第四章常见的有机化合物南汇中学杨燕Word下载.docx

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三、一些重要有机化学反应类型

1．取代反应

（1）定义：

有机物分子里的_________________被__________________代替的反应叫做取代反应，判断时抓住“取而代之”的特征。

（2）取代反应包括卤代反应、酯化反应、硝化反应等反应。

①卤代反应：

_____________________；

又如：

苯与在作催化剂的条件下反应：

。

②硝化反应：

______________________________________________。

③酯化反应：

如乙醇与乙酸在作用下反应：

_____________________________________。

2.加成反应：

有机物分子里__________碳原子和其它原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫做_________反应，判断时抓住“断键相连”的特征。

①乙烯使溴水褪色的反应_____________________（写相应的化学反应方程式以下同）；

②乙烯与HCl反应生成氯乙烷；

③乙烯水化制乙醇；

④乙炔通入到足量溴水中；

⑤乙炔制氯乙烯。

3.聚合反应：

由相对分子质量的化合物分子相互结合成为相对分子质量的化合物分子的反应叫做_________反应，判断时抓住“n个分子断键互连”的特征。

①乙烯的聚合反应__________________________________；

②氯乙烯聚合反应；

以上聚合反应，因为没有小分子生成，仅为“相互加成而聚合”，所以又称为______反应。

加聚反应是聚合反应中的一种情况。

4.消除反应：

在适当条件下，有机物分子内脱去小分子而生成________（含“双键”或“叁键”）化合物的反应叫做消去反应，判断时抓住“生成不饱和键加小分子”的特征。

乙醇制乙烯（请书写反应方程式）

_______________________________________________________________

5．怎样理解有机反应中“氧化反应”和“还原反应”？

有机反应中的“氧化反应”和“还原反应”，一般从分子中氧原子或氢原子的“得”或“失”来理解的。

有机分子______或________为氧化反应，_______或______为还原反应。

乙醛（CH3CHO）→乙醇（CH3CH2OH），加氢，_______反应。

乙醛（CH3CHO）→乙酸（CH3COOH），加氧，_______反应。

有机反应中的“氧化反应”、“还原反应”，与无机反应中的“氧化还原反应”，两种说法并不矛盾，只是侧重点不一样。

后者，侧重于表现“氧化还原反应”中“氧化反应”、“还原反应”对立统一的关系，旨在突出氧化反应、还原反应是一个反应的两个方面，同时发生、缺一不可，统一在同一个化学反应中，并且伴随整个反应过程。

前者则侧重于反应物中的“有机物”发生的具体反应（氧化反应或还原反应），突出有机物的化学性质。

四、与分子组成、结构有关的化学用语

--------------“分子式”、“最简式”、“结构式”、“结构简式”、“电子式”化学用语的表示方法

化学用语

实例-乙烯

表示方法

说明

分子式

分子式是用元素符号及其原子个数表示物质分子组成的式子。

这里用______、______表示乙烯分子的元素组成，并用2个_____、4个______表示1个乙烯分子的原子构成。

分子式一般有4种含义：

①表示某种物质；

②表示一个分子；

③表示某种物质的元素组成；

④表示一个分子的原子构成。

最简式

最简式又叫实验式，是仅表示化合物组成中各元素原子数目比例的式子。

乙烯分子中碳原子、氢原子的个数比为_______。

不同的化合物可以有相同的_______。

例如苯和乙炔的最简式均为_______。

结构式

用_________和________表示化合物或单质分子中原子排列和结合方式的式子。

结构式中每一根短线表示____________。

结构式是平面图式，不能表示分子的空间构型。

结构简式

将有机物分子结构式中的C—H键省略不写所得的一种式子。

单键可省略，C=C、C≡C等官能团不能省略。

电子式

原子（或离子）的_____________用小黑点（或×

）来表示，这种图式称为电子式。

电子式还可表示化合物形成过程中的成键情况，如：

乙烯分子中，每个碳原子各提供______个电子，相互之间形成______对共用电子对（即：

碳碳双键）；

每个碳原子和2个氢原子各形成_____对共用电子对（即：

碳氢单键）。

第二节烃

一、烃

1.含义：

烃是______________________的简称，是一类重要的有机化合物。

2．烃的简要分类

从烃的空间构型来看，烃可分为链烃和环烃，其中链烃又称为脂肪烃。

链烃又可分为饱和烃、不饱和烃；

环烃又分为饱和环烃、不饱和环烃等。

二、烷烃

1．烷烃的命名

（1）烷烃又称为“烷”。

碳原子数目小于10的烷烃，命名时以“甲、乙、丙、丁、____、_____、____、____、____、癸”来表示碳原子数目，如4个碳原子的烷烃称为_________；

碳原子数目大于10的烷烃，命名时则以“十一、十二、十三……”来表示碳原子数目，如11个碳原子的烷烃称为_________。

（2）为区别同分异构体，传统命名常用一些词头来表示。

例如：

“正”表示直链；

“异”表示有（CH3）2CH—结构；

“新”表示有（CH3）3C—结构。

（3）烷烃系统命名“五原则”：

主链最___；

定位最___；

“支”前“主”后；

同基合并；

先简后繁。

（附烷烃系统命名法歌诀：

“定主链，作母体，称某烷；

选起点，编号数，定支位；

支名前，母名后，支名异，简在前，支名同，要合并”。

例如，下面的烷烃可命名成________________________________

2．烷烃的物理性质的递变规律

烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：

（1）常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为_____色。

一般地，C1～C4为_____态，C5～C16为_____态，C17以上为_____态。

（2）它们的熔沸点由______到______。

（3）烷烃的密度由______到______，但都小于1g/cm3，即都小于______的密度。

（4）烷烃都______于水，易溶于_________。

三、各类烃的代表物的结构、性质

1.烷烃的代表物---------甲烷

（1）甲烷的结构特点：

①电子式；

②结构式；

③空间构型。

能证明甲烷分子空间结构特点的事实依据是只存在一种结构。

甲基的电子式。

（2）甲烷的物理性质：

甲烷是一种色味的比空气且溶于水的气体。

油田气、天然气、沼气、沆气等的主要成分均是。

（3）甲烷的化学性质

甲烷（或者说饱和烃）性质稳定，一般不发生反应（如不与水、强酸、强碱、高锰酸钾等反应），但在一定条件下也能发生一些化学反应。

①反应-------甲烷的燃烧

a、甲烷完全燃烧的化学方程式为。

b、纯净的甲烷在空气里安静地燃烧，火焰呈色，若用一干燥的小烧杯倒扣于火焰的上方，过一会儿，可观察到。

若用一内壁涂过澄清石灰水的烧杯倒扣于火焰的上方，过一会儿，则可观察到。

②反应-------甲烷在条件下与Cl2反应

相应的化学反应方程式为：

三氯甲烷（）又叫____________，是一种重要的有机溶剂。

③甲烷在隔绝空气下的分解反应。

（此反应生成的是橡胶工业的重要原料）

2.乙烯

（1）乙烯的结构特点：

③结构简式；

④空间构型。

（2）乙烯的物理性质：

乙烯是一种色、气味、溶于水，溶于乙醇且其密度比空气的气体。

（3）乙烯的实验室制法

1）原理（化学方程式）。

①浓硫酸的作用：

和；

②V浓硫酸∶V乙醇=__________

2）装置：

①发生装置：

与实验室制取HCl、Cl2等气体的相似，不同的是把制取HCl、Cl2等气体装置中（填仪器名称）换成温度计。

以便控制反应溶液的温度在左右。

①温度计的位置：

；

②为了还应在反应溶液中放入几片碎瓷片。

③收集方法：

由于乙烯且故通常只能用方法收集。

（4）化学性质----------乙烯的化学性质主要由其分子结构中键所决定

①反应（写出相应的化学反应方程式以下相同）

a、乙烯通入足量溴水：

b、乙烯制乙烷：

c、乙烯制溴乙烷：

d、乙烯制乙醇：

②反应

a、燃烧：

乙烯在空气中燃烧时，火焰，同时产生。

其完全燃烧的化学方程式。

b、乙烯通入到酸性KMnO4溶液中可看到的现象：

常见的等气体（无机物）也能使酸性KMnO4溶液褪色。

③反应

乙烯制聚乙烯：

3.乙炔

（1）分子组成及结构特点

分子式：

电子式：

＿＿结构式：

结构简式：

从空间构型看乙炔分子属于分子。

（2）物理性质：

乙炔是_______色、_______味的气体，比空气稍______，微溶于水，易溶于有机剂。

实验室制取的乙炔常因含有杂质而有气味。

（3）化学性质

从乙炔的分子组成及结构特点上看，乙炔分子的性质主要由其分子中存在的

“键”所决定。

1）反应

①写出乙炔完全燃烧的化学反应方程式：

几点说明：

a、乙炔在空气中燃烧的现象：

b、乙炔在中完全燃烧时火焰的温度可高达3000℃，故该火焰常称为焰。

②与乙烯一样将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中可观察到。

2）反应

①将乙炔通入足量溴水中可观察到：

。

相应的化学方程式为。

②分别写出由乙炔制乙烷、聚氯乙烯的化学方程式：

a、乙炔制乙烷的化学方程式：

b、制聚氯乙烯的化学方程式：

（4）实验室制法

1）反应原理（化学方程式）：

2）制乙炔时的装置与实验室制取、、等气体相似，但要注意①由于制取乙炔时的反应很快，故不能用漏斗代替漏斗，②不能用（填仪器名称）来制取乙炔，而中学化学中能用此仪器来制取的气体有、、。

4.苯

（1）分子组成及结构特点：

结构式；

结构简式。

①苯分子从空间构型看苯分子是型分子，即苯分子中6个碳原子、6个氢原子均匀分布在上。

②苯分子中的碳碳之间的共价键既不同于饱和烃分子中的碳碳单键，也不同于不饱和烃分子中的碳碳双键，而是一种介于。

正因为此，苯分子既有饱和烃的性质（如苯在一定条件下能与、发生取代反应）；

又能具有不饱和烃的性质（如苯在一定条件下能与等发生加成反应）。

总体而言，苯“易，难”。

①苯是一种色且带特殊气味的挥发的体；

②它于水且密度比水；

③它是一种良好的有机溶剂，且毒。

（3）化学性质（完成下列化学反应方程式并注明反应类型）

通常情况下，苯性质稳定，如苯不能使、溶液褪色。

①苯完全燃烧的化学方程式（反应类型：

）；

苯在空气中燃烧的现象是。

②苯与液溴反应：

（反应类型：

生成的溴苯本身色（因溶有等杂质而呈色）且其密度比水（填“大”或“小”）。

除去该杂质的方法是将其与溶液混合充分反应（相应的化学方程式为），再用分液法分离。

分液法操作时，用到的主要仪器是。

（注意：

实际实验时要用吸收溴蒸气（Br2），以防止溴单质对检验产生干扰。

③苯的硝化反应：

（反应类型：

生成的硝基苯本身色（因溶有杂质而呈色）且其密度比水（填“大”或“小”）。

除去该杂质的方法是将其与溶液混合充分反应，再用分液法分离。

（1）实际实验时，采用方法加热，此种加热方式的优点有①

②；

（2）实际实验时，要用到温度计来控制反应温度至50～60℃，温度计应放置在中。

④苯与氢气的反应（反应类型：

）。

（4）写出下列物质分子式及结构简式。

①甲苯（）：

②乙苯（）：

③邻二甲苯（）：

④间二甲苯（）：

⑤对二甲苯（）：

四、与烃燃烧有关几个问题

1.烃在燃烧反应中耗氧量的计算和比较

烃燃烧的通式可表示为：

__________________________________________________

①当烃（CxHy）的物质的量一定时，耗氧量由__________的数值决定。

②当总质量一定时，H元素的质量百分含量越大，耗氧量越____，即y/x值越大，耗氧越____。

比如，CH4、C2H2、C2H6在氧气中完全燃烧。

若三种烃是等物质的量，那么耗氧量最大的是_________，即：

x+y/4=3.5；

若三种烃是等质量，那么耗氧量最大的则是________，因为它的H元素质量百分含量在三种物质中是最大的。

2．为什么甲烷、乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧的现象不一样？

烃分子中碳的质量百分含量与烃燃烧时的现象有着很大的关系。

一般来说，碳的质量百分含量越大，烃燃烧时发生不完全燃烧的可能性及其程度也就越大，产生的黑烟也就越浓，火焰也会越明亮。

由于甲烷分子中碳的质量百分含量最小，所以燃烧时无黑烟产生，只发出淡蓝色的火焰；

乙烯分子中碳的质量百分含量比较大，所以燃烧时会产生______黑烟，发出_______火焰；

而乙炔分子、苯分子中碳的质量百分含量最大（且相同），所以燃烧时都有_______黑烟产生，并且都发出_______的火焰。

用______的方法可以区分甲烷、乙烯和乙炔。

五、石油和煤

1．炼制和加工石油的方法

（1）石油主要是由各种_______、________、_________组成的混合物（正因为此石油是

的宝库）。

（2）石油的炼制和加工主要方法比较（见下表）：

石油的炼制和加工

分馏

裂化

裂解

原理

根据石油中各种烃的沸点，控制温度进行加热，使其分成不同沸点范围的产物。

分馏出的各种成分叫_________。

在一定得温度下，把________________、_________的烃断裂成相对分子较小、沸点较低的烃。

裂化方式有________和_______________。

在更高的温度下，把长链的烃断裂成短链的________的气态或液态烃。

产物

（炼制的主要目的）

溶剂油、_____、航空煤油、凡士林、石蜡等

主要是燃料油，还生成少量乙烯等小分子化合物

________、丙烯等短链烃

2．综合利用煤

（1）煤是由________、________组成的复杂的混合物。

主要组成元素是______，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧等元素。

（2）综合利用煤的途径有：

煤的_______、________、_______。

煤的综合利用

干馏

气化

液化

将煤使其分解

让煤在氧气不足的情况下部分氧化，转化成气体燃料

把煤转化成_______燃料

（主要目的）

_______、_______、焦炉气

氢气、________、_________

甲醇、汽油等

第三节含氧有机物

一、相关概念

1.烃分子中的______原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物，称为烃的衍生物。

2.官能团是指。

写出几种常见的官能的化学式及名称：

（）；

（）等等。

3．含氧有机物的简要分类

含氧有机物是烃的衍生物的一部分，根据把它分为醇、醛、羧酸、酯等有机物。

醇（如乙醇__________________）

醛（如乙醛_________________）

含氧有机物

羧酸（如乙酸_________________）

酯（如乙酸乙酯_________________）

其它（略）

二、各类含氧衍生物的结构、主要性质

1.乙醇

（1）分子结构特点

①分子式；

②结构简式；

①水溶性：

②密度比水（填“大”或“小”）；

③（填“难”或“易”）挥发。

注：

检验酒精中是否含少量水通常用；

（3）化学性质（写出相应的化学方程式并注明反应类型）

①乙醇与活泼的金属如Na反应

）

显然反应的本质是：

钠原子置换乙醇分子中上的氢原子。

②乙醇分子内脱水生成乙烯

显然反应的本质是:

在一定条件下，乙醇分子中键断裂（即脱去-OH）同时另一个碳原子上的键断裂（即脱去），从而生成C2H4。

③乙醇分子间脱水生成乙醚

在一定条件下，一个乙醇分子中键断裂（即脱去-OH）同时另一个乙醇分子上的键断裂（即脱去），从而生成C2H5OC2H5。

④乙醇催化氧化生成乙醛

在一定条件下，乙醇分子中键断裂（即脱去上的氢原子）同时该乙醇分子上的键断裂（即脱去上的氢原子）从而使该乙醇分子变成，同时从一个乙醇分子上脱下来的2个氢原子与氧分子形成的氧原子结余而生成。

用方程式说明乙醇催化氧化成乙醛过程中Cu作催化剂的理由：

由上也可推知该实验中相关的实验现象为：

铜丝先由色变为色，然后将其插入乙醇溶液后又变为色，同时可闻到气味。

小结：

乙醇发生化学反应时有多种断键方式，可归纳如下：

分子结构

化学性质

断键位置

催化氧化

消去反应

分子间脱水

酯化反应

⑤设CxHyOz为烃的含氧衍生物，则其充分燃烧的化学反应方程式为

（4）乙醇的工业制法（写出相应的化学方程式）

（1）淀粉发酵法：

①（反应类型）；

（2）乙烯水化法：

（反应类型）

2.乙酸

（1）分子结构特点：

分子式为，结构简式为。

显然醋酸分子的结构特点是其分子含有（填官能团名称）即（填化学式）。

（2）乙酸的物理性质：

①乙酸是一种色且有气味的体。

②乙酸易溶于、。

③乙酸挥发。

④低于16.6℃时，乙酸凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称为。

⑤食醋中含的乙酸，乙酸又称为。

（3）化学性质---------其化学性质主要由分子中的所决定

1）酸性---------其本质是乙酸分子中断裂

①乙酸的电离方程式。

②乙酸的酸性碳酸。

能证明以上结论的简便方法有：

方案一；

方案二。

2）酯化反应（属于反应）

①其本质是酸脱，醇脱。

②写出乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的化学反应方程式

有关此反应的两点说明：

a、浓硫酸的作用

b、饱和碳酸钠的作用有

②

③；

c、实验装置中的长导管作用是；

长导管口处在饱和碳酸钠溶液的液面上，而不能插入饱和碳酸钠溶液中的原因是。

3.乙醛

（1）乙醛分子的结构特点

分子式；

结构式：

；

结构简式：

显然甲醛分子的结构特点是：

其分子中存在（填官能团的名称）即。

①乙醛是_____色、具有______气味的液体，比水，沸点是20.8℃。

②乙醛挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

（3）化学性质-------------其化学性质主要由分子中的所决定

（1）与H2的加成反应

-----------此反应说明乙醛具有（填“氧化性”或“还原性”）

由于乙醛与H2的加成反应时乙醛得到了氢气所提供的氢原子故该反应又称为

反应。

（显然，该类型反应的本质是有机物得或失）

乙醛与氢气的反应的化学方程式为

（2）氧化反应（该类型反应的本质是有机物得或失）

-----------此反应说明乙醛具有（填“氧化性”或“还原性”）

①乙醛与银氨溶液发生反应

此反应的现象是：

试管的内壁上出现了。

实验室里常利用此性质来检验。

②乙醛与新制的反应

相应的化学反应方程式为。

乙醛（填“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。

比较乙醇、乙醛、乙酸的结构特点和性质

代表物

结构特点

物理性质

乙醇

（）

官能团_____基（—OH），与乙基（—CH2CH3）直接相连

____色、有特殊香味的___体，比水____，能跟水以任意比例互溶

（1）取代反应：

与乙酸发生_________反应

（2）氧化反应

①在氧气中燃烧

②催化氧化生成________

（3）消去反应：

在_______、_____条件下，分子内脱水生成______

乙醛

官能团醛基（）与乙基（）直接相连

无色、有________气味的液体，比水轻，易挥发，能跟水_________

（1）氧化反应：

与_________和____________发生反应

（2）加成反应：

跟H2加成生成_________

乙酸

官能团_____基（）与______基（）直接相连

无色、有制激性气味的液体，______溶于水

（1）酸的通性：

能跟_________、_________、_________、_________、_________发生反应

（2）取代反应：

与乙醇发生_________反应。

反应中，酸脱_________，醇脱_________。

4．推断有机物分子式的几种方法

推求有机物分子式的方法有许多种，下面介绍几种常见的方法：

（1）直接求算原子个数。

根据有机物的摩尔质量（分子量）和有机物中各元素的质量分数，推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最后确定有机物分子式。

比如