高中化学 61《溴乙烷 卤代烃》教案 旧人教版必修2Word格式文档下载.docx

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［提问］什么现象可证明溴乙烷发生了取代反应？

如果发生取代反应，就会出现溴离子,加入硝酸银溶液有淡黄色的溴化银沉淀。

［提问］如何避免NaOH溶液的干扰？

利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质，先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性，再用硝酸银溶液鉴别。

［设计实验］学生讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。

［演示实验］观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。

1、向试管中加约15滴溴乙烷，再加入约3毫升蒸馏水，振荡，待溶液分层后，用滴管吸取上层液体，移入另一试管中，并向其中加入3滴硝酸银溶液。

观察现象。

2、向试管中加约15滴溴乙烷，再加入约1毫升5％的NaOH溶液，振荡，待溶液分层后，用滴管吸取上层液体，移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的试管中，并向其中加入3滴硝酸银溶液。

［提问］对比试验说明了什么问题？

学生讨论回答。

［板书］⑴溴乙烷的水解反应

C2H5—Br+H—OH→C2H5—OH+HBr

也可为C2H5Br＋NaOH→C2H5OH＋NaBr

［讲解］强调溴乙烷的水解反应的条件：

碱性条件下水解。

［提问］乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；

乙烯如何加成反应生成溴乙烷？

［提问］逆向思考：

溴乙烷能否生成乙烯？

［引导］溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？

根据溴乙烷的结构引导学生分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。

。

［板书］⑵溴乙烷的消去反应

［分析］由于溴原子的出现，使C—Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。

溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。

NaOH、乙醇在此反应中有何作用?

［说明］强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成HBr。

这种反应方式叫消去反应。

［板书］有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

［提问］1、用乙醇制乙烯是不是消去反应？

消去反应的概念中哪些是关键字眼？

2、溴乙烷发生消去反应和发生水解反应的反应物、生成物、反应条件有什么异同？

［分析］卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。

由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。

［板书］消去反应发生的条件：

与强碱的醇溶液共热。

［课后小结］复习本节内容：

官能团的定义、溴乙烷的水解反应和消去反应。

［作业］完成课本相关内容的习题。

第二课时

［复习提问］溴乙烷的结构特点与性质。

练习写出溴乙烷的水解与消去反应式

比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件、特点

［讲解］卤代烃的水解与消去反应同时存在，但随反应条件不同，各反应所占优势不同，相互竞争。

在温度高、碱的浓度大、有醇存在时，反应以消去为主。

在NaOH水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；

在NaOH醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应。

溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应，视反应条件而定，试加以分析。

CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2

［总结］得出结论：

无醇生成醇，有醇不生成醇。

如果反应没有加醇就发生

水解反应生成醇；

加醇就发生取代反应生成烯烃。

［板书］二、卤代烃

1、卤代烃的分类

［指导阅读］教材P153第三段

［阅读课本、小结］

按卤素不同：

氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。

按卤原子数目：

一卤、二卤、多卤代烃。

［提问］饱和一卤代烃的通式怎么写？

［设疑］结合烃一章所学过知识，考虑卤代烃的色、态、溶解性等的；

分析一氯代烷的密度特点，沸点的递变规律，要求学生总结出记忆的方法。

2、卤代烃的物理性质

［提问］根据溴乙烷试推断一卤代烃同系物的物理性质。

［指导阅读］P153表6-1，你们发现什么规律。

①难溶于水，易溶于有机溶剂。

②卤代烷的沸点和密度都大于相应的烷烃。

一氯代烷同系物的物理性质变化规律是，随着碳原子数的增加，其熔点、沸点增大。

但密度减小。

③一氯代烷密度小于水。

CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3Br常温下为气体。

④烃基相同时，支链数越多，熔沸点越小,密度也越小。

3、卤代烃的同分异构体和命名

请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。

4、卤代烃的化学性质

［提问］试通过溴乙烷推断一氯代烃的可能具有的化学性质。

⑴水解反应

［练习］试写出1—氯丙烷和2—氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。

讨论：

1—氯丙烷和2—氯丙烷互为同分异构体，氯原子的位置决定水解后羟基的位置，二者反应后分别得到1—丙醇和2—丙醇；

反之，若给出产物1—丙醇和2—丙醇亦可推出它们的反应物分别是1—氯丙烷和2—氯丙烷。

⑵消去反应

①判断CH3CH（CH3）CH2Cl、（CH3）3CCl、（CH3）3CCH2Cl、CH3Cl能否发生消去反应，为什么？

什么样结构的卤代烃不能发生消去反应？

②判断1—氯丙烷和2—氯丙烷、CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3消去反应的生成物。

什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，为什么？

原因是：

①如果发生消去反应，含卤原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。

卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。

②若在分子中可以找到以卤原子为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。

［练习］写出下列溴代烃水解反应和消去反应的反应式

CH3Cl、（CH3）3CBr、CH3CHBrCH2CH3、C3H6Cl2、［讨论C5H11Cl］

［指导阅读］卤代烃比相应的烷烃要活泼得多，可以发生许多化学反应，例如取代反应、消去反应，等等，从而转化成各种其他类型的化合物。

因此，卤代烃是合成有机物时常用的桥梁。

烯烃卤代烃醇。

这一点我们在练习中再体会。

请大家阅读课本P154页的内容。

4、卤代烃与臭氧层

并判断下列说法是否正确：

A、氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃

B、氟氯烃化学性质稳定、无毒

C、氟氯烃可引发损耗臭氧层的循环反应。

第三课时

典型例题

例1分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是（ 

）。

A、1，3—二氯丙烷　　B、1，1—二氯丙烷

C、1，2—二氯丙烷 

D、2，2—二氯丙烷

选题目的：

考察卤代烃同分异构体的数目。

适于中等学生。

思路分析：

考查（A）～（D）的4种有机物，它们再发生一氯取代，得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。

答案为（A）。

评注：

本题主要考查卤代烃同分异构体的数目，解题的关键是思维的有序性。

例2　在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。

下式中R代表烃基，副产物均已略去。

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。

⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。

考察卤代烃的合成规律，由于反应条件的不同溴原子在不同位置的加成规律。

适于上等学生。

⑴这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。

由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。

只要找到适当的条件，Br可以加成到2号碳位上，这也是这类问题的解题规律。

⑵如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。

同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。

所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br原子加成在1号碳位上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。

解答：

⑴

⑵

有机化学反应跟反应的条件密切相关。

本题启示我们，相同的反应物，在不同条件下可制备不同的生成物。

例3某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3。

该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。

为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烷6mL，放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。

④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。

回答下面问题：

⑴装置中长玻璃管的作用是 

。

⑵步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 

离子。

⑶该卤代烷中所含卤素的名称是 

，判断的依据是 

⑷该卤代烷的相对分子质量是 

（列出算式）。

⑸如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码） 

A．偏大 

B．偏小 

C．不变 

D．大小不定

本题考察的是卤代烃的卤原子的鉴别实验。

适于中上等学生。

在步骤③中，若加HNO3的量不足，则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH（最终转化为Ag2O）沉淀，这样生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其质量偏大。

⑴防止卤代烷挥发（或冷凝）。

⑵Ag、Na+和NO3―。

⑶氯；

得到的卤化银沉淀是白色的。

⑷143.5ab/c。

⑸A。

本题是定性和定量实验的综合，侧重考查分析问题和解决问题的能力。

习题精选

一、选择题

1、物质中不属于烃的衍生物的是（ 

）

A、—NO2B、—CH=CH2C、CH2=CHClD、CH3Cl

2、属于官能团的基团是（ 

A．―OH　B．OH―　　C．―CH2Cl　　D．CH3CH=CH―

1.溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是

A.生成乙烯的是氢氧化钠的水溶液B.生成乙醇的是氢氧化钠的水溶液

C.生成乙烯的是氢氧化钠的醇溶液D.生成乙醇的是氢氧化钠的醇溶液

3、物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液，有白色沉淀生成的是（）

A.氯酸钾溶液B.溴化钠溶液

C.氯乙烷D.氯仿和碱溶液煮沸后的溶液

4、分子式中，只能用来表示一种物质的是（ 

A．C4H8　　B．C8H10　　C．C2H5Cl　　D．C2H4Cl

5、化合物的沸点由高到低的顺序正确的是（ 

①CH3CH2CH2CH2Cl；

②CH3CH2CH2CH2Br；

③CH3CH（CH3）CH2Cl；

④CH3CH2CH2CH3。

A．②①③④ 

B．②①④③ 

C．②④①③ 

D．①③②④

6、运动员在比赛中腿部受伤时常喷洒一种液体物质，使受伤的部位皮肤表面温度骤然下降，减轻运动员的痛感。

这种物质是（ 

A．碘酒 

B．酒精 

C．氯乙烷 

D．氟里昂

7、（CHCl3）可以作麻醉剂，但常因保存不慎，而被空气中的O2氧化，生成剧毒的光气（COCl2），发生反应的化学方程式为2CHCl3+O2→2HCl+2COCl2，为了防止事故，在使用前要检验氯仿是否变质，应选用的试剂是（ 

A．NaOH溶液 

B．AgNO3溶液

C．溴水 

D．碘水

8、卤代烃一定能发生消去反应的是（ 

A、—ClB、CH3CH2CH2Br

C、—CH2—CHCl—CH2ClD、CH3C（CH3）2CH2Cl

9、―氯丙烷制取少量的1，2―丙二醇时，CH2—CH2—CH3需要经过下

列哪几步反应（）

OHOH

A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解

C.取代→消去→加成D.消去→加成→取代

10下列有关氟里昂的说法中，正确的是（ 

A．氟里昂是一类含氟和氯的卤代烃

B．氟里昂化学性质稳定，有毒

C．氟里昂大多数沸点高，难气化

D．在平流层中，氟氯烃在紫外线照射下发生分解产生氯原子，可引发损耗臭氧的反应，使臭氧层破坏，危害地球上的生物

二、填空题

11有机合成分子中引入“C=C”的方法有：

（1）卤代烃与____________共热，

（2）醇与____________共热，它们的反应类型都属于____________反应。

12.卤代烃在NaOH存在的条件下的水解反应属于取代反应。

其实质是带负电荷的原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。

例如CH3CH2CH2-Br+OH-（或NaOH）→CH3CH2CH2-OH+Br-（或NaBr）写出下列反应的化学方程式

（1）溴乙烷跟NaHS反应

（2）碘甲烷跟CH3COONa反应

13.写出1一氯丙烷→1，2-二氯丙烷的化学方程式，并注明反应类型

【讨论】欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？

三、实验题

15在实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：

①滴加AgNO3溶液；

②加入NaOH溶液；

③加热；

④加催化剂MnO2；

⑤加蒸馏水过滤后取滤液；

⑥过滤后取残渣；

⑦用HNO3酸化。

（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_______________（填序号）

（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________________（填序号）

参考答案：

（1）④③⑤⑦①

（2）②③⑦①

2019-2020年高中化学6.1《溴乙烷卤代烃》第一课时教案大纲人教版

●教学目标

1.了解烃的衍生物及官能团的概念；

2.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应；

3.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力；

4.使学生对氟氯代烷对环境的影响有一个大致的印象，对学生进行环境保护意识的教育；

5.内因是根本，外因是条件，通过卤代烃的结构及性质对学生进行辩证思维教育。

●教学重点溴乙烷的水解反应和消去反应。

●教学难点

溴乙烷水解反应和消去反应的条件。

●课时安排

二课时

●教学方法

1.通过溴乙烷分子的比例模型、实物展示分析溴乙烷的分子结构，并了解其物理性质；

2.通过实验探究、设疑、启发、诱导学习溴乙烷的水解反应；

3.采用对比分析学习溴乙烷的消去反应；

4.学习卤代烃部分知识，采用教师提问、学生阅读、总结、分析、讨论的方式来完成。

●教学用具

溴乙烷的比例模型、投影仪、胶片、试管、烧杯、铁架台、三角架、石棉网、酒精灯、火柴；

溴乙烷、NaOH溶液、NaOH固体，无水乙醇、HNO3、AgNO3溶液、溴水。

●教学过程

［引言］在第五章，我们学习了烃，知道烃可与许多物质发生取代反应、加成反应，请同学们思考如下问题。

［投影显示］1.苯与浓HNO3、浓H2SO4混合，水浴加热至50℃～60℃生成什么物质？

2.写出乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应的化学方程式。

3.甲烷与氯气混合后光照生成什么？

［结合学生写出的生成物分析］硝基苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被其他原子（或原子团）取代后的生成物，这就是今天我们将要学习的——烃的衍生物。

［板书］第六章烃的衍生物

［师］那么什么叫做烃的衍生物呢？

请大家给它下一个较准确的定义。

[来源:

Z.xx.k]

［生］从结构上说，可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的产物叫烃的衍生物。

［强调］烃的衍生物仅仅是可以看作烃分子中氢原子被取代后的生成物，实际上并非都是由烃反应得到的。

［讲述］CH4与CH3Cl性质有明显的差异，这说明新导入的基团对

物质的性质有影响。

这种决定有机化合物化学性质的原子或原子团叫官能团。

［板书］官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。

［思考］烯烃和炔烃的性质是由什么决定的？

［生］CC和CC

［师］对。

CC和CC就分别是烯烃和炔烃的官能团。

以后我们还会学习一些新的官能团，如：

［投影显示］

［师］今天我们通过学习卤代烃的性质，来了解一下官能团对烃的衍生物的性质的影响。

［板书］第一节溴乙烷卤代烃

［师］先展示乙烷的分子结构模型，后拼装成溴乙烷的分子结构模型。

［请同学们观看后填写］

1.溴乙烷的分子式，式量，结构式，结构简式，官能团。

2.乙烷是分子，溴乙烷是分子（填极性或非极性）。

答案：

1.C2H5Br109CH3CH2Br—Br2.非极性极性

［学生活动，教师板书］一、溴乙烷

1.溴乙烷的结构

［师］展示溴乙烷样品，并将少量的溴乙烷倒入盛少量水的试管中。

让学生观察，概括溴乙烷的重要物理性质。

［生］无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。

［板书］2.溴乙烷的物理性质

［过渡］官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷中，官能团—Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？

下面我们通过实验探究进行验证。

［板书］3.溴乙烷的化学性质

［设疑］溴乙烷在水中是否能电离出Br－？

它是否为电解质？

请设计实验验证。

［学生设计实验］将溴乙烷与AgNO3溶液混合。

学,科,网]

［现象］无明显现象。

［学生总结］溴乙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－，加AgNO3溶液无沉淀。

［设疑］溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡，其上层清液直接加AgNO3溶液有何现象？

为什么？

［学生实验］

［现象］有褐色沉淀生成。

［学生总结］NaOH和AgNO3反应生成褐色Ag2O沉淀。

由于褐色沉淀的影响，无法判断有无AgBr浅黄色沉淀生成，从而也无法判断在NaOH溶液作用下溴乙烷是否发生水解反应，溶液中是否含有Br－。

［师］如何消除NaOH的干扰？

［生］先用HNO3酸化，再加AgNO3溶液。

［学生实验］溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，分层，取上层水溶液加入HNO3酸化后，再加AgNO3溶液。

［现象］有浅黄色沉淀生成。

［学生总结］在NaOH的作用下，溴乙烷发生了水解反应，溶液中有Br－生成。

［板书］

（1）溴乙烷的水解反应[来源:

]

［问］该反应还属于什么有机反应类型？

［生］取代反应。

［讨论］1.NaOH在反应中起什么作用？

2.如何检验卤代烃中的卤原子？

［学生讨论后回答］

1.NaOH能中和溴乙烷水解生成的HBr，减小生成物的浓度，使水解平衡正向移动。

2.先在卤代烃中加NaOH溶液，再加HNO3酸化，最后加AgNO3溶液，从产生沉淀的颜色来判断是哪种卤代烃。

［过渡］卤代烃除了可以水解外，还有什么重要化学性质呢？

［补充演示］按下图装置演示溴乙烷的消去反应。

［现象］溴水褪色。

［结论］溴乙烷在NaOH、乙醇溶液加热的条件下发生了反应，生成了乙烯。

［副板书］

［师］在实验室中乙烯是如何制备的？

［生］乙醇与浓H2SO4共热到170℃。

［师］对比这两个反应，它们有什么共同之处？

Z。

xx。

k]

［生］都是从分子内脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。

［师］化学上把这类反应叫消去反应。

［板书总结］

（2）溴乙烷的消去反应

△

CH3CH2BrCH2CH2↑+HBr

CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O

消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。

［讨论］溴乙烷的水解反应与消去反应相比，所用药品有何不同？

NaOH的作用是否相同？

［生］水解反应用的是NaOH水溶液，而消去反应用的是NaOH醇溶液，反应中NaOH都起到了减小生成物浓度，促进平衡正向移动的作用。

［投影练习］

1.写出下列反应的化学方程式：

（1）CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合。

（2）与NaOH的乙醇溶液混合加热

2.下列反应属于消去反应吗？

若不是，指出是何种反应类型？

2.不属于消去反应，是取代反应。

［讨论］是否所有的卤代烃都可发生消去反应？

举例说明。

［学生讨论后回答］不是。

如CH3Cl只有一个C原子不能消去；

溴原子所连碳的相邻碳原子上没有氢原子，也不能发生消去反应。

［小结］通过这节课的学习，我们可以看出，由于受卤原子的影响，使溴乙烷变得比乙烷活泼了，溴乙烷能发生水解反应和消去反应，但条件不同，产物不同。

可用下列口诀记忆：

“无醇则有醇，有醇则无醇。

”[来源:

［布置作业］P149一、1二、1、4三、四。

●板书设计

第六章烃的衍生物

第一节溴乙烷卤代烃

官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。

一、溴乙烷

1.分子结构

2.物理性质

3.化学性质

（1）取代反应

（2）消去反应

有机化合物在一定条