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高中化学 61《溴乙烷 卤代烃》教案 旧人教版必修2Word格式文档下载.docx

1、提问什么现象可证明溴乙烷发生了取代反应?如果发生取代反应,就会出现溴离子,加入硝酸银溶液有淡黄色的溴化银沉淀。提问如何避免NaOH溶液的干扰?利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质,先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性,再用硝酸银溶液鉴别。设计实验学生讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。演示实验观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。1、向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约3毫升蒸馏水,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。2、向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约1毫升5的NaOH溶液,振荡,待溶液

2、分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。提问对比试验说明了什么问题?学生讨论回答。板书溴乙烷的水解反应C2H5Br+HOHC2H5OH+HBr也可为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr讲解强调溴乙烷的水解反应的条件:碱性条件下水解。提问乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷;乙烯如何加成反应生成溴乙烷?提问逆向思考:溴乙烷能否生成乙烯?引导溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯?根据溴乙烷的结构引导学生分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。板书溴乙烷的消去反应分析由于溴原子的出现,使CBr键极性较强,易断裂,因此化学性质比乙烷活泼,在一

3、定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯,CH键和CBr键断裂后产生的H、Br结合成HBr,由于有强碱存在最终生成了NaBr。NaOH、乙醇在此反应中有何作用?说明强调CBr键断裂后产生的Br与邻近碳原子CH键断裂后产生的H结合成HBr。这种反应方式叫消去反应。板书有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。提问1、用乙醇制乙烯是不是消去反应?消去反应的概念中哪些是关键字眼?2、溴乙烷发生消去反应和发生水解反应的反应物、生成物、反应条件有什么异同?分析卤代烃的水解与消去反应同时存在,相互竞争。由

4、于醇的存在抑制水解,发生消去反应。板书消去反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热。课后小结复习本节内容:官能团的定义、溴乙烷的水解反应和消去反应。作业完成课本相关内容的习题。第二课时复习提问溴乙烷的结构特点与性质。练习写出溴乙烷的水解与消去反应式比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件、特点讲解卤代烃的水解与消去反应同时存在,但随反应条件不同,各反应所占优势不同,相互竞争。在温度高、碱的浓度大、有醇存在时,反应以消去为主。在NaOH水溶液中使平衡向左移动,发生水解反应;在NaOH醇溶液中使平衡向右移动,发生消去反应。溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应,视反应条件而定,试加以分析。CH3C

5、H2OHCH3CH2BrCH2CH2总结得出结论:无醇生成醇,有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇;加醇就发生取代反应生成烯烃。板书二、卤代烃1、卤代烃的分类指导阅读教材P153第三段阅读课本、小结按卤素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃。提问饱和一卤代烃的通式怎么写?设疑结合烃一章所学过知识,考虑卤代烃的色、态、溶解性等的;分析一氯代烷的密度特点,沸点的递变规律,要求学生总结出记忆的方法。2、卤代烃的物理性质提问根据溴乙烷试推断一卤代烃同系物的物理性质。指导阅读P153表6-1,你们发现什么规律。难溶于水,易溶于有机溶剂。卤代烷的沸点和密

6、度都大于相应的烷烃。一氯代烷同系物的物理性质变化规律是,随着碳原子数的增加,其熔点、沸点增大。但密度减小。一氯代烷密度小于水。CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3Br常温下为气体。烃基相同时,支链数越多,熔沸点越小,密度也越小。3、卤代烃的同分异构体和命名请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。 4、卤代烃的化学性质提问试通过溴乙烷推断一氯代烃的可能具有的化学性质。水解反应练习试写出1氯丙烷和2氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。讨论:1氯丙烷和2氯丙烷互为同分异构体,氯原子的位置决定水解后羟基的位置,二者反应后分别得到1丙醇和2丙醇;反之,若给出产物1丙醇和2丙醇亦可推出它们的反

7、应物分别是1氯丙烷和2氯丙烷。消去反应判断CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl、(CH3)3CCH2Cl、CH3Cl能否发生消去反应,为什么?什么样结构的卤代烃不能发生消去反应?判断1氯丙烷和2氯丙烷、CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3消去反应的生成物。什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象,为什么?原因是:如果发生消去反应,含卤原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。若在分子中可以找到以卤原子为对称轴的结构,则消去产物不可能出现同分异构现象。练习写出下列溴代烃水解反应和消去反应的反应式CH3C

8、l、(CH3)3CBr、CH3CHBrCH2CH3、C3H6Cl2、讨论C5H11Cl指导阅读卤代烃比相应的烷烃要活泼得多,可以发生许多化学反应,例如取代反应、消去反应,等等,从而转化成各种其他类型的化合物。因此,卤代烃是合成有机物时常用的桥梁。烯烃 卤代烃 醇。这一点我们在练习中再体会。请大家阅读课本P154页的内容。4、卤代烃与臭氧层并判断下列说法是否正确:A、氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B、氟氯烃化学性质稳定、无毒C、氟氯烃可引发损耗臭氧层的循环反应。第三课时典型例题例1分子式为 C3H6Cl2的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原C3H6Cl2应是( )。A、1,3二

9、氯丙烷B、1,1二氯丙烷C、1,2二氯丙烷D、2,2二氯丙烷选题目的:考察卤代烃同分异构体的数目。适于中等学生。思路分析:考查(A)(D)的4种有机物,它们再发生一氯取代,得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。答案为(A)。评注:本题主要考查卤代烃同分异构体的数目,解题的关键是思维的有序性。例2在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。由 CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2

10、CH2OH。考察卤代烃的合成规律,由于反应条件的不同溴原子在不同位置的加成规律。适于上等学生。这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物,又不能发生取代直接完成其转化,所以必须先进消去反应,使卤代烃变成烯烃,然后烯烃再和HBr加成。只要找到适当的条件,Br可以加成到2号碳位上,这也是这类问题的解题规律。如果烯烃与水直接发生加成,可以生成醇,但羟基的位置不能确定,因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以,烯烃只能先与HBr加成,使Br原子加成在1号碳位上,再与NaOH水溶液发生水解反应,使羟基取代溴原子。解答: 有机化学

11、反应跟反应的条件密切相关。本题启示我们,相同的反应物,在不同条件下可制备不同的生成物。例3 某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烷6mL,放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题:装置中长玻璃管的作用是 。步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子。该卤代烷中所含卤素

12、的名称是 ,判断的依据是该卤代烷的相对分子质量是 (列出算式)。如果在步骤中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的c值(填下列选项代码)A偏大 B偏小 C不变 D大小不定本题考察的是卤代烃的卤原子的鉴别实验。适于中上等学生。在步骤中,若加HNO3的量不足,则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH(最终转化为Ag2O)沉淀,这样生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其质量偏大。防止卤代烷挥发(或冷凝)。Ag、Na+和NO3。氯;得到的卤化银沉淀是白色的。143.5ab/c。A。本题是定性和定量实验的综合,侧重考查分析问题和解决问题的能力。习题精选一、 选择题1、物质中不属于烃的衍生物的

13、是( )A、NO2 B、CH=CH2 C、CH2=CHCl D、CH3Cl2、属于官能团的基团是(AOH BOHCCH2ClDCH3CH=CH1.溴乙烷与氢氧化钠溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其区别是A.生成乙烯的是氢氧化钠的水溶液 B.生成乙醇的是氢氧化钠的水溶液C.生成乙烯的是氢氧化钠的醇溶液 D.生成乙醇的是氢氧化钠的醇溶液3、物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是( )A.氯酸钾溶液 B.溴化钠溶液C.氯乙烷 D.氯仿和碱溶液煮沸后的溶液4、分子式中,只能用来表示一种物质的是(AC4H8BC8H10CC2H5ClDC2H4Cl 5、化合物的沸点由高到低的顺序正确的是

14、(CH3CH2CH2CH2Cl;CH3CH2CH2CH2Br;CH3CH(CH3)CH2Cl;CH3CH2CH2CH3。A B C D6、运动员在比赛中腿部受伤时常喷洒一种液体物质,使受伤的部位皮肤表面温度骤然下降,减轻运动员的痛感。这种物质是(A碘酒 B酒精 C氯乙烷 D氟里昂7、(CHCl3)可以作麻醉剂,但常因保存不慎,而被空气中的O2氧化,生成剧毒的光气(COCl2),发生反应的化学方程式为2CHCl3+O22HCl+2COCl2,为了防止事故,在使用前要检验氯仿是否变质,应选用的试剂是(ANaOH 溶液 BAgNO3溶液C溴水 D碘水8、卤代烃一定能发生消去反应的是(A、Cl B、C

15、H3CH2CH2BrC、CH2CHClCH2Cl D、CH3C(CH3)2CH2Cl9、氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时, CH2CH2CH3需要经过下列哪几步反应( )OH OHA.加成消去取代 B.消去加成水解C.取代消去加成 D.消去加成取代10下列有关氟里昂的说法中,正确的是(A氟里昂是一类含氟和氯的卤代烃B氟里昂化学性质稳定,有毒C氟里昂大多数沸点高,难气化D在平流层中,氟氯烃在紫外线照射下发生分解产生氯原子,可引发损耗臭氧的反应,使臭氧层破坏,危害地球上的生物二、填空题11有机合成分子中引入“C=C”的方法有:(1)卤代烃与_共热,(2)醇与_共热,它们的反应类型都属于_反应。12.

16、卤代烃在NaOH存在的条件下的水解反应属于取代反应。其实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)CH3CH2CH2-OH+Br-(或NaBr)写出下列反应的化学方程式 (1)溴乙烷跟NaHS反应 (2)碘甲烷跟CH3COONa反应 13.写出1一氯丙烷1,2-二氯丙烷的化学方程式,并注明反应类型【讨论】欲制备较纯净的氯乙烷时,是采用乙烯的加成反应,还是采用乙烷的取代反应?三、实验题15在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加AgNO3溶液;加入NaOH溶液;加热;加催化剂MnO2;加蒸

17、馏水过滤后取滤液;过滤后取残渣;用HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_(填序号)(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)参考答案:(1)(2)2019-2020年高中化学 6.1溴乙烷卤代烃第一课时教案 大纲人教版教学目标1.了解烃的衍生物及官能团的概念;2.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应;3.使学生了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论,培养学生的分析、综合能力;4.使学生对氟氯代烷对环境的影响有一个大致的印象,对学生进行环境保护意识的教育;5.内因是根本,外因是条件,通过卤代烃的结构及性质对学生进行辩证思维教育。教学

18、重点溴乙烷的水解反应和消去反应。教学难点溴乙烷水解反应和消去反应的条件。课时安排二课时教学方法1.通过溴乙烷分子的比例模型、实物展示分析溴乙烷的分子结构,并了解其物理性质;2.通过实验探究、设疑、启发、诱导学习溴乙烷的水解反应;3.采用对比分析学习溴乙烷的消去反应;4.学习卤代烃部分知识,采用教师提问、学生阅读、总结、分析、讨论的方式来完成。教学用具溴乙烷的比例模型、投影仪、胶片、试管、烧杯、铁架台、三角架、石棉网、酒精灯、火柴;溴乙烷、NaOH溶液、NaOH固体,无水乙醇、HNO3、AgNO3溶液、溴水。教学过程引言在第五章,我们学习了烃,知道烃可与许多物质发生取代反应、加成反应,请同学们思

19、考如下问题。投影显示1.苯与浓HNO3、浓H2SO4混合,水浴加热至5060生成什么物质?2.写出乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应的化学方程式。3.甲烷与氯气混合后光照生成什么?结合学生写出的生成物分析硝基苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被其他原子(或原子团)取代后的生成物,这就是今天我们将要学习的烃的衍生物。板书第六章 烃的衍生物师那么什么叫做烃的衍生物呢?请大家给它下一个较准确的定义。来源:Z.xx.k生从结构上说,可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的产物叫烃的衍生物。强调烃的衍生物仅仅是可以看作烃分子中氢原子被取代后的生成物,实际上并非都

20、是由烃反应得到的。讲述 CH4与CH3Cl性质有明显的差异,这说明新导入的基团对物质的性质有影响。这种决定有机化合物化学性质的原子或原子团叫官能团。板书官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团。思考烯烃和炔烃的性质是由什么决定的?生CC和CC师对。CC和CC就分别是烯烃和炔烃的官能团。以后我们还会学习一些新的官能团,如:投影显示师今天我们通过学习卤代烃的性质,来了解一下官能团对烃的衍生物的性质的影响。板书第一节 溴乙烷 卤代烃师先展示乙烷的分子结构模型,后拼装成溴乙烷的分子结构模型。请同学们观看后填写1.溴乙烷的分子式 ,式量 ,结构式 ,结构简式 ,官能团 。2.乙烷是 分子,溴乙烷是 分子(

21、填极性或非极性)。答案:1.C2H5Br 109 CH3CH2Br Br 2.非极性 极性学生活动,教师板书一、溴乙烷1.溴乙烷的结构师展示溴乙烷样品,并将少量的溴乙烷倒入盛少量水的试管中。让学生观察,概括溴乙烷的重要物理性质。生无色液体,难溶于水,密度比水大,沸点38.4。板书2.溴乙烷的物理性质过渡官能团决定化合物的化学特性,在溴乙烷中,官能团Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢?下面我们通过实验探究进行验证。板书3.溴乙烷的化学性质设疑溴乙烷在水中是否能电离出Br?它是否为电解质?请设计实验验证。学生设计实验将溴乙烷与AgNO3溶液混合。学,科,网现象无明显现象。学生总结溴乙烷是

22、非电解质,在水中不能电离出Br,加AgNO3溶液无沉淀。设疑溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡,其上层清液直接加AgNO3溶液有何现象?为什么?学生实验现象有褐色沉淀生成。学生总结NaOH和AgNO3反应生成褐色Ag2O沉淀。由于褐色沉淀的影响,无法判断有无AgBr浅黄色沉淀生成,从而也无法判断在NaOH溶液作用下溴乙烷是否发生水解反应,溶液中是否含有Br。师如何消除NaOH的干扰?生先用HNO3酸化,再加AgNO3溶液。学生实验溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,分层,取上层水溶液加入HNO3酸化后,再加AgNO3溶液。现象有浅黄色沉淀生成。学生总结在NaOH的作用下,溴乙烷发生了水解反应,溶液中有

23、Br生成。板书(1)溴乙烷的水解反应来源:问该反应还属于什么有机反应类型?生取代反应。讨论1.NaOH在反应中起什么作用?2.如何检验卤代烃中的卤原子?学生讨论后回答1.NaOH能中和溴乙烷水解生成的HBr,减小生成物的浓度,使水解平衡正向移动。2.先在卤代烃中加NaOH溶液,再加HNO3酸化,最后加AgNO3溶液,从产生沉淀的颜色来判断是哪种卤代烃。过渡卤代烃除了可以水解外,还有什么重要化学性质呢?补充演示按下图装置演示溴乙烷的消去反应。现象溴水褪色。结论溴乙烷在NaOH、乙醇溶液加热的条件下发生了反应,生成了乙烯。副板书师在实验室中乙烯是如何制备的?生乙醇与浓H2SO4共热到170。师对比

24、这两个反应,它们有什么共同之处?Z。xx。k生都是从分子内脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。师化学上把这类反应叫消去反应。板书总结(2)溴乙烷的消去反应CH3CH2BrCH2CH2+HBrCH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。讨论溴乙烷的水解反应与消去反应相比,所用药品有何不同?NaOH的作用是否相同?生水解反应用的是NaOH水溶液,而消去反应用的是NaOH醇溶液,反应中NaOH都起到了减小生成物浓度,促进平衡正向移动的作用。投影练习1.写出下列反

25、应的化学方程式:(1)CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合。(2) 与NaOH的乙醇溶液混合加热2.下列反应属于消去反应吗?若不是,指出是何种反应类型?2.不属于消去反应,是取代反应。讨论是否所有的卤代烃都可发生消去反应?举例说明。学生讨论后回答不是。如CH3Cl只有一个C原子不能消去;溴原子所连碳的相邻碳原子上没有氢原子,也不能发生消去反应。小结通过这节课的学习,我们可以看出,由于受卤原子的影响,使溴乙烷变得比乙烷活泼了,溴乙烷能发生水解反应和消去反应,但条件不同,产物不同。可用下列口诀记忆:“无醇则有醇,有醇则无醇。”来源:布置作业P149一、1 二、1、4 三、四。板书设计第六章 烃的衍生物第一节 溴乙烷 卤代烃官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团。一、溴乙烷1.分子结构2.物理性质3.化学性质(1)取代反应(2)消去反应有机化合物在一定条

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