，在干燥器中冷却（约3分钟），称量，记录数据。
作适当搅拌后，第二次干燥3分钟、冷却，称量、记录数据，两次称量结果之差≤0.01g后，方可计算收率。
实验二薄层分析（TLC）
用点样毛细管吸取适量薄层分析样品（香草醛和香草酸的混合液）在薄积层析硅股板上进行层析检测。
展开剂为甲醇和二氯甲烷的混合液（V甲醇：
V二氯甲烷=1:
8，自行配制），紫外灯（254nm）检测。
记录薄层分析结果，计算相应化合物的比移值Rf。
附件1.相关物质的理化性质
序号
名称
化学式
分子量
性状
m.p/℃
b.p/℃
溶解性
备注
1
香草醛
C8H8O3
152.15
白色至淡黄色结晶性粉末
81.5
285
溶于125倍的水、20倍的乙二醇及两倍的95%乙醇，溶于氯仿
2
氢氧化钠
NaOH
40.00
白色固体
易溶于水、乙醇、甲醇
有腐蚀性
3
硝酸银
AgNO3
169.87
无色透明晶体
212
444
易溶于水和氨水，溶于乙醚和甘油，微溶于无水乙醇，几乎不溶于浓硝酸
4
盐酸
HCI
36.46
无色液体
5
香草酸
C8H804
168.15
211.5
6
乙醇
C2H6O
46.07
-114.5
78
与水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等多数有机溶剂
7
甲醇
CH4O
32.04
-97
64.7
与水完全互溶
8
二氯甲烷
CH2CI2
84.93
39.8
不溶于水
仪器/物品
规格
数量
位置
电子天平
0.1mg
8台/室，4-5人公用一台
天平室
天平刷
每台天平配1件
电子天平旁
烘箱
上海精宏，DHG-9246A
烘箱室
棉线手套
4副/室
烘箱上方
干燥器
丁腈手套
S/M/L
各1盒
紫外灯
4台/室
监考老师处
电吹风
实验室收纳箱
9
热水瓶
3L
5台/室
10
循环水泵
两抽头
10台/室
公共台面
11
去离子水
5L
3桶./室
水槽旁
12
结晶皿（收集废渣）
1个/水槽
13
去污粉
1瓶/水槽
14
洗手液
15
试管刷
5个/水槽
水槽上方
16
废玻璃收集纸箱
1个/室
实验室
17
垃圾桶
18
废液桶（深蓝色）
20L
2个/室
19
碎冰
20
拖把
21
扫帚
1把/室
附件2公共仪器和物品
附件3.个人用仪器和用品
仪器和用品--------实验台面
加热磁力搅拌器（含温度传感器及固定开关）
IKA
1套
加热套
1件
搅拌器旁
十字夹
烧瓶夹
三角夹
铁架台
整理箱
20x28x22cm
清单祥见下页
结晶皿
直径12.5cm
恒温水浴
盛有去离子水的塑料洗瓶
500mL
烧杯（废液）
250mL
广泛PH试纸
本
含比色卡
防护眼镜
计时器
直尺
剪刀
铅笔
签字笔
记号笔
抽纸
包
抹布
22
试管架
23
2.0g原料V
10mL塑料管分装
1份
试管架上
24
245g硝酸银
（锡箔纸包住）
25
6.0molL-1氢氧化钠溶液
15mL塑料管分装
26
27
三氯甲烷
28
薄层分析样品
29
1:
1盐酸
50mL胶头滴瓶分装
30
50mL蓝口瓶
31
层析缸
32
酒精温度计
特别提示:
1.
考试时间
09:
30（第一次响铃）
:
按照清单检查实验仪器是否齐全完好，所需试剂是否齐全。
若有问题，及时报告监考老师。
阅读试题。
注意:
期间不得进行任何实验操作!
09.50（第二次响铃）
开始实验操作。
14:
00
（第三次响铃）
考试结束。
请营员合理分配实验时间，可通过悬挂在实验室墙上的挂钟查看考试时间。
2.
延时扣分标准
延长时间x（分钟）按下式进行扣分:
y=
0.4x
式中，y是扣分值，向上取整。
延长时间最名不得超过30分钟。
3.其他扣分标准
0）每损环一件玻璃器材扣1分，每损坏一件非玻璃器材扣2分。
索要新的器材，每作扣1分。
（2）每索要一种试剂或原料。
扣3分、去离子水可按需使用。
（3）废弃物未按规定倒入指定容器，一次扣5分。
（4）未经监考老师问意，随意涂改实验故据，该数据作废，且每次扣5分。
（5）因个人操作错误而引起安全事故，一次扣10分。
（6）引起他人实验失败或产品损失等不良后果，每次扣10分。
（7）实验数据或产品造假将取消实验成绩。
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