届金版学案全国卷热考微专题22Word文档下载推荐.docx

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书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。

如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为:

甲酸某酯:

(邻、间、对);

乙酸某酯:

苯甲酸某酯:

2.同分异构体的判断方法

(1)记忆法:

记住已掌握的常见的异构体数。

例如:

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;

②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;

③戊烷、戊炔有3种;

④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;

⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;

⑥C8H8O2的芳香酯有6种;

⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。

(2)基元法:

例如丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

(3)替代法:

例如二氯苯C6H4Cl2有3种,则四氯苯也有3种(Cl取代H);

又如CH4的一氯代物只有一种,则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。

(4)对称法(又称等效氢法)。

①同一碳原子上的氢原子是等效的;

②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。

一元取代物数目等于H的种类数;

二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断。

3.官能团异构的类别

组成通式

可能的

类别

典 型 实 例

CnH2n

烯烃、环烷烃

H2C===CH—CH3与

CnH2n-2

炔烃、二烯烃等

HC≡C—CH2CH3与

H2C===CH—CH===CH2

CnH2n+2O

醇、醚

C2H5OH与CH3—O—CH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇等

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

H2C===CHCH2OH、

CnH2nO2

羧酸、酯

CH3COOH与HCOOCH3

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2与

Cn(H2O)m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖

1.(2016·

全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(  )

A.7种   B.8种   C.9种   D.10种

解析:

分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)2两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。

答案:

C

2.(2017·

全国卷Ⅰ)芳香化合物X是

的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式________________________。

根据题意,其同分异构体中含有苯环、-COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个-CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个-CH3和一个-C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为

见解析

1.有机物

有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环的共有(  )

A.3种    B.4种    C.5种    D.6种

苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种,以R表示苯环,还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3种同分异构体,共6种。

D

2.戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(  )

A.与浓氢溴酸卤代B.与浓硫酸共热消去

C.铜催化氧化D.与戊酸催化酯化

物质为戊醇,可能的结构有:

HO-CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物,是1-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1-戊烯和2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,不能进行铜催化)、HO-CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-(CH2)2CH(CH3)2(消去反应产物为3-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH2C(CH3)3(不能消去,铜催化氧化产物1种),即醇的结构有8种,对应的卤代烃也有8种;

消去产物5种;

铜催化氧化产物7种;

戊酸有4种,与醇形成的酯有32种。

B

3.已知阿魏酸的结构简式为

,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(  )

①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;

②能发生银镜反应;

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;

④与FeCl3溶液发生显色反应

A.2B.3C.4D.5

根据条件①,则两个取代基处于对位;

根据条件②,则含有醛基;

根据条件③,则含有羧基;

根据条件④,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为

4.写出同时满足下列条件的A(

)的同分异构体的结构简式:

___________________________________________。

①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种;

②与FeCl3溶液发生显色反应;

③能发生银镜反应

根据②,含有酚羟基,根据③,含有醛基,根据①,分子对称,采用对位结构,结构简式是

5.

的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式:

__________________________。

该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度,能发生银镜反应,能水解,说明存在甲酸酚酯结构

另外还有一个饱和碳原子、1个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

6.有机物

的含两个—COOCH3基团的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为__________________________。

两个-COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:

4 

7.对二苯甲酸甲酯(

)的同分异构体有多种,满足下列条件的共有__________种。

①苯环上只有两个取代基

②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体

对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件:

①苯环上只有两个取代基;

②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体说明含有两个羧基,若两个取代基都是—CH2COOH,有邻、间、对三种结构;

若两个取代基分别是—COOH、—CH2CH2COOH,有邻、间、对三种结构;

若两个取代基分别是—COOH、—CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种结构;

若两个取代基分别是—CH3、—CH(COOH)2,有邻、间、对三种结构;

所以符合条件的有12种同分异构体。

12

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