最新高中化学必修2讲义第三章 有机化合物 第3节 第2课时.docx

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最新高中化学必修2讲义第三章有机化合物第3节第2课时

第2课时　乙　酸

学习目标

核心素养建构

1.了解乙酸的主要用途。

2．掌握乙酸的组成与主要性质。

3．了解乙酸与人们日常生活与健康的知识。

4．学会分析官能团与物质性质关系的方法。

[知识梳理]

一、乙酸

1．组成和结构

2．物理性质

俗名

颜色

状态

气味

溶解性

挥发性

醋酸

无色

液体

强烈刺激性

易溶于水和乙醇

易挥发

【自主思考】

1．无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。

若在实验室中遇到这种情况时，应如何从试剂瓶中取出无水乙酸？

提示　可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。

3．化学性质

（1）弱酸性

①弱酸性：

乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。

②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验

（2）酯化反应

①概念：

酸与醇反应生成酯和水的反应。

②反应特点：

酯化反应是可逆反应且比较缓慢。

③乙酸与乙醇的酯化反应

实验现象

a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成

b．能闻到香味

化学方程式

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O

【自主思考】

2．酯化反应属于有机反应类型中的哪一种？

提示　从乙醇和乙酸的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸的羟基被—O—C2H5取代，或乙醇中的氢原子被取代，故属于取代反应。

二、酯

1．酯

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。

特别提醒　乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。

2．物理性质

低级酯（如乙酸乙酯）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。

3．用途

（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。

（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）乙酸的官能团是羟基（　　）

（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（　　）

（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）（　　）

（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）×

2．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（　　）

A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体

B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2

C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色

D．温度低于16.6℃，乙酸就凝结成冰状晶体

答案　C

3．下列关于乙酸的说法中不正确的是（　　）

A．是食醋的主要成分

B．其官能团是羧基

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与碱发生中和反应

答案　C

探究一、乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼

性比较

【合作交流】

1．如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强？

提示　把CH3COOH溶液加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液中的试管中，产生气泡，即证明醋酸比碳酸酸性强。

2．各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴，紫色石蕊溶液各有什么变化？

提示　乙酸和碳酸能使紫色石蕊溶液变红色，水和乙醇不能使紫色石蕊溶液变色。

3．探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。

将四种物质分置于四支试管中，并编号

（1）设计实验验证：

操作

现象

结论（－OH中氢

原子活泼性顺序）

四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴

③、④变红，

其他不变

在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液

④中产生气体

在①、②中各加入少量金属钠

①产生气体，反应迅速；②产生气体，反应缓慢

（2）实验结论总结：

羟基氢的活泼性：

__________________________________________。

提示　

（1）③、④>①、②　④>③　①>②　

（2）乙醇<水<碳酸<乙酸

【点拨提升】

乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较

物质

乙醇

水

碳酸

乙酸

羟基氢的活泼性

逐渐增强

电离程度

不电离

部分电离

部分电离

部分电离

酸碱性

－

中性

弱酸性

弱酸性

与Na

√

√

√

√

与NaOH

×

×

√

√

与NaHCO3

×

×

×

√

（说明：

√表示反应，×表示不反应）

特别提醒　在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基，常用的试剂是

（1）紫色石蕊溶液（溶液变红），

（2）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），（3）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。

【典题例证1】　为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计用如图所示装置，一次实验达到目的（不能再选用其他酸性溶液）。

（1）锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体（其中含有3种酸的酸根的其中一种），此固体为__________，分液漏斗中所盛试剂是______________________。

（2）装置B中所盛试剂的名称是__________，试剂的作用是__________。

（3）装置C中出现的现象是______________________。

（4）由实验可知三种酸的酸性大小为________________（用化学式表示）。

解析　由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2，可以证明酸性：

CH3COOH>H2CO3；由于CH3COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用，所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气，除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液；由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀（溶液变浑浊），可以证明酸性：

H2CO3>H2SiO3

答案　

（1）碳酸钠　乙酸　

（2）饱和NaHCO3溶液　除去CO2中的CH3COOH蒸气　（3）有白色浑浊产生　（4）CH3COOH>H2CO3>H2SiO3

【学以致用1】　下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是

（　　）

①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液

A．①>②>③　　　　B．②>①>③

C．③>②>①D．③>①>②

解析　金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。

答案　C

探究二、酯化反应实验

【合作交流】

1．实验时为什么用酒精灯缓慢加热？

提示　

（1）加快反应速率；

（2）减少乙醇、乙酸的挥发；（3）将生成的乙酸乙酯及时蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。

2．大试管中加入碎瓷片的目的是什么？

提示　大试管中放入几块碎瓷片，目的是防止加热过程中液体暴沸。

3．导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下？

提示　加热时温度不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸。

故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。

4．该实验中浓硫酸起什么作用？

提示　

（1）催化剂——加快反应速率，缩短达到平衡所需时间；

（2）吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。

5．该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是什么？

提示　

（1）与挥发出来的乙酸反应；

（2）溶解挥发出来的乙醇；（3）减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。

【点拨提升】

1．实验原理

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O（酸去羟基醇去氢）

2．实验中的注意事项

（1）试剂的加入顺序

先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4，冷却后再加入CH3COOH。

（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。

（3）浓H2SO4的作用

①催化剂——加快反应速率。

②吸水剂——提高CH3COOH，CH3CH2OH的转化率。

（4）饱和Na2CO3溶液的作用

①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。

②与挥发出来的乙酸反应。

③溶解挥发出来的乙醇。

（5）酯的分离

采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。

【典题例证2】　下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】　制取乙酸乙酯

【实验原理】　甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是______________________、_______________________。

【装置设计】　甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是____________（填“甲”或“乙”）。

丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。

【实验步骤】

（1）按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3mL乙醇，然后沿器壁慢慢加入2mL浓H2SO4，冷却后再加入2mL冰醋酸。

（2）将试管固定在铁架上。

（3）在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。

（4）用酒精灯对试管①加热。

（5）当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

【问题讨论】

a．步骤

（1）装好实验装置，加入样品前还应检查__________________________。

b．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有________________。

c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是______________、______________、____________________。

d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________________。

解析　实验室用乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。

浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。

由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。

在上层得到乙酸乙酯油状液体。

经分液漏斗分液即可。

该实验中由于酒精灯加热可能使受热不均匀，若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以装置要能防止倒吸。

答案　【实验原理】催化剂　吸水剂

【装置设计】乙　防倒吸

【问题讨论】a.装置的气密性　b．无色、不溶于水、密度比水小等　c．溶解挥发出的乙醇　与挥发出来的乙酸反应　降低乙酸乙酯的溶解度　d．分液

【学以致用2】　实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸：

2mL乙酸。

②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________

________________________________________________________________________；

反应中浓硫酸的作用是________________________________________________