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1、选修五第三章导学案 即墨二中高二化学导学案第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第一节 有机化合物的合成（第一课时）编写：张忠荣 审核：高二备课组 时间：2017.4 编号：16【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入【教学重点、难点】构建碳骨架和引入官能团的方法和途径。 难点：有机化学方程式的正确书写一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质【 温 故 知 新 】名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯【课前预习区】一、 有机合成的基

2、本程序1有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构_合成目标化合物测定其性质和功能大量合成。 2合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的_和引入必需的_。【课堂互动区】【自主、交流与探究】：探讨学习1、完成下列有机合成过程：CHCH为原料合成 CH2 CH n Cl引发剂HCl CHCH CH2 CH n Cl此过程中涉及到的反应类型有 CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3CH3CH3 OHKMnO4 ( H2 )CH3C CCH3 CH3CHCH3CH3 CH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH() ( ) ( ) CH2=CH

3、2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CNH2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH此过程涉及到的反应类型有 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习2：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结： 碳骨架的构建 一、有机合成的关键是 官能团的引入 碳链的增长 (一)、碳骨架的构建 碳链的缩短 成环和开环 【例题】阅读课本P98的碳骨架的构建设计乙烯CH2=CH2 制取乳酸的转

4、化方程式？1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应卤原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增长两个碳原子CH3CH2Br + NaCCCH3 （其中NaCCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2）（2）方法2：加成反应醛、酮的加成反应如：CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羟醛缩合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应KMnO

5、4(H+)如：CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3 CH3（2）方法2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O COOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考教材P98）【课后巩固区】：1、下列反应可以使碳链增长的是（ ）A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3

6、(g)与Br2（g）光照2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是（ ）A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是（ ）A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、丙腈酸性水解C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2CHCH CHCCH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是（ ）A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH

7、3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（ ）A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br即墨二中高二化学导学案第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第一节 有机化合物的合成（第二课时）编写：张甜甜 审核：高二备课组 时间：2017.4 编号：17【学 习 目 标】1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。【教学重点、难点】官能团的转化【课前预习】常见官能团

8、的转化反应,写出相应的化学方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11在以上反应中：在分子中引入CC的途径是： 在分子中引入卤原子的途径是： 在分子中引入羟基的途径是： 在分子中引入醛基的途径是： 在分子中引入羧基的途径是： 【课堂互动区】官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。1、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 (5) ；如2、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、在碳链上引入

9、羰基（醛基、酮羰基）的方法： 4、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 【提升练习】由CH3CH2Br开始合成乙二醇(CH2OHCH2OH) 。写出有关的化学方程式。【规律总结】引入多个羟基的方法一般采用卤代烃水解的方法。【课后思考】1.至少列出三种引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2.卤代烃在官能团的引入和转化中有什么样的意义？ 小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。【课后巩固】1、 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（ ） A. 苯和溴水共

10、热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热2、 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（ ） A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（RCN）在酸性条件下水解3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.氯化苄（ B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2，2二甲基1氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有（ ）A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(

11、e) D、(b)(c)(d)(e)5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ ）A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称即墨二中高二化学导学案第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第一节 有机化合物的合成（第三课时）编写：王海娟 审核：高二备课组 时间：2017.4 编号：18【学习目标】1、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的

12、分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【重点】设计合理的有机合成路线【难点】逆合成分析法的思维方法的学习【课前预习区】1.乙酸乙酯酸性水解方程式： 2.生成乙酸乙酯的方程式：【课堂互动区】活动1 以下是从水仙花中提取香料实验后的数据，你能根据实验结果确定该香料的分子结构吗？元素分析 只含C、H、O。性质分析 酸性条件下水解生成A、B 均含苯基；A有酸性，和FeCl3溶液不显色， B无酸性。色谱分析 红外光谱分析 苯环、 C=O、CO核磁共振氢谱分析 有7 种环境 H质谱分析 相对分子质量212你推测该香料分子的结构简式是 【练习】以乙烯为原料合成乙

13、酸乙酯，写出流程图？有机原料库苯 甲苯乙烯 丙烯1，3丁二烯2丁烯活动2你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成苯甲酸苯甲酯吗?（设计完成你的流程图） 活动3你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成吗？ 有机原料库苯 甲苯乙烯 丙烯乙炔、2丁烯文献资料 2，3二溴丁烷能消去生成1,3丁二烯【课后巩固区】 1 、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ） A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3 CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、用溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2BrB、CH3CH2Br CH2BrCH2Br C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br3、在