名师辅导材料学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型Word下载.docx

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4．用途

做麻醉剂、溶剂、灭火剂。

用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷，哪种方法最佳？

【提示】　乙烯与氯化氢发生加成反应最佳，因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。

[题组·

冲关]

题组1　卤代烃的组成和结构

1．下列物质不属于卤代烃的是（　　）

【答案】　D

2．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是（　　）

【解析】　CH2ClF只有一种结构。

【答案】　B

3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反应且生成的有机物只有一种结构的是（　　）

题组2　卤代烃的制备

4．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（　　）

【答案】　C

5．

（1）工业上用电石乙炔法生产氯乙烯的反应如下：

CaO＋3C

CaC2＋CO↑

CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca（OH）2

HC≡CH＋HCl

CH2===CHCl

电石乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。

电石乙炔法的缺点是________、________。

（2）乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。

设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案（其他原料自选），用化学方程式表示（不必注明反应条件）。

要求：

①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；

②不再产生其他废液。

【解析】　

（1）根据流程可知，反应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。

（2）乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为CH2===CH2＋Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl、HC≡CH＋HCl―→CH2===CHCl。

【答案】　

（1）高能耗　会污染环境

（2）CH2===CH2＋Cl2―→ClCH2CH2Cl　ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl　HC≡CH＋HCl―→CH2===CHCl

卤代烃的化学性质

1．水解反应

实验操作

实验现象

溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成

有关的化

学方程式

C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr

NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3

2.消去反应

（1）反应条件：

NaOH的乙醇溶液、加热。

（2）断键方式：

溴原子和β位碳原子上的氢原子。

（3）化学方程式：

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？

【提示】　

由此可见，在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。

[核心·

突破]

1．卤代烃消去反应与水解反应的比较

2.卤代烃中卤素原子的检验

（1）实验原理

R—X＋H2O

R—OH＋HX

HX＋NaOH===NaX＋H2O

HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O

AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。

（2）实验操作

①取少量卤代烃加入试管中；

②加入NaOH溶液；

③加热；

④冷却；

⑤加入稀硝酸酸化；

⑥加入AgNO3溶液。

即R—X

R—OH、NaX

【特别提醒】

加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；

二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

题组1　卤代烃的水解和消去反应及应用

1．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是（　　）

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

【解析】　本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。

发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β碳原子上的C—H键（即③）。

2．1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（　　）

A．产物相同，反应类型相同

B．产物不同，反应类型不同

C．碳氢键断裂的位置相同

D．碳溴键断裂的位置相同

【答案】　A

3．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是（　　）

【解析】　分析四种物质：

A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；

B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃

，而D消去可以得到两种烯烃

。

【规律总结】　

1．通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。

2．卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时，发生消去反应可能生成多种不同产物。

题组2　卤代烃中卤素原子的检验

4．下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，能得到沉淀的是（　　）

【导学号：

04290029】

A．C2H5Br　　　　　B．氯水

C．溴的CCl4溶液D．KClO3溶液

【解析】　C2H5Br不溶于水，不能电离出Br－，不与硝酸银溶液反应，A不对；

溴的CCl4溶液中也无Br－，即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液，因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，因此不反应，C不对；

KClO3与硝酸银不反应，D不对。

5．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是（　　）

A．加热时间太短

B．不应冷却后再加入AgNO3溶液

C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化

D．反应后的溶液中不存在Cl－

【解析】　氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。

6．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：

①滴加AgNO3溶液；

④加入MnO2固体；

⑤加蒸馏水过滤后取滤液；

⑥过滤后取滤渣；

⑦用稀硝酸酸化。

（1）鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________（填序号）。

（2）鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是______________________（填序号）。

【解析】　要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。

（1）鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。

（2）鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应转化为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。

即先取少量1氯丙烷加入NaOH溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。

其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验现象产生干扰。

【答案】　

（1）④③⑤⑦①　

（2）②③⑦①

题组3　卤代烃在有机合成中的桥梁作用

7．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（　　）

A．加成―→消去―→取代

B．消去―→加成―→水解

C．取代―→消去―→加成

D．消去―→加成―→消去

8．由环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯，下列有关的八步反应（其中所有无机产物都已略去）：

其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。

试回答：

（1）反应________属于取代反应。

（2）写出上述化合物结构简式：

B________，C________。

（3）反应④所用的试剂和条件是________。

【答案】　

（1）①⑥⑦

（3）NaOH浓溶液、醇，加热