必修二化学第三章第二节第2课时苯.docx

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必修二化学第三章第二节第2课时苯

必修二化学第三章第二节-第2课时苯

必修二化学第三章第二节第2课时　苯

1.了解苯的物理性质及重要用途。

2．掌握苯分子的结构特点。

（重点）

3．掌握苯的化学性质。

（重点）

　苯

阅读教材P69[二、苯]至P70[科学视野]以上内容，完成以下问题。

1．组成与结构

分子模型

分子式

结构式

结构简式

C6H6

2．结构特点

（1）苯分子是平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

（2）苯环上6个化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊化学键。

3．物理性质

颜色

气味

状态

毒性

在水中的

溶解性

熔沸点

密度

无色

特殊

气味

液体

有毒

不溶于水

较低

比水

小

4.化学性质

5．苯的发现及用途

（1）法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。

（2）苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。

【判断】

1．因为

是平面正六边形结构，所以

中所有原子在同一平面。

（×）

2．苯的结构简式是

，故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳碳双键。

（×）

3．苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。

（×）

4．

分子中含有苯环，故该分子是苯的同系物。

（×）

苯的溴代反应和硝化反应

1.溴代反应

（1）反应物是苯与液溴，苯与溴水不反应；但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色；

（2）催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁屑，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3；

（3）

是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；

（4）除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。

2．硝化反应

（1）浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中；

（2）浓硫酸的作用：

催化剂和吸水剂；

（3）一般采用水浴加热，其优点是：

受热均匀，便于控制温度；

（4）

是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。

【活学活用】

下列实验能获得成功的是（　　）

A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯

B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯

C．加入水后分液可除去溴苯中的溴

D．可用分液漏斗分离硝基苯和水

【解析】　苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液漏斗分离，D正确。

【答案】　D

预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中：

问题1

问题2

问题3

问题4

苯与溴反应的实验探究

[探究背景]

为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”，同时制取较为纯净的溴苯，某化学课外小组利用下列装置进行实验。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再打开活塞将混合物慢慢滴入A中，生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。

[探究问题]

1．能否用溴水代替液溴？

【提示】　不能。

苯与溴水不发生化学反应。

2．C中盛放CCl4的作用是什么？

【提示】　由于溴易挥发，HBr中含有溴蒸气，所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴。

3．D中的导管能否直接插入水中？

为什么？

【提示】　不能。

因为生成的HBr极易溶于水，容易发生倒吸。

4．实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是什么？

静置后，溴苯位于溶液上层还是下层？

【提示】　除去溶于溴苯中的溴，因为制出的溴苯中混有未反应的溴，充分振荡有利于发生反应除去溴，反应的化学方程式为2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O。

因为溴苯的密度比水大，所以静置后溴苯位于溶液下层。

5．若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，根据产生淡黄色沉淀，则能证明。

你还能想出一种验证的方法吗？

指出加入的试剂和出现的现象即可。

【提示】　紫色石蕊溶液——溶液变红色。

碳酸氢钠溶液——溶液产生气泡。

因为D中水吸收HBr而显酸性，所以加入紫色石蕊溶液，溶液变红色，加入碳酸氢钠溶液，溶液产生气泡。

有机物分子中能否共面的判断

　下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（　　）

A．

　　　　　B．

C．

D．CH2===CHCl

【解析】　

所有的原子在同一平面上；

中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；

看作由

代替乙烯中的H原子，而

中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2===CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。

【答案】　B

（1）判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。

如甲烷分子（CH4）呈正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；乙烯（CH2===CH2）分子呈平面结构，其分子中所有原子共面；苯分子（C6H6）呈平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。

（2）在有机物分子中，只要含有—CH3，则该分子中所有原子一定不共面。

而与碳碳双键（

）和苯环（

）直接相连的原子一定在同一平面内。

（3）不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以CH4、CH2===CH2、

为基准，通过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。

烷烃、烯烃、苯性质的应用

　甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种。

（1）甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。

（2）丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

（3）丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应，一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

（1）甲的结构简式________，乙的结构简式________，丙是________形结构；

（2）丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

【思路点拨】　

（1）结构：

甲烷、丙烯中所有原子不共面；乙烯、苯中所有原子共平面。

（2）性质：

甲烷的特征反应为取代反应；乙烯、丙烯的特征反应为加成反应；苯则易发生取代反应也可发生加成反应。

【解析】　能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应，1mol苯可与3molH2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。

【答案】　

（1）CH2===CH2　CH2===CHCH3　正四面体

（2）

苯性质的认识误区

（1）苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使溴水褪色（萃取），在溴化铁作催化剂的条件下能与溴单质发生取代反应。

（2）苯虽然没有碳碳双键，但在特殊的条件（镍作催化剂共热）下能够与氢气发生加成反应。

1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应

D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应

【解析】　苯分子中化学键是处于单键和双键之间的特殊的化学键，所以既有烷烃的性质又有烯烃的性质，可以发生取代反应，也可以发生加成反应。

【答案】　D

2．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

【解析】　苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键；苯和液溴发生取代反应生成溴苯。

【答案】　D

3．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有

（　　）

①苯的间位二元取代物只有一种

②苯的邻位二元取代物只有一种

③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应

A．①③④B．③④⑤

C．②③⑤D．①③⑤

【解析】　苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物

和

是相同的，而邻位二元取代物

和

是不同的；存在碳碳双键应能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反应而不是取代反应。

因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。

【答案】　C

4．下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是

（　　）

①SO2　②CH2===CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④

C．①②④D．①②

【解析】　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH2===CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

【答案】　D

5．（2014·新课标全国卷Ⅱ）四联苯

的一氯代物有（　　）

A．3种　　　　　B．4种

C．5种D．6种

【解析】　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

【答案】　C

6．有机物：

（1）该物质苯环上一氯代物有________种；

（2）1mol该物质与溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol；

（3）1mol该物质与H2发生加成反应，需H2________mol；

（4）判断下列说法错误的是________（填序号）。

A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应

B．和甲苯属于同系物

C．使溴水褪色的原理与乙烯相同

D．能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是加成反应

【解析】　该物质苯环上4个氢原子都可被Cl取代而得到4种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，1mol该物质可与2molBr2发生加成反应；与H2加成可同时发生苯环、碳碳双键的加成，1mol该物质共需5molH2；该物质苯环侧链是不饱和的，所以不是苯的同系物，同时该物质与酸性KMnO4溶液可发生氧化反应。

【答案】　

（1）4　

（2）2　（3）5　（4）BD

A组　基础过关

1．下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（　　）

A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子连接成为一个平面正六边形的结构

B．苯环中含有3个C—C单键，3个

双键

C．苯分子中6个碳碳键完全相同

D．苯分子中碳碳之间的键是介于单键和双键之间特殊的键

【解析】　苯分子中碳碳之间的键是介于单键和双键之间的特殊键。

【答案】　B

2．对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是

（　　）

A．难氧化（燃烧除外），易加成，难取代

B．难氧化（燃烧除外），能加成，易取代

C．易氧化（燃烧除外），易加成，难取代

D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷

【解析】　在50～60℃条件下，苯即能与混酸（浓硫酸与浓硝酸混合而成）发生取代反应，反应较易进行。

在加热、加压并有催化剂存在时，苯能与H2发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应。

也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。

苯很难被氧化（燃烧除外），不能使酸性KMnO4溶液褪色。

【答案】　B

3．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为

，它一般不可能具有的性质是（　　）

A．易溶于水，不易溶于有机溶剂

B．在空气中燃烧产生黑烟

C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应，在一定条件下可与四倍物质的量的氢气加成

【解析】　因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相似，B正确；因分子中含碳碳双键，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1mol苯基能与3molH2发生加成反应，1mol烯基能与1molH2发生加成反应，D正确。

【答案】　A

4．下列叙述正确的是（　　）

A．苯与溴水混合后因发生反应而使溴水褪色

B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡后静置，下层液体为紫红色

C．1mol苯能与3molH2发生加成反应，说明在苯环中含有3个双键

D．苯在常温下为白色油状液体

【解析】　苯与溴水不能发生化学反应，苯与溴水混合发生萃取而使水层无色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，又不相容，因苯的密度比水小，苯在上层，下层为酸性KMnO4的紫红色溶液；在苯环中不存在双键；因苯的熔点为5.5℃，常温下为无色油状液体。

【答案】　B

5．以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是（　　）

A．

　　　　　B．

C．

D．

（环己烷）

【解析】　

的溴代反应生成

。

【答案】　A

6．下列区别苯和乙烯的最佳实验方法是（　　）

A．分别点燃，有黑烟生成的是苯

B．分别加溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色都消失的是乙烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是乙烯

D．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是乙烯

【解析】　苯和乙烯点燃时由于含碳量均很高，所以都有黑烟，不易观察；两者都加入溴水时，Br2与CH2===CH2反应生成

，不溶于水，所以现象为溶液褪色，上下分层；而通入酸性KMnO4溶液只褪色，不分层，因此，B对，C、D错。

【答案】　B

7．下列有关苯与乙烯的比较中正确的是（　　）

A．分子中所有原子都在同一平面上

B．都能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C．都能与溴水反应使溴水褪色

D．等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多

【解析】　苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，B错误；苯与溴水不反应，C错误；1mol苯完全燃烧消耗O2的量大于1mol乙烯完全燃烧消耗O2的量，D错误。

【答案】　A

8．（双选）下列反应中，不属于取代反应的是（　　）

A．在催化剂存在下苯与溴反应制取溴苯

B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯

C．乙烯与溴反应生成1,2二溴乙烷

D．在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷

【解析】　A、B属于取代反应，C、D属于加成反应。

【答案】　CD

9．某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（1）理论推测

他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。

（2）实验验证

他取少量的酸性KMnO4溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现________。

（3）实验结论

上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。

（4）经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________（填“相同”或“不相同”），是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________（填“在”或“不在”）同一个平面上，应该用________（填结构简式）表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题

当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。

你同意他的结论吗？

为什么？

______________________________________________________________

_________________________________________________________________

【解析】　苯萃取溴而使溴水褪色，苯和溴并没有发生化学反应。

【答案】　

（1）

（2）溶液分层，溶液紫色不褪去　（3）错误

（4）相同　特殊的　在　

（5）不同意。

由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大得多，故苯与溴水混合振荡时，苯将从溴水中萃取出溴，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深，但溴并没有发生任何反应

B组　能力提升

10．某有机物的结构简式为

2，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有（　　）

A．15个B．16个

C．17个D．18个

【解析】　与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，—CH3上有一个H与苯环共面，根据乙烯的结构—CH===CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个。

【答案】　C

11．在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加稀NaOH溶液反复洗涤、分液

B．乙烷中混有乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液

D．乙烯中混有SO2和CO2，将其通入NaOH溶液中洗气

【解析】　B项反应不能进行到底，无法控制氢气的量，氢气量少了无法除净其中的乙烯，氢气过量又会引入新的杂质。

【答案】　B

12．（2013·新课标全国卷Ⅱ）下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

【解析】　A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为

，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成

；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

【答案】　D

13．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（　　）

A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇

D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色

【解析】　甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应属于取代反应，苯与氢气，乙烯与溴，乙烯与水蒸气的反应属于加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，苯与溴水不反应。

【答案】　C

14．从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。

回答下列问题：

（1）A的结构式为________。

（2）与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_________________________________________________________；

反应类型为________。

（3）在溴水中加入B振荡静置后的现象是________________________________________________________________

______________________________________________________________。

在液溴中加入B（混有铁粉）发生反应的化学方程式为

______________________________________________________________。

【解析】　由题意可知A为CH2===CH2，B分子中碳、氢原子个数比为

∶

＝1∶1，最简式为CH，结合相对分子质量为78，知B为C6H6，由性质特点知B为苯。

根据乙烯和苯的性质写出各项答案。

【答案】　

（1）

（2）

　加成反应

（3）下层无色，上层橙色

＋HBr

15．某烃A不能与溴水发生反应而使溴水褪色，最简式是CH,0.1molA完全燃烧时生成13.44L二氧化碳（标准状况）。

（1）A的结构简式为________。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式并指明反应类型：

①A与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应生成B，

____________________，________反应。

②在催化剂作用下A与H2反应生成C，

____________________，________反应。

【解析】　该烃的最简式是CH,0.1molA完全燃烧时生成二氧化碳为13.44L÷22.4L·mol－1＝0.6mol，故该烃分子中碳原子数为0.6mol÷0.1mol＝6，所以氢原子数也为6，则A的分子式为C6H6。

又因A不能与溴水发生反应而使溴水褪色，故A为苯。

【答案】　

（1）

（2）①

取代

②

加成

16．某学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。

根据相关知识回答下列问题：

（1）实验开始时，关闭K2，打开K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。

过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_______________．

（2）整套实验装置中能防止倒吸的装置有________（填装置序号）。

（3）你认为通过该实验，有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是____________________。

（4）本实验能不能用溴水代替液溴？

________。

（5）采用冷凝装置，其作用是_________________________________________

_____________________________________________________________。

（6）Ⅲ装置中小试管内苯的作用是____________________________________

______________________________________________________________。

（7）若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验________（填“能”或“不能”）做成功。

【解析】　

（1）在催化剂作用下，液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，则Ⅲ广口瓶里会产生淡黄色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黄色。

（2）溴化氢不溶于苯，在Ⅲ试管里苯与导管口接触，不会减小装置内气体压强，所以，不能引起倒吸；在Ⅳ烧杯中，倒立干燥管、容积大，若水上升至干燥管里，使烧杯里液面下降，而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里，故能防倒吸。

（3）根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生取代反应。

（4）不能用溴水，苯与液溴反应，实际上是溴化铁起