高中化学专题3有机化合物的获得与应用本专题重难点突破教学案苏教版必修二Word文档下载推荐.docx
《高中化学专题3有机化合物的获得与应用本专题重难点突破教学案苏教版必修二Word文档下载推荐.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学专题3有机化合物的获得与应用本专题重难点突破教学案苏教版必修二Word文档下载推荐.docx（15页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
（1）“同分”——相同分子式（当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体）；
“异构”——结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。
（2）同分异构体之间可能是同类物质，也可能属于不同类物质。
同分异构体物理性质不同。
若属同类物质，化学性质相似，如正丁烷与异丁烷；
若属于不同类物质，化学性质不同，如CH2===CH—CH3与
。
某些无机物中也存在同分异构现象。
（3）化合物分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，丁烷（C4H10）有2种同分异构体，戊烷（C5H12）有3种同分异构体。
己烷（C6H14）有5种同分异构体。
同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。
特别提示 结构不同，分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据。
结构不同分两种情况：
①属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同；
②分子式相同但不属于同类型物质。
同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
【例2】 同分异构现象是有机化合物中的一种普遍现象，下列有关同分异构体叙述中正确的是（ ）
A．分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体
B．组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C．互为同分异构体的物质性质相同
D．互为同分异构体的物质性质相异
解析 组成成分相同不一定分子式相同，所以B选项错误；
同分异构体的性质可能相似（如正丁烷与异丁烷都属于烷烃，化学性质相似），也可能相差很大[如乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3）]，所以C、D选项均错。
答案 A
二、烃的代表物分子结构及其性质比较
烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。
烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。
烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1．烃的代表物分子结构及其性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
液体
结构式
结构特点
正四面体
同一平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水（或Br2/CCl4）
纯液溴
反应条件
光照
无
铁粉作催化剂
反应类型
取代
加成
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，伴有黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
特别提示 有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。
如CH4和溴蒸气光照时发生反应；
乙烯和溴水可发生加成反应；
苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。
2．烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。
烯烃、炔烃分子中含有
或—C≡C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。
而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。
在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
【例3】 下列有关说法中错误的是（ ）
A．CCl4可以由CH4制得，它可用于萃取碘水中的碘
B．相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
C．用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好
D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此甲烷不能发生氧化反应
解析 A项，CCl4可以由CH4发生取代反应制得，由于它与水互不相溶，而且碘在四氯化碳中的溶解度比水中的大，所以可用于萃取碘水中的碘，正确；
B项，由于甲烷和乙烯的分子式中H原子个数相等，所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等，正确；
C项，用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷产物只有一种，而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产物，纯度低，因此前者反应更好，正确；
D项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲烷在点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应，错误。
答案 D
3．分子空间构型的判断
（1）典型分子的空间结构
①甲烷（
），正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内；
②乙烯（
），平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内；
③苯（
），平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
（2）对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变；
②共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
【例4】 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（ ）
A．①②B．②③
C．③④D．②④
解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上；
②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；
③苯是十二个原子共面。
答案 B
三、烃完全燃烧的三大规律
1．气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
（1）若燃烧后生成的水为液态：
CxHy＋（x＋
）O2
xCO2＋
H2O（l）
1 x＋
x
ΔV＝V前－V后＝1＋x＋
－x＝1＋
>
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
（2）若燃烧后生成的水为气态：
H2O（g）
x
ΔV＝V后－V前＝x＋
－1－x－
＝
－1
则烃分子中氢原子数y
由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。
【例5】 标准状况下将35mL某气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140mL二氧化碳气体，则该烃的分子式为（ ）
A．C5H12B．C4H10
C．C3H6D．C3H8
解析 相同状况下，气体体积与物质的量成正比。
则1mol该烷烃完全燃烧可得到4molCO2，所以该烷烃分子中碳原子数为4。
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy＋（x＋
H2O
依上式可得如下规律：
（1）物质的量相同的烃，（x＋
）越大，耗氧量越多，若两种烃（x＋
）相等，则耗氧量相同。
（2）质量相同的烃，
越大（含氢量越大），则耗氧量越多，若两种烃的
相等，质量相等时，则耗氧量相同。
（3）质量相同的烃，
越大（含碳量越大），则生成的CO2越多，若两种烃的
相等，质量相等时，则生成的CO2和H2O的量均相等。
【例6】 等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是（ ）
A．CH4B．C2H6C．C3H6D．C6H6
解析 12g碳和4g氢分别完全燃烧都消耗1molO2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时消耗O2越多。
故消耗氧气最多的是CH4。
3．烃的组成与燃烧生成H2O和CO2的量的关系规律
（1）相同状况下，有机物燃烧后：
n（CO2）∶n（H2O）
（2）分子中具有相同碳（或氢）原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2（或H2O）的量也一定是恒定值。
【例7】 CO、CH4均为常见的可燃性气体。
（1）等体积的CO和CH4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是________。
（2）120℃、101kPa下，amL由CO、CH4组成的混合气体在bmLO2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。
①若混合气体与O2恰好完全反应，产生bmLCO2，则混合气体中CH4的体积分数为________（保留两位小数）；
②若燃烧后气体体积缩小了
mL，则a与b关系的数学表达式是________。
解析
（1）完全燃烧后CO―→CO2，C的化合价由＋2价升为＋4价，变化2价，而CH4―→CO2，C的化合价由－4价升为＋4价，变化8价，因此等体积的CO和CH4完全燃烧转移的电子数之比为2∶8，即1∶4。
（2）①设混合气体中CO的体积为xmL，CH4的体积为ymL。
则
2CO ＋ O2
2CO2
x
x
CH4 ＋ 2O2
CO2＋2H2O（g）
y 2y y 2y
根据题意：
x＋y＝a，
＋2y＝b
解得：
y＝
所以CH4的体积分数为
∶a＝（2b－a）∶3a
由于amL混合气体产生bmLCO2，根据碳原子守恒得a＝b，故上式（2b－a）∶3a＝
，即约为0.33。
②由燃烧方程式可以看出，在题设的条件下CH4燃烧前后体积不变，体积减小是由CO燃烧引起的，设CO体积为xmL，CH4的体积为ymL。
2CO2 ΔV
2121
x
x
y 2y y 2y
根据题意，x＋y＝a，
则有x＝y＝
若要保证气体完全燃烧，O2必须足量，即b≥
＋2y，即b≥
答案
（1）1∶4
（2）①0.33 ②b≥
四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较
在CH3CH2—OH、H—OH、
（碳酸）、
中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子的活泼性
从左到右逐渐增强
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
与钠
反应
与NaOH
不反应
与NaHCO3
特别提示 应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。
解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。
【例8】 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（ ）
①C2H5OH ②CH3COOH（溶液） ③NaCl（溶液）
A．①>
②>
③B．②>
①>
③
C．③>
②D．②>
③>
①
解析 此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。
对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；
放入盐溶液中，金属先与水反应。
金属钠与CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反应实质都是与H＋的反应，可以确定提供H＋能力：
CH3COOH>
H2O>
CH3CH2OH。
【例9】 某有机物A的结构简式为
取Na、NaOH和Ba（OH）2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Ba（OH）2三种物质的物质的量之比为________。
解析 在同一化合物中同时存在不同的官能团时，各官能团仍主要体现其本身的性质。
即醇羟基只与Na反应，羧基与Na、NaOH、Ba（OH）2都反应。
A物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等，因而A属于多官能团化合物，应兼有各类（醇、羧酸等）物质的化学性质，与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基，故1molA能消耗Na2mol；
与NaOH反应的官能团为羧基，故1molA能消耗NaOH1mol；
与Ba（OH）2反应的官能团为羧基，故1molA消耗Ba（OH）2
mol。
答案 4∶2∶1
五、常见的“五大”有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
1．取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。
主要有：
（1）卤代反应：
如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
（2）硝化反应：
如苯的硝化反应。
（3）酯化反应：
如乙酸与乙醇的酯化反应。
（4）水解反应：
如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
【例10】 下列反应（反应条件略）属于取代反应的是（ ）
A．（NH4）2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B．CH3—OH＋HCl―→CH3—Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
D．H—CH2—CH2—OH―→CH2===CH2＋H2O
解析 判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。
A的反应不是有机反应，故不是取代反应；
在B反应中CH3—OH中的C—O键断裂，下来一个—OH，上去一个Cl原子，下来的—OH与HCl中的H原子结合生成H—OH即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；
C反应是“只上不下”，D反应是“只下不上”，它们都不属于取代反应。
2．加成反应
有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等。
3．加聚反应
不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。
4．氧化反应
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
5．还原反应
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。
【例11】 某有机物的结构简式为
其可能具有的性质是（ ）
①能发生加成反应 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能发生取代反应 ④能发生中和反应 ⑤能发生氧化反应
A．全部B．能发生①③④
C．除⑤外都能D．除④⑤外都能
解析 有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。
又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；
有醇羟基、羧基，可发生酯化反应，即也可发生取代反应。
【例12】 人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化：
请填空：
（1）过程②是________反应，过程③是________反应（填写反应类型的名称）。
（2）上述物质________和________互为同分异构体（填字母）。
答案
（1）加成 氧化
（2）A C
六、高分子化合物单体的判断方法
已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是
（1）首先去掉结构简式两端的“”和“”。
（2）再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
（3）再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记。
（4）去掉不符合四价的碳原子间的价键（一般为双键），即得到合成该加聚产物的单体。
例如：
判断CH2—
的单体，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的单体有
CH2===CH—CH3、CH2===CH—CH===CH—CH3、
CH2===CH2、
【例13】 丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。
丁苯橡胶的结构简式为
写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：
________________________________________________________________________、
____________、______________（可不填满，也可补充）。
解析 从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。
答案 CH2===CH—CH===CH2
方法点拨 二四分段法：
选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C===C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。
如：
于是得到单体：
CH2===CH—CH===CH2、
升级会员 