版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第4章 第2节.docx

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版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第4章第2节

第二节 糖类

课程目标

核心素养建构

1.了解糖类的组成和分类、在工农业生产和社会生活中的广泛用途以及在现代科学技术上的重要意义。

2.掌握葡萄糖的结构、主要性质,并了解其用途。

3.掌握蔗糖和麦芽糖的组成、主要性质以及两者之间的主要区别。

4.掌握淀粉、纤维素的组成,以及它们的重要性质及其应用;掌握淀粉的检验方法。

[知识梳理]

一、糖类的组成和分类

1.概念

糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

它们是绿色植物光合作用的产物。

2.组成

糖类是由C、H、O三种元素组成的一类化合物。

3.分类(依据:

是否水解及水解产物的多少)

单糖

低聚糖

多糖

概念

不能水解的糖

1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的糖

1mol糖水解后能产生多摩尔单糖的糖

代表物

葡萄糖、果糖、

核糖、脱氧核糖

蔗糖、麦芽糖、乳糖

淀粉、纤维素

转化

关系

【自主思考】

1.糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗?

组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗?

【温馨提示】:

糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n,如鼠李糖分子式为C6H12O5,脱氧核糖的分子式为C5H10O4。

不一定,如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O等,分子组成符合Cm(H2O)n,但它们并不属于糖类。

二、葡萄糖与果糖

1.物理性质

颜色、状态

甜味

溶解性

葡萄糖

白色晶体

水中易溶,乙醇中稍溶,乙醚中不溶

果糖

无色晶体

在水、乙醇、乙醚中均易溶

2.分子组成和结构

分子式

结构简式

官能团

类别

关系

葡萄糖

C6H12O6

CH2OH(CHOH)4CHO

—OH、

—CHO

多羟基醛

互为

同分

异构

果糖

C6H12O6

—OH、

多羟基酮

3.化学性质

4.用途:

葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业等。

【自主思考】

2.怎样检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖?

【温馨提示】:

将病人的尿液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后共热,观察是否有砖红色沉淀产生。

三、蔗糖与麦芽糖

1.蔗糖和麦芽糖

蔗糖

麦芽糖

分子式

C12H22O11

C12H22O11

物理性质

白色晶体,易溶于水,有甜味

白色晶体,易溶于水,有甜味

结构特点

无醛基

有醛基

化学性质

非还原性糖,水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖

还原性糖,水解生成两分子葡萄糖

来源

甘蔗、甜菜

发芽的谷粒和麦芽

用途

甜味食品

甜味食品

从结构和组成上看,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

2.水解方程式

【自主思考】

3.如何鉴别蔗糖和麦芽糖?

【温馨提示】:

蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含醛基,是一种还原性糖,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。

四、淀粉与纤维素

1.淀粉

2.纤维素

(1)组成:

通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物。

(2)性质

①溶解性:

一般不溶于水和有机溶剂。

②水解反应:

③酯化反应:

纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基,可与含氧酸发生酯化反应。

(3)用途:

纤维素可用于纺织工业、造纸业等,还可以用来制备硝酸纤维、醋酸纤维等化工原料。

【自主思考】

4.淀粉和纤维素互为同分异构体吗?

【温馨提示】:

二者均为混合物,不属于同分异构体。

[效果自测]

1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。

(1)CH2OHCHOHCHO、CH2OH(CHOH)3CHO、

CH2OH(CHOH)2CH2OH均属于单糖。

(×)

【试题解析】单糖是多羟基醛或多羟基酮,CH2OH(CHOH)2CH2OH不属于单糖。

(2)糖类的分子组成都可以用Cn(H2O)m来表示,组成符合Cn(H2O)m的有机物一定属于糖类。

(×)

【试题解析】大多数糖类的组成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同,也可以不同;通式的使用有一定的限度,少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少数符合糖类通式的物质不是糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)。

(3)糖类物质又称为碳水化合物,所以糖是由碳和水组成的。

(×)

【试题解析】糖类物质是由C、H、O三种元素组成的,大多数糖类化合物中氢和氧的原子个数比为2∶1,相当于水的组成,并非糖类化合物中含有水。

(4)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少。

(×)

【试题解析】葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖不能发生水解反应。

(5)淀粉和纤维素的分子通式相同,二者属于同分异构体。

(×)

【试题解析】二者虽然通式相同,但其中n值不同,且都是混合物,不属于同分异构体。

(6)分子中含有醛基的糖,是还原性糖。

(√)

【试题解析】还原性糖和非还原性糖的区别就在于分子结构中是否含有醛基,若含有醛基,即为还原性糖。

(7)淀粉和纤维素都属于糖类,所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。

(×)

【试题解析】纤维素虽然属于糖类,但在人体内却不能消化,因为人体内没有能消化纤维素的酶。

2.下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是(  )

A.两者互为同分异构体B.两者都易溶于水

C.两者都是六碳糖D.葡萄糖比果糖要甜

【试题解析】葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体;葡萄糖和果糖都易溶于水,且都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜得多,在糖类中,果糖是最甜的糖。

答案 D

3.关于蔗糖的说法中,不正确的是(  )

A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍

B.纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应

C.蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到银镜生成

D.在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有气泡出现

【试题解析】葡萄糖的分子式为C6H12O6,蔗糖的分子式为C12H22O11,故A不正确;蔗糖分子内无醛基,不能发生银镜反应,B正确;蔗糖在酸性条件下水解,但检验水解产物时必须加入碱液调至溶液显碱性,然后再加入银氨溶液,C正确;浓H2SO4具有脱水性和强氧化性,故D正确。

答案 A

探究一、葡萄糖的结构和性质

【合作交流】

1.葡萄糖分子中的官能团名称是什么?

【温馨提示】:

醇羟基和醛基。

2.葡萄糖具有哪些化学性质?

【温馨提示】:

兼有醇和醛的性质。

如还原成醇、氧化成酸、酯化反应,发酵生成酒精。

【点拨提升】

1.葡萄糖的结构与性质

(1)葡萄糖分子式为C6H12O6,实验式为CH2O,符合该实验式的物质还有:

甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。

(2)葡萄糖分子中含有—CHO和—OH,具有醛和醇的性质,可以发生氧化、还原和酯化等反应。

①氧化反应

实验步骤

实验现象

化学方程式

试管壁上有银镜生成

CH2OH(CHOH)4CHO+

2Ag(NH3)2OH

CH2OH(CHOH)4COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O

试管中出现砖红色沉淀  

CH2OH(CHOH)4CHO+

2Cu(OH)2+NaOH

CH2OH(CHOH)4COONa+

Cu2O↓+3H2O

②加成反应

葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇:

CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH

(3)酯化反应

1mol葡萄糖可与5mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。

(4)氧化反应

C6H12O6(s)+6O2(g)――→6CO2(g)+6H2O(l)

1mol葡萄糖完全氧化,放出约2804kJ的热量,是人体内的重要供能物质。

(5)发酵

C6H12O62CO2↑+2C2H5OH

2.果糖的结构与性质

(1)果糖的分子式为C6H12O6,结构简式为,无醛基,含有酮基,为多羟基的酮。

(2)果糖的化学性质

①酯化反应;

②加成反应(催化加氢)。

【典题例证1】 以下反应:

①葡萄糖与银氨溶液反应;②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热;③葡萄糖与钠反应;④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应,不包括的反应类型是(  )

A.氧化反应B.加成反应

C.酯化反应D.水解反应

【试题解析】①氧化反应,②水解反应,③置换反应,④酯化或取代反应,所以没有发生加成反应。

答案 B

【解题反思】 葡萄糖的结构和性质

【变式训练1】 以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是(  )

A.乙醛B.二氧化碳

C.己六醇D.葡萄糖酸

【试题解析】葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇,经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。

答案 A

探究二、淀粉的水解及水解产物的检验

【合作交流】

1.在检验淀粉的水解产物时,为什么不能向水解液中直接加入新制Cu(OH)2悬浊液?

【温馨提示】:

用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时,需在碱性条件下进行,所以需先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂稀硫酸后,才能加入新制Cu(OH)2悬浊液进行后续实验。

2.若在中和液中加入碘水,溶液不呈蓝色,能否说明淀粉已完全水解?

【温馨提示】:

中和液呈碱性,I2与NaOH可发生反应I2+2NaOH===NaI+NaIO+H2O,无法检验淀粉是否存在。

3.淀粉水解时需加入20%的H2SO4作催化剂,而纤维素水解时,需加入70%的较浓硫酸作催化剂,试分析淀粉、纤维素水解的难易。

【温馨提示】:

淀粉水解时需加入20%的H2SO4作催化剂,而纤维素水解时需加入70%的浓硫酸作催化剂,说明纤维素水解时对反应条件要求更高,比淀粉更难水解。

【点拨提升】

1.实验步骤

2.实验现象及结论

现象A

现象B

结论

1

未出现银镜

溶液变蓝色

淀粉尚未水解

2

出现银镜

溶液变蓝色

淀粉部分水解

3

出现银镜

溶液不变蓝色

淀粉完全水解

3.糖类水解产物检验的注意事项

(1)蔗糖、淀粉和纤维素水解均是在酸性条件下进行的,检验其水解产物时应先加入NaOH溶液中和至碱性,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。

(2)银氨溶液应新配制且要保证溶液呈碱性。

一般操作是将氨水逐滴滴入到硝酸银溶液中,直至生成的沉淀恰好完全溶解。

氢氧化铜悬浊液应现制备,一般操作是将少量硫酸铜稀溶液逐滴滴入到氢氧化钠溶液中。

(3)银镜反应需水浴加热,目的是受热均匀;与新制氢氧化铜悬浊液反应需加热至沸腾。

【典题例证2】 某学生设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。

方案甲:

淀粉液水解液中和液溶液变蓝。

结论:

淀粉完全没有水解。

方案乙:

淀粉液水解液无银镜现象。

结论:

淀粉完全没有水解。

方案丙:

淀粉液水解液中和液有银镜现象。

结论:

淀粉已经水解。

方案丁:

淀粉液

结论:

淀粉部分水解。

根据上述操作现象,回答设计、结论是否正确。

然后简要说明理由。

(1)甲方案_______________________________________。

(2)乙方案_______________________________________。

(3)丙方案_______________________________________。

(4)丁方案_______________________________________。

【试题解析】在具体设计实验时,要注意两点:

一是在

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