选修五第三章导学案.docx
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选修五第三章导学案
即墨二中高二化学导学案
第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
第一节有机化合物的合成（第一课时）
编写：
张忠荣审核：
高二备课组时间：
2017.4编号：
16
【学习目标】
1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。
2.初步学会设计合理的有机合成路线。
3．掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入
【教学重点、难点】构建碳骨架和引入官能团的方法和途径 。
难点：
有机化学方程式的正确书写
一、知识回顾：
各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
【温故知新】
名称
官能团
主要化学性质
烯烃
炔烃
苯
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
酯
【课前预习区】
一、有机合成的基本程序
1．有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。
2．合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。
【课堂互动区】
【自主、交流与探究】：
[探讨学习1、完成下列有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成[—CH2—CH—]n
Cl
引发剂
HCl
CH≡CH[—CH2—CH—]n
Cl
此过程中涉及到的反应类型有
②CH3CCCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3
CH3OH
KMnO4
（H2）
CH3CCCH3CH3CHCH3
CH3CH3
OH
此过程涉及到的反应类型有
③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
（）
（）
（）
CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOH
CN
H2O，H+CH3CHCOOHCH2=CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有
④由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简[探讨学习2]：
通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？
有机合成的关键是什么？
2、碳链增长的途径有哪些？
3、碳链缩短的途径有哪些？
归纳小结：
碳骨架的构建
一、有机合成的关键是官能团的引入
碳链的增长
（一）、碳骨架的构建碳链的缩短
成环和开环
【例题】阅读课本P98的碳骨架的构建
设计乙烯CH2=CH2制取乳酸的转化方程式？
1、碳链增长的途径：
（1）方法1：
卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代
如：
溴乙烷→丙酸：
增长一个碳原子
CH3CH2Br+NaCN→
CH3CH2CN＋2H2O＋H＋→
②卤原子的炔基取代
如：
溴乙烷→2－戊炔：
增长两个碳原子
CH3CH2Br+NaCCCH3→
（其中NaCCCH3的制备：
2CH3CCH+2Na→2CH3CCNa+H2）
（2）方法2：
加成反应
①醛、酮的加成反应
如：
CH3CHO+HCN→
CH3COCH3+HCN→
②羟醛缩合
如：
CH3CH2CHO+CH3CH2CHO→
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
（1）方法1：
烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
KMnO4（H+）
如：
①CH3CHCH2
KMnO4（H+）
②CH3CHCCH3
CH3
（2）方法2：
碱石灰脱羧反应
如：
由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：
如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH→
（2）开环：
如环酯的水解反应
COOCH2+2H2O→
COOCH2
思考：
你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？
（请参考教材P98）
【课后巩固区】：
1、下列反应可以使碳链增长的是（）
A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热
D、CH3CH2CH2CH3（g）与Br2（g）光照
2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是（）
A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应B、丁醛与氢氰酸的加成反应
C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应D、丙酮与氢氰酸的加成反应
3、下列反应可以使碳链减短的是（）
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物B、丙腈酸性水解
C、乙烯的聚合反应D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为：
2CH≡CHCH≡C—CH=CH2下列关于该反应的说法不正确的是（）
A、该反应使碳链增长了2个碳原子B、该反应引入了新官能团
C、该反应是加成反应D、该反应属于取代反应
5、卤代烃能够发生下列反应：
2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
下列有机物可合成环丙烷的是（）
A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br
即墨二中高二化学导学案
第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
第一节有机化合物的合成（第二课时）
编写：
张甜甜审核：
高二备课组时间：
2017.4编号：
17
【学习目标】
1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。
并能写出相应的化学方程式。
2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
【教学重点、难点】官能团的转化
【课前预习】
常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式
③
①
④
②
CH2==CH2CH3CH2OHCH3COOH
⑨
⑾
⑦
⑤①
⑩
⑧
⑥
CH3CH2XCH3CHO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
在以上反应中：
在分子中引入C＝C的途径是：
在分子中引入卤原子的途径是：
在分子中引入羟基的途径是：
在分子中引入醛基的途径是：
在分子中引入羧基的途径是：
【课堂互动区】
官能团的引入与转化
结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出四种引入卤素原子的方法：
（1）；
如
（2）；
如
（3）；
如
（4）；
如
（5）；
如
2、至少列出四种引入羟基（—OH）的方法：
（1）；如
（2）；如
（3）；如
（4）；如
3、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
4、在碳链上引入羧基的方法：
（1）；如
（2）；如
（3）；如
【提升练习】由CH3CH2Br开始合成乙二醇（CH2OHCH2OH）。
写出有关的化学方程式。
【规律总结】
引入多个羟基的方法一般采用卤代烃水解的方法。
【课后思考】
1.至少列出三种引入C=C的方法：
（1）；如
（2）；如
（3）；如
2.卤代烃在官能团的引入和转化中有什么样的意义？
小结：
官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。
卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。
【课后巩固】
1、下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（）
A.苯和溴水共热B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
2、下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（）
A.醛催化氧化B.醇催化氧化
C.卤代烃水解D.腈（R―CN）在酸性条件下水解
3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）
A.氯化苄（B.1一氯甲烷
C.2―甲基―2―氯丙烷D.2，2―二甲基―1―氯丙烷
4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：
（a）酯化反应，（b）取代反应，（c）消去反应，（d）加成反应，（e）水解反应。
其中正确的组合有（）
A、（a）（b）（c）B、（d）（e）C、（b）（d）（e）D、（b）（c）（d）（e）
5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（）
A.乙酸与乙醇的酯化反应B.乙醛与H2的反应
C.油脂的水解D.烯烃与水的加成
6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称
即墨二中高二化学导学案
第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
第一节有机化合物的合成（第三课时）
编写：
王海娟审核：
高二备课组时间：
2017.4编号：
18
【学习目标】
1、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用
【重点】设计合理的有机合成路线
【难点】逆合成分析法的思维方法的学习
【课前预习区】
1.乙酸乙酯酸性水解方程式：
2.生成乙酸乙酯的方程式：
【课堂互动区】
活动1．以下是从水仙花中提取香料实验后的数据，你能根据实验结果确定该香料的分子结构吗？
元素分析只含C、H、O。
性质分析酸性条件下水解生成A、B均含苯基；
A有酸性，和FeCl3溶液不显色，B无酸性。
色谱分析红外光谱分析苯环、C=O、C—O
核磁共振氢谱分析有7种环境H
质谱分析相对分子质量212
你推测该香料分子的结构简式是
【练习】
以乙烯为原料合成乙酸乙酯，写出流程图？
有机原料库
苯甲苯
乙烯丙烯
1，3—丁二烯
2—丁烯
活动2．你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成苯甲酸苯甲酯吗?
（设计完成你的流程图）
活动3．你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成吗？
有机原料库
苯甲苯
乙烯丙烯
乙炔、2—丁烯
文献资料
2，3—二溴丁烷能消去生成1,3—丁二烯
【课后巩固区】
1、在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（）
A+C2H5Cl—C2H5+HCl
B+C2H5OH—C2H5+H2O
C+CH2=CH2—C2H5
D—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr
—CH=CH2+H2—C2H5
2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）
△
A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br
B、CH3CH2BrCH2BrCH2Br
△
C、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
△
D、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
3、在
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