名师辅导材料学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型Word下载.docx

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4.用途

做麻醉剂、溶剂、灭火剂。

用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷,哪种方法最佳?

【提示】 乙烯与氯化氢发生加成反应最佳,因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。

[题组·

冲关]

题组1 卤代烃的组成和结构

1.下列物质不属于卤代烃的是(  )

【答案】 D

2.中国古代有“女娲补天”的传说,现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”,下列关于氟氯代烷的说法错误的是(  )

【解析】 CH2ClF只有一种结构。

【答案】 B

3.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热,能发生消去反应且生成的有机物只有一种结构的是(  )

题组2 卤代烃的制备

4.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(  )

【答案】 C

5.

(1)工业上用电石乙炔法生产氯乙烯的反应如下:

CaO+3C

CaC2+CO↑

CaC2+2H2O―→HC≡CH↑+Ca(OH)2

HC≡CH+HCl

CH2===CHCl

电石乙炔法的优点是流程简单,产品纯度高,而且不依赖于石油资源。

电石乙炔法的缺点是________、________。

(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。

设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选),用化学方程式表示(不必注明反应条件)。

要求:

①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备;

②不再产生其他废液。

【解析】 

(1)根据流程可知,反应需要高温,因此缺点之一是高能耗,需要氯化汞作催化剂,汞是重金属,因此缺点之二是会污染环境。

(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢,产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯,因此方案为CH2===CH2+Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl+HCl、HC≡CH+HCl―→CH2===CHCl。

【答案】 

(1)高能耗 会污染环境

(2)CH2===CH2+Cl2―→ClCH2CH2Cl ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl+HCl HC≡CH+HCl―→CH2===CHCl

 

卤代烃的化学性质

1.水解反应

实验操作

实验现象

溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀HNO3中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成

有关的化

学方程式

C2H5Br+NaOH

C2H5OH+NaBr

NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3

2.消去反应

(1)反应条件:

NaOH的乙醇溶液、加热。

(2)断键方式:

溴原子和β位碳原子上的氢原子。

(3)化学方程式:

CH2===CH2↑+NaBr+H2O。

为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用?

【提示】 

由此可见,在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物,实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。

[核心·

突破]

1.卤代烃消去反应与水解反应的比较

2.卤代烃中卤素原子的检验

(1)实验原理

R—X+H2O

R—OH+HX

HX+NaOH===NaX+H2O

HNO3+NaOH===NaNO3+H2O

AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。

(2)实验操作

①取少量卤代烃加入试管中;

②加入NaOH溶液;

③加热;

④冷却;

⑤加入稀硝酸酸化;

⑥加入AgNO3溶液。

即R—X

R—OH、NaX

【特别提醒】

加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;

二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

题组1 卤代烃的水解和消去反应及应用

1.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是(  )

A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③

B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①

C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④

D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②

【解析】 本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。

发生水解反应时,只断C—X键,发生消去反应时,要断C—X键和β碳原子上的C—H键(即③)。

2.1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应(  )

A.产物相同,反应类型相同

B.产物不同,反应类型不同

C.碳氢键断裂的位置相同

D.碳溴键断裂的位置相同

【答案】 A

3.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(  )

【解析】 分析四种物质:

A中只有一个碳原子,C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以A、C均不能发生消去反应;

B、D既可以发生水解反应,又可以发生消去反应,其中B消去后只能生成一种烯烃

,而D消去可以得到两种烯烃

【规律总结】 

1.通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。

2.卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时,发生消去反应可能生成多种不同产物。

题组2 卤代烃中卤素原子的检验

4.下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液,能得到沉淀的是(  )

【导学号:

04290029】

A.C2H5Br     B.氯水

C.溴的CCl4溶液D.KClO3溶液

【解析】 C2H5Br不溶于水,不能电离出Br-,不与硝酸银溶液反应,A不对;

溴的CCl4溶液中也无Br-,即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液,因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,因此不反应,C不对;

KClO3与硝酸银不反应,D不对。

5.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果最终未得到白色沉淀,其主要原因是(  )

A.加热时间太短

B.不应冷却后再加入AgNO3溶液

C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化

D.反应后的溶液中不存在Cl-

【解析】 氯乙烷在碱性条件下加热水解,先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,可以检验Cl-的存在。

6.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:

①滴加AgNO3溶液;

④加入MnO2固体;

⑤加蒸馏水过滤后取滤液;

⑥过滤后取滤渣;

⑦用稀硝酸酸化。

(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。

(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是______________________(填序号)。

【解析】 要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。

(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。

(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素,必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应转化为氯离子,再滴入AgNO3溶液来检验。

即先取少量1氯丙烷加入NaOH溶液,使其水解后,再加入稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。

其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验现象产生干扰。

【答案】 

(1)④③⑤⑦① 

(2)②③⑦①

题组3 卤代烃在有机合成中的桥梁作用

7.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应(  )

A.加成―→消去―→取代

B.消去―→加成―→水解

C.取代―→消去―→加成

D.消去―→加成―→消去

8.由环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯,下列有关的八步反应(其中所有无机产物都已略去):

其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。

试回答:

(1)反应________属于取代反应。

(2)写出上述化合物结构简式:

B________,C________。

(3)反应④所用的试剂和条件是________。

【答案】 

(1)①⑥⑦

(3)NaOH浓溶液、醇,加热

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