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（2）液态：
一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,己烷CH3（CH2）4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如,石蜡、C17以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COO）H、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：
☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
3+（aq）作用形成紫色[H
☆苯酚溶液与Fe
3Fe（OC6H5）6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
-I-
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷：
无味；
乙烯：
稍有甜味（植物生长的调节剂）☆液态烯烃：
汽油的气味；
乙炔：
无味
☆苯及其同系物：
芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆C4以下的一元醇：
有酒味的流动液体；
乙醇：
特殊香味
☆乙二醇、丙三醇（甘油）：
甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚：
特殊气味；
乙醛：
刺激性气味；
乙酸：
强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯：
芳香气味；
丙酮：
令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：
含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：
酚类注意：
苯酚
溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水
参加反应）注意：
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：
液态烷
烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH
-==5Br-+BrO
3-+3H-==Br-+BrO
-+3H-==Br-+BrO
2O或Br2+2OH
-+H
2O
2-2-
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO3、I
+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H
褪色的物质
-2+
、Fe
（1）有机物：
含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物
（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO3
、Br
-
、I
2+
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO
3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放
出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COO、H—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H
+==2Al3++3H-+2H
2↑2Al+2OH
2O==2AlO2-+3H
-+3H
2↑
（2）Al2O3+6H
+==2Al3++3H-==2AlO
2OAl2O3+2OH
2O
+==Al3++3H-==AlO
（3）Al（OH）3+3H2OAl（OH）3+OH
2-+2H
-+2H
（4）弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐,如CH3COON4H、（NH4）2S等等
2CH3COON4H+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOHCH3COON4H+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCC2HNH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质：
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰
好完全溶解消失。
++OH
（3）反应条件：
碱性、水浴加热：
若在酸性条件下,则有Ag（NH3）2
-+3H+==Ag++2NH
++H
4
2O而被破坏。
-II-
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；
②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·
H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOON4H+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH（过量）2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖：
CH2OH（CHOH4）CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH4）COON4H+3NH3+H2O
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag
6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基
化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基（—CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有
（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色
溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COO+H2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH4）CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH4C）OOH+Cu2O↓+2H2O
2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu（OH）
—COO～H?
Cu（OH）2～?
Cu2～Cu2O
HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）CnH2n-6（n≥6）
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长（×
10
-10m）1.541.331.201.40
键角109°
28′约120°
180°
120°
分子形状正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面（正六边
形）
-III-
主要化学性质
光照下的卤
代；
裂化；
不
使酸性KMnO4
溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O加成,
易被氧化；
可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加
成；
易被氧化；
能加聚
得导电塑料
跟H2加成；
FeX3催化下卤
硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代
烃：
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发
生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代
反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去
反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
32）
C2H5OH
46）
羟基直接与链烃基结合,O
—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生
消去反应。
α碳上有氢原-
子才能被催化氧化伯醇氧,
化为醛仲醇氧化为酮叔,,
醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机
含氧酸反应生成酯
醚R—O—R′
醚键C2H5OC2H5
74）
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化
剂反应
酚
酚羟基
—OH（Mr：
94）
—OH直接与苯环上的碳相
连,受苯环影响能微弱电
离。
1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反
应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛基
HCHO
30）
HCHO相当于两个
—CHO
1.与H2加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林
醛
试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧
有极性、能加成。
酸
44）
羰基
与H2、HCN加成为醇
酮
有极性、能加成不能被氧化剂氧化为羧酸
58）
羧基
受羰基影响,O—H能电离出
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳
羧酸
60）
HCOOC3H
+,受羟基影响不能
H
被加成。
氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成
酰胺（肽键）
1.发生水解反应生成羧酸和醇
酯基（Mr：
酯酯基中的碳氧单键易断裂
2.也可发生醇解反应生成新酯和
新醇（Mr：
88）
硝酸酯RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定易爆炸
硝基化
合物
R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝
基化合物易爆炸
氨基酸RCH（NH2）COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
75）
—NH2能以配位键结合H
；
—COOH能部分电离出H
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表
示
肽键
酶多肽链间有四级结构
1.两性2.水解3.变性4.颜色反
应（生物催化剂）5.灼烧分解
糖
多数可用下列
通式表示：
羟基—OH
醛基—CHO
CH2OH（CHOH4）
多羟基醛或多羟基酮或它
们的缩合物
1.氧化反应（还原性糖）
2.加氢还原
-IV-
Cn（H2O）m
CHO3.酯化反应
淀粉（C6H10O5）4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇n
纤维素
[C6H7O2（OH）3]
n
酯基
油脂
可能有碳碳
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
双键
五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质（物理、化学性质）,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
少量
过量
饱和
银氨
溶液
新制
Cu（OH）2
FeCl3
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
被鉴别
物质种
类
含碳碳双键、
三键的物质、
烷基苯。
但醇、
醛有干扰。
含碳碳双
键、三键的
物质。
但醛
有干扰。
含醛基化
合物及葡
萄糖、果
糖、麦芽
含醛基化
合物及葡
萄糖、果
糖、麦芽糖
淀粉
（酚不能使
酸碱指示剂
变色）
现象
酸性高锰酸钾
紫红色褪色
溴水褪色
且分层
出现
白色
沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
蓝色
使石蕊或甲
基橙变红
放出无色
无味气体
2．卤代烃中卤素的检验：
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加．入．稀．硝．酸．酸．化．,再滴入AgNO
3溶液,观
察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀
硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应：
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验：
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH
溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观察现象,作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴
入几滴FeCl3溶液（或过．量．饱．和．溴．水．）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,则说明有苯酚。
3+进行离子反应；
若向样品中直接加★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe
入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在
过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
-V-
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的
Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO
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