高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法学案苏教版选修5.docx

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高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法学案苏教版选修5

有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法

[核心素养发展目标] 1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式,全面认识有机物中碳原子的成键特点。

2.通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结构的直观认识。

一、有机物中碳原子的成键特点与分子构型

1.碳原子的结构特点和成键特点

2.碳原子的饱和性

(1)饱和碳原子

仅以单键方式成键的碳原子。

(2)不饱和碳原子

以双键或叁键方式成键的碳原子。

3.常见有机物分子的空间构型

甲烷

乙烯

乙炔

空间构型

正四面体

平面形

直线形

平面正六边形

共面(线)原子个数

3

6

4

12

碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

(1)4个单键:

碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能同时共面。

(2)双键:

形成双键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子同时共面。

(3)叁键:

形成叁键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子同时共线。

(4)苯环:

有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。

例1 下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是(  )

A.碳原子既可以跟碳原子,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键

B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键

C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键或叁键

D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合

答案 B

解析 碳原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。

【考点】 碳原子的成键特点

【题点】 碳原子之间的结合方式

例2 请说明下列有机化合物的空间构型。

(1)CH3Cl 

(2) (3)CH2==CCl2

答案 

(1)四面体型 

(2)平面形 (3)平面形

解析 找出碳原子的连接方式,再分析每个碳原子与其他原子的连接方式。

1个碳原子与4个原子相连,形成空间四面体结构;1个碳原子只连接3个原子形成平面结构。

例3 下列有机物分子中,所有的原子不可能都处于同一平面的是(  )

A.CH2==CH—CN

B.CH2==CH—CH==CH2

C.

D.

答案 D

解析 只要分子中含有一个碳原子形成了四个单键,则分子中所有原子就不可能同时共面,D项中—CH3中的碳原子形成了四个单键,符合题意。

思维启迪

体会有机物中碳原子的成键特征与分子空间构型之间的关系,建立判断分子中原子共面问题的思维模型,促进“模型认知”化学核心素养的发展。

二、有机物结构的表示方法

1.甲烷、乙烯和乙炔的分子组成与结构

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

CH4

C2H4

C2H2

电子式

结构式

H—C≡C—H

结构简式

CH4

CH2==CH2

HC≡CH

球棍模型

比例模型

2.将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表:

结构式

结构简式

键线式

正戊烷

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

或CH3(CH2)3CH3

丙烯

C3H6

CH3CH==CH2

乙醇

C2H6O

CH3CH2OH

(1)有机化合物分子结构的常见表示方法

(2)键线式:

省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。

例4 下列化学用语不正确的是(  )

A.的分子式为C2H4O2

B.丙烷分子的球棍模型

C.乙烯的结构简式:

CH2CH2

D.CH4S的结构式

答案 C

解析 乙烯的结构简式是CH2==CH2,碳碳双键不能省略。

【考点】 有机物结构的表示方法

【题点】 有机物分子结构的表示方法

例5 如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是(  )

A.分子中可能含有羟基

B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有氨基

D.该物质的分子式可能为C3H6O3

答案 C

解析 本题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。

观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子;再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子;故题给模型所表示的有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH。

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结构简式书写时的注意事项

(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“==”、叁键的“≡”不能省略。

(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻且相同的原子团亦可以合并,如,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。

(3)结构简式的书写以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH,不能写成C3H7OH,这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。

(4)结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。

1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”

(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键(  )

(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键(  )

(3)环己烷的结构式为(  )

(4)键线式就是将结构简式中的碳、氢原子略去不写(  )

(5)丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上(  )

(6)有机物中碳原子形成四个单键,其化合价不一定是四价(  )

(7)CH2==CH—CH3分子中最多有7个原子共平面(  )

(8)甲烷的二取代物只有一种结构,说明甲烷分子是正四面体结构(  )

答案 

(1)× 

(2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)√ (8)√

2.下列结构中从成键情况看,不合理的是(  )

A.B.

C.D.

答案 B

解析 C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,可以看出B中物质Si成键不合理。

3.下列化学用语书写正确的是(  )

A.甲烷的电子式:

B.丙烯的键线式:

C.乙醇的结构式:

D.丙烯的结构简式:

CH3CHCH2

答案 A

解析 丙烯的键线式为,乙醇的结构式为,丙烯的结构简式为CH3CH==CH2。

4.某化工厂生产的产品中某有机物只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等),则该物质是(  )

A.CH2==C(CH3)COOH

B.CH2==CHCOOCH3

C.CH3CH2CH==CHCOOH

D.CH3CH(CH3)COOH

答案 A

解析 根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知,灰色球为碳原子,黑色球为氧原子,白色球为氢原子,故该物质是CH2==C(CH3)COOH。

5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的是(  )

A.乙烷(CH3CH3)

B.甲苯()

C.氟苯()

D.1,2二溴乙烷(CH2BrCH2Br)

答案 C

解析 烷烃不可能是平面结构;甲苯中甲基上的三个氢原子最多有一个在苯环所在的平面上;氟苯的结构相当于是一个氟原子取代了苯环上一个氢原子的位置,故所有的原子都在同一平面上;1,2二溴乙烷同乙烷一样,不是平面结构。

6.按要求填空。

(1)写出下列物质的结构简式和键线式。

①丙酸:

____________  ____________;

②:

____________________ ____________________________;

③:

____________________ ____________________。

(2)由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。

①:

__________________  ________________;

②:

______________  ______________;

③:

______________  ______________。

答案 

(1)①CH3CH2COOH 

②CH3COOCH2CH3 

③ 

(2)①C4H8O 

②C6H8O2 CH≡CCH2CH2COOCH3

③C10H10O2 

题组一 碳原子的成键特点

1.(不定项)目前人类已发现的有机物大约有七千万种,下列有关其种类繁多的原因说法错误的是(  )

A.碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合

B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链

C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合

答案 C

2.(不定项)下列说法正确的是(  )

A.大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子

B.所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键

C.碳原子只能与碳原子之间形成双键或叁键

D.由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键

答案 A

解析 碳原子最外层有四个电子,大多数通过形成四对共用电子对达到8e-稳定结构,A对;碳原子形成的四个共价键可能是单键,也可能是双键或叁键,B错;碳原子还可以和S、O、N形成双键或叁键,C错;对于一些较复杂的有机物分子,其分子中单键、双键、叁键可能同时存在,D错。

3.下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是(  )

A.C2H8N2

B.CH4Si

C.CH2SO

D.—CH3N 

答案 B

【考点】 碳原子的成键特点

【题点】 碳原子结构与成键特点

4.分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能的是(  )

A.含有一个双键的直链有机物

B.含有两个双键的直链有机物

C.含有一个双键的环状有机物

D.含有两个环的环状有机物

答案 A

解析 分子中有1个或1个碳环,就可以少2个H,有1个—C≡C—,就可以少4个H。

C6H9Br与其对应的烷烃C6H14相比少4个H,所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。

【考点】 碳原子结构特点综合分析

【题点】 碳原子成键特点综合分析

题组二 有机物分子结构的表示方法

5.如图是某分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。

该分子是(  )

A.C2H5OHB.C6H5OH

C.CH3CHOD.CH3COOH

答案 D

解析 根据各原子的个数和排列方式及各原子的成键规律可确定有机物的结构简式。

6.下列有机物分子的键线式表示正确的是(  )

A.乙烷B.丙烯

C.乙醇D.乙酸

答案 B

解析 键线式中的端点、拐点、交点都表示一个碳原子,A、B、C、D中都有三个碳原子,B项正确。

7.下面各种结构都是表示乙醇分子,其中不正确的是(  )

A.B.CH3CH2OH

C.D.C2H5OH

答案 A

8.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,这种键线式表示的物质是(  )

A.丁烷B.异丁烷C.异戊烷D.新戊烷

答案 C

解析 键线式中端点和拐点是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,该物质的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2,为异戊烷。

【考点】 有机物结构的表示方法

【题点】 有机物分子结构的表示方法

9.(不定项)下列有关表达错误的是(  )

A.COCl2分子的结构式:

B.异戊烷的比例模型:

C.—CH3的电子式:

D.乙醛的结构简式:

CH3COH

答案 BD

解析 醛基的结构简式为—CHO。

10.科学家

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