完整版高中有机化学选修5知识点总结推荐文档Word格式.docx
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☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有
—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
（3）Al（OH）3+3H+==Al3++3H2OAl（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；
②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·
H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖：
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O（过量）
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag
6.与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
—COOH～½
Cu（OH）2～½
Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
类
别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通
式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n-2（n≥2）
CnH2n-6（n≥6）
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长（×
10-10m）
1.54
1.33
1.20
1.40
键
角
109°
28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平
面（正六边形）
光照下的卤代；
裂化；
不使酸性KMnO4溶液褪色
别和各类衍生物
跟
X2、H2、HX
、HCN加成；
易被氧化；
能加聚得导电塑料
跟H2加成；
FeX3催化下卤代；
硝化、磺化反应
主要化学性质
、H2O、HCN
加成，易被氧
、烃的衍生物的重要类
的化重；
要可化加学聚性质
三、各类烃的代表物的结构、特性
四
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
1.与NaOH水
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：
CnH2n+2-
mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原
子才能发生消去反应
溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生
消去反应生成
烯
1.跟活泼金属
反应产生H2
羟基直接与链烃
2.跟卤化氢或
基结合，O—H
浓氢卤酸反应
及C—O均有极
生成卤代烃
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
32）
C2H5OH
46）
性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子
才能被催化氧化，
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚170℃分子内
脱水生成烯
伯醇氧化为醛，
4.催化氧化为
仲醇氧化为酮，
醛或酮
叔醇不能被催化
5.一般断O—
氧化。
H键与羧酸及
无机含氧酸反
应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、
氧化剂反应
酚
酚羟基
94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫
色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
30）
44）
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN
等加成为醇
2.被氧化剂
（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
酮
羰基
58）
加成
有极性、能
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂
氧化为羧酸
受羰基影响，O—H能电离出H+，
受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通
性
羧酸
羧基
60）
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽
键）
酯
酯基
HCOOCH3
88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新
酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物
氨基酸
RCH（NH2）COOH
氨基—NH2羧基—COOH
H2NCH2COOH
75）
—NH2能以配位键结合H+；
—COOH能部分电
离出H+
两性化合物能形成肽键
蛋白质
结构复杂不可用通式表
示
肽键
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：
Cn（H2O）m
羟基—OH醛基—CHO
葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO
淀粉
（C6H10O5）n
纤维素
[C6H7O2（OH）
3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应（还原性糖）2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
可能有碳碳双键
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试
剂，一一鉴别它们。
1.
试剂名称
酸性高
溴水
银氨溶液
新制
Cu（OH）
2
FeCl
3
溶液
碘水
酸碱指示剂
NaHCO3
锰酸钾溶
液
少量
过量饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的
物质、
物质。
苯酚溶液
含醛基化合物
及葡
含醛基化合物及葡萄
糖、果
（酚不能使酸
碱指示
烷基苯。
但醛有
萄糖、
糖、麦
剂变色）
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
但醇、醛有干
扰。
干扰。
果糖、麦芽
芽糖
现象
酸性高锰酸钾紫红色
褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红色沉淀
呈现紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2.卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化
再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再
加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；
若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出
的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
乙烯
（SO2、CO2）
NaOH溶液
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔
（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+
24H2SO4
提取白酒中的酒
精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中
提取无水酒精
新制的生石灰
CaO+H2O＝Ca（OH）2
从无水酒精中提
取绝对酒精
镁粉
Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑
（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓
六、混合物的分离或提纯（除杂）
提取碘水中的碘
汽油或苯或四氯化碳
萃取分液
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳溶液
洗涤萃取
分液
Br2+2I-==I2+2Br-
苯
（苯酚）
NaOH溶液或饱和Na2CO3溶
洗涤分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
（乙醇）
稀H2SO4
蒸发
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
（FeBr3、Br2、苯）
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