化学二轮考点突破微专题利用新信息设计有机合成路线Word文档下载推荐.docx

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（1）看碳链结构变化：

根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化（如碳链变成了碳环），确定反应过程。

（2）看官能团变化：

如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。

（3）看反应条件：

观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。

3．解题——正确解题的步骤

有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写，有些题目解答过程可能和分析过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。

4．检查——正确解题的保证

最后要对照试题进行认真的检查核对，避免失误。

【新题特训】

1．（2019·

天津卷节选）我国化学家首次实现了膦催化的

环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知

环加成反应：

CH3C≡C—E1＋E2—CH===CH2

（E1、E2可以是—COR或—COOR）

参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

解析：

用逆向合成分析法，推导中间产物，确定合成路线如下：

CH3C≡CCOOCH3＋CH2===CHCOOCH2CH3,膦催化剂

。

答案：

或CH3C≡COOCH2CH3＋CH2===CHCOOCH3,膦催化剂

2．（2019·

江苏卷节选）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢），写出以

和CH3CH2CH2OH为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）

__________________________________________________________

__________________________________________________________。

根据逆合成法，若要制备CH2CHCH2CH3OHCH3，根据题给已知可先制备CH2MgClCH3和CH3CH2CHO。

结合所给原料，1丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件，COOCH3CH3在LiAlH4条件下发生还原反应生成CH2OHCH3，CH2OHCH3和HCl发生取代反应生成CH2ClCH3，CH2ClCH3在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成CH2MgClCH3，CH2MgClCH3和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成CH2CHCH2CH3OHCH3，所以合成路线设计见答案。

3．（2019·

河南省高考适应性测试）G（对羟基苯乙酸）是合成某治疗高血压药物的中间体。

一种由芳香烃A制备G的合成路线如下图所示。

请回答下列问题：

（1）A的名称为___________。

（2）试剂M是___________。

B→C的反应类型是___________。

（3）E的结构简式为___________。

F中含有官能团的名称是___________。

（4）写出D→E反应的化学方程式：

__________________________________。

（5）H是G的同分异构体，且满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。

请写出3个符合条件的H的结构简式：

（6）苯甲酸可用于染料载体、香料及增塑剂等的生产。

参考题目中的有关信息，设计由苯制备苯甲酸的合成路线（无机试剂自选）：

____________________。

（1）A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯。

（2）B→C为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸。

（3）E的结构简式为O2NCH2COOH，F的结构简式为H2NCH2COOH，含有官能团是羧基、氨基。

（4）D→E反应的化学方程式为

O2NCH2CN＋2H2O＋HCl―→

O2NCH2COOH＋NH4Cl。

（5）G的分子式为C8H8O3，H是G的同分异构体，且满足下列条件：

说明含酚羟基②核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，说明有5种不同环境的H原子，故符合条件的见答案。

（6）根据题中信息，由苯制备苯甲酸的合成路线为：

Cl

CN

COOH。

（1）甲苯

（2）浓硝酸、浓硫酸　取代反应（或硝化反应）

4．（2019·

珠海市第一次质量检测）工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素3羧酸，合成路线如下图所示：

（1）反应①的反应类型是_____，A的官能团名称是______，B的名称是_______。

（2）D→E的变化过程中，另一有机产物的结构简式为________________。

（3）F的结构简式为________________。

（4）写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式：

_________。

a．只含有羧基

b．核磁共振氢谱有3个吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶1

（5）香豆素3羧酸在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_____________。

（6）已知：

R—CH（COOH）2

R—CH—COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5—CH===CH—COOH的路线。

_______。

（1）取代反应　羧基、氯原子　1,3丙二酸