高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时学案苏教版选修5.docx

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高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时学案苏教版选修5

第1课时　醛

[学习目标定位]　1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。

2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。

3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。

一、认识醛类

1．醛类

2．常见的醛

甲醛（蚁醛）

乙醛

分子式

CH2O

C2H4O

结构简式

HCHO

CH3CHO

物理性质

颜色

无色

无色

气味

有刺激性气味

有刺激性气味

状态

气体

液体

溶解性

易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林

能跟水、乙醇等互溶

例1　下列物质不属于醛类的是（　　）

A．B．

C．CH2===CH—CHOD．CH3—CH2—CHO

答案　B

解析　根据醛的概念可判断不属于醛类。

【考点】醛的结构

【题点】醛的概念

例2　已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。

下列分子中所有原子不可能共平面的是（　　）

答案　D

解析　D中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。

【考点】醛的组成与结构

【题点】醛的结构

二、乙醛的化学性质

1．氧化反应

（1）银镜反应

实验操作

实验现象

向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

有关反应的

化学方程式

AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓（白色）＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3↑＋H2O

注意事项

a.试管内壁要光滑、洁净；

b．银氨溶液要现用现配；

c．乙醛的用量不宜太多；

d．应使用水浴加热；

e．在加热过程中，不可振荡和振动试管；

f．实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去

（2）与新制Cu（OH）2的反应

实验操作

实验现象

①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生

有关反应的化学方程式

2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

注意事项

a.Cu（OH）2要新制；

b．制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

c．反应条件必须是加热煮沸

（3）乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，化学方程式为

。

2．加成反应

乙醛中的和烯烃中的性质类似，也能与H2发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。

醛的化学性质

1．醇醛羧酸

2．检验醛基的方法

（1）与银氨溶液反应生成银镜；

（2）与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀。

3．醛基的定量判断

对R—CHO（R≠H）

1molR—CHO～2molAg，

1molR—CHO～2molCu（OH）2～1molCu2O。

4．能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的有机物

Br2的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

烯烃

能否褪色

能

能

原因

加成反应

氧化反应

炔烃

能否褪色

能

能

原因

加成反应

氧化反应

苯的同系物

能否褪色

否

能

原因

氧化反应

醇

能否褪色

否

能

原因

氧化反应

酚

能否褪色

能

能

原因

取代反应

氧化反应

醛

能否褪色

能

能

原因

氧化反应

氧化反应

例3　柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。

已知柠檬醛的结构简式为

（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有________。

（填序号）

①使溴的四氯化碳溶液褪色

②与乙醇发生酯化反应

③能发生银镜反应

④能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色

A．①②③④B．①②④⑤

C．①③④⑤D．①②③④⑤

（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_______________________________________

________________________________________________________________________，

发生反应的化学方程式是___________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）C　

（2）将少量的柠檬醛加入盛有新制的Cu（OH）2悬浊液的试管中并水浴加热，有砖红色沉淀产生

Cu2O↓＋3H2O

（3）先加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键

解析　

（1）物质的结构决定性质，柠檬醛可能发生的反应应根据柠檬醛中含有的官能团做出判断。

分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应。

（2）检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液。

（3）因为醛基也能被溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基对检验双键的干扰。

【考点】醛的性质与检验

【题点】含醛基有机物性质的综合考查

三、甲醛的特性与酮

1．甲醛的特性

（1）甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基（），故1molHCHO与足量银氨溶液反应可生成4molAg。

（2）甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：

（3）尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。

2．酮

（1）酮的结构为，（R与R′可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子）。

最简单的酮为丙酮，化学式为C3H6O，结构简式为。

（2）酮的官能团为羰基（）。

羰基可以与H2发生加成反应，生成羟基。

如丙酮可以与H2发生加成反应，生成2丙醇。

（3）丙酮中两个甲基上的氢是等价的，所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。

（4）碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体，但酮不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应。

1.甲醛结构的特殊性

甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H原子相连。

甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molAg，

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O。

2．醛、酮的同分异构体

（1）官能团异构

含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮和烯醇互为同分异构体。

如C3H6O：

属于醛的是CH3CH2CHO，属于酮的是，属于烯醇的是CH2===CH—CH2OH。

（2）官能团位置异构

由于醛基只能连在碳链的末端，故醛不存在官能团位置异构，但酮存在官能团位置异构，如2戊酮与3戊酮互为同分异构体。

（3）碳链异构

①醛类碳链异构的写法

如C5H10O可以写成C4H9—CHO，C4H9—的碳链异构有4种，即C5H10O的醛有4种。

②酮类碳链异构的写法：

如C5H10O去掉后还剩4个碳原子，碳链有两种结构C—C—C—C、，然后将放在合适的位置，共有6个位置，，但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。

例4　某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．丙醛D．丁醛

【考点】甲醛组成、结构与性质

【题点】甲醛氧化反应的简单计算

答案　A

解析　因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为＝15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合题意。

例5　分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．7种

【考点】醛的组成和结构

【题点】醛的同分异构现象

答案　D

解析　分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。

醛类：

可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。

酮类：

可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCHCH3CH3；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。

综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目的综合考查

1．下列关于醛的说法正确的是（　　）

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B．醛的官能团是—COH

C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式

D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

【考点】醛的组成和结构

【题点】醛的组成与结构特点

答案　C

解析　A项，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛；B项，醛的官能团是—CHO；D项，丙醛与丙酮互为同分异构体。

2．某有机化合物X，能够发生如图所示变化。

则有机物X是（　　）

A．C2H5OHB．C2H4

C．CH3CHOD．CH3COOH

【考点】醛的综合考查

【题点】醛的结构与性质的综合考查

答案　C

解析　由图示可知X既有氧化性又有还原性，且Y可氧化生成X，符合要求的只有醛。

3．使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛（　　）

A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液

B．银氨溶液和溴的CCl4溶液

C．FeCl3溶液和银氨溶液

D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液

【考点】乙醛及醛类的氧化反应

【题点】乙醛及醛类的氧化反应

答案　B

解析　A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，故选项A错；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1己烯，不反应的为甲苯，故选项B正确；C项，只有银氨溶液可以鉴别出丙醛，故不正确；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别。

4．（双选）（2018·徐州高二期末）下列实验操作能达到预期目的的是（　　）

选项

实验目的

实验操作

A

除去甲烷中混有的乙烯

将甲烷和乙烯混合气体通过盛有溴水的洗气瓶

B

除去溴苯中混有的少量苯

在溴苯和苯的混合液中加入足量的液溴

C

证明碳酸的酸性比苯酚的强

向苯酚钠溶液中通入CO2

D

证明CH2==CHCHO中含有碳碳双键

向酸性KMnO4溶液加入CH2==CHCHO

答案　AC