完整版高中有机化学选修5知识点总结推荐文档Word格式.docx

1、 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味（植物生长的调节剂） 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤

2、代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。 C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11 的一元醇 不愉快气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧

3、化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有 、CC、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

4、（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强

5、酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3）Al（OH）3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al（OH）3 + OH- = AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2

6、S NaHS + NaOH = Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、（NH4）2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = （NH4）2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O （NH4）2S + H2SO4 = （NH4）2SO4 + H2S（NH4）2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链

7、端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag（NH3）2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag（NH3）2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + N

8、H3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag（NH3）2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag（NH3）2OH 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】： 1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag（NH3）2OH 4Ag+ （NH4）2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag（NH3）2OH 4Ag+ （NH4）2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲 酸 ： HCOOH + 2 Ag（NH3）2OH 2 Ag+ （NH4）2CO3 + 2NH3 +

9、H2O葡萄糖： CH2OH（CHOH）4CHO +2Ag（NH3）2OH 2Ag+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3 + H2O（过量）（6）定量关系：CHO2Ag（NH）2OH2 Ag HCHO4Ag（NH）2OH4 Ag6.与新制 Cu（OH）2 悬浊液（斐林试剂）的反应羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。碱过量、加热煮沸 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化

10、铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；2NaOH + CuSO4 = Cu（OH）2+ Na2SO4RCHO + 2Cu（OH）2 RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu（OH）2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu（OH）2 HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu（OH）2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH（CHOH）4CHO + 2Cu（OH）2 CH2OH（CH

11、OH）4COOH + Cu2O+ 2H2OCOOH Cu（OH）2 Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu（OH）2Cu2O HCHO4Cu（OH）22Cu2O7.能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O （H）RCOOH + NaOH = （H）RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O8.能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9.能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。类别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通式C

12、nH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n-2（n2）CnH2n-6（n6）代表物结构式HCCH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长（10-10m）1.541.331.201.40键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面（正六边形）光照下的卤代； 裂化；不使酸 性 KMnO4 溶液褪色别和各类衍生物跟X2、H2、HX、HCN 加成； 易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2 加成； FeX3 催化下卤代；硝化、磺化反应主要化学性质、H2O、HCN加成，易被氧、烃的衍生物的重要类的化重；要可化加学聚性质三、各类烃的代表物的

13、结构、特性四类别通 式官能团代表物分子结构结点1. 与 NaOH 水卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生 H2羟基直接与链烃2.跟卤化氢或基结合， OH浓氢卤酸反应及 CO 均有极生成卤代烃醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH32）C2H5OH46）性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子

14、内脱水生成烯伯醇氧化为醛，4.催化氧化为仲醇氧化为酮，醛或酮叔醇不能被催化5.一般断 O氧化。H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H574）CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化醛醛基HCHO30）44）HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸 性高锰酸钾等） 氧化为羧酸酮羰基58）加成有极性、能与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为

15、羧酸受羰基影响，O H 能电离出 H+， 受羟基影响不能被加成。1. 具有酸的通性羧酸羧基60）2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键， 不能被 H2 加成3.能与含 NH2 物质缩去水生成酰胺（肽键）酯酯基HCOOCH388）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物氨基酸RCH（NH2）CO OH氨基NH2 羧基 COOHH2NCH2COO H75）NH2 能以配位键结合 H+； COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成

16、肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示： Cn（H2O）m羟基OH 醛基CHO葡萄糖CH2OH（CHO H）4CHO淀粉（C6H10O5） n纤维素C6H7O2（OH）3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应（还原性糖） 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳双键烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

17、1.试剂名称酸性高溴 水银氨溶液新制Cu（OH）2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHC O3锰酸钾溶液少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、物质。苯酚溶液含醛基化合物及葡含醛基化合物及葡萄糖、果（酚不能使酸碱指示烷基苯。但醛有萄糖、糖、麦剂变色）常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：但醇、醛有干扰。干扰。果糖、麦芽芽糖现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色，

18、 确定是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu（OH）2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现

19、象，作出判断。5.如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H

20、2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2（SO4）3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）。混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的 Br2 蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = N

21、a2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰CaO + H2O Ca（OH）2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉Mg + 2C2H5OH （C2H5O）2 Mg + H2（C2H5O）2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg（OH）2六、混合物的分离或提纯（除杂）提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-

22、= I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3 溶洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3（乙酸）NaOH、Na2CO 3 、 NaHCO3 溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）稀 H2SO4蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）