届金版学案全国卷热考微专题22Word文档下载推荐.docx
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书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为:
甲酸某酯:
、
(邻、间、对);
乙酸某酯:
;
苯甲酸某酯:
。
2.同分异构体的判断方法
(1)记忆法:
记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
③戊烷、戊炔有3种;
④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;
⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
⑥C8H8O2的芳香酯有6种;
⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
(2)基元法:
例如丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替代法:
例如二氯苯C6H4Cl2有3种,则四氯苯也有3种(Cl取代H);
又如CH4的一氯代物只有一种,则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。
(4)对称法(又称等效氢法)。
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
一元取代物数目等于H的种类数;
二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断。
3.官能团异构的类别
组成通式
可能的
类别
典 型 实 例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃等
HC≡C—CH2CH3与
H2C===CH—CH===CH2
CnH2n+2O
醇、醚
C2H5OH与CH3—O—CH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
1.(2016·
全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
解析:
分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)2两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。
答案:
C
2.(2017·
全国卷Ⅰ)芳香化合物X是
的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式________________________。
根据题意,其同分异构体中含有苯环、-COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个-CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个-CH3和一个-C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为
见解析
1.有机物
有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环的共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种,以R表示苯环,还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3种同分异构体,共6种。
D
2.戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( )
A.与浓氢溴酸卤代B.与浓硫酸共热消去
C.铜催化氧化D.与戊酸催化酯化
物质为戊醇,可能的结构有:
HO-CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物,是1-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1-戊烯和2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,不能进行铜催化)、HO-CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-(CH2)2CH(CH3)2(消去反应产物为3-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH2C(CH3)3(不能消去,铜催化氧化产物1种),即醇的结构有8种,对应的卤代烃也有8种;
消去产物5种;
铜催化氧化产物7种;
戊酸有4种,与醇形成的酯有32种。
B
3.已知阿魏酸的结构简式为
,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;
②能发生银镜反应;
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;
④与FeCl3溶液发生显色反应
A.2B.3C.4D.5
根据条件①,则两个取代基处于对位;
根据条件②,则含有醛基;
根据条件③,则含有羧基;
根据条件④,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为
4.写出同时满足下列条件的A(
)的同分异构体的结构简式:
___________________________________________。
①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种;
②与FeCl3溶液发生显色反应;
③能发生银镜反应
根据②,含有酚羟基,根据③,含有醛基,根据①,分子对称,采用对位结构,结构简式是
5.
的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式:
__________________________。
该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度,能发生银镜反应,能水解,说明存在甲酸酚酯结构
另外还有一个饱和碳原子、1个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
6.有机物
的含两个—COOCH3基团的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为__________________________。
两个-COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:
4
7.对二苯甲酸甲酯(
)的同分异构体有多种,满足下列条件的共有__________种。
①苯环上只有两个取代基
②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体
对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件:
①苯环上只有两个取代基;
②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体说明含有两个羧基,若两个取代基都是—CH2COOH,有邻、间、对三种结构;
若两个取代基分别是—COOH、—CH2CH2COOH,有邻、间、对三种结构;
若两个取代基分别是—COOH、—CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种结构;
若两个取代基分别是—CH3、—CH(COOH)2,有邻、间、对三种结构;
所以符合条件的有12种同分异构体。
12