苯氧乙酸课程设计Word格式.docx
《苯氧乙酸课程设计Word格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《苯氧乙酸课程设计Word格式.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
带控制点工艺流程图
4、工艺可行性分析
包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等
5、经济效益可行性分析
不变成本（固定成本），总成本年产值、年利润投资利润率、投资回收
前言2
1.1产品的性质、用途、价格及其变化趋势。
2
1.2产品的历史、现状和发展趋势。
3
1.3世界范围内生产该产品的所有工艺及其分析。
4
1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸4
1.3.2十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸4
1.3.3微波辐射合成苯氧乙酸的研究4
1.3.4聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸4
1.3.5微波合成苯氧乙酸5
2工艺设计6
2.1工艺路线设计6
2.1.1威廉森合成法制取苯氧乙酸6
2.1.2由苯氧乙酸钠制备苯氧乙酸8
2.1.3湿法合成9
2.1.4固-液相转移催化法合成苯氧乙酸10
2.1.5三相催化条件下合成苯氧乙酸11
2.2工艺条件设计11
2.3工艺流程设计13
3可行性分析14
3.1工艺可行性分析14
3.2经济可行性分析14
3.3项目使用的专业标准规范15
4结论16
参考文献17
前言
苯氧乙酸是一种重要的精细化工原料和产品。
微量施与农作物上具有刺激植物生长的作用,用量加大时,则具有除草作用。
苯氧乙酸分子中含有醚基和羧酸基两个活性官能团,常作为活性中间体用作制药工业、染料、农药及其它有机物的原料,例如,用作口服青霉素V钾盐的合成基础原料。
该产品国内外市场前景广阔,产品供不应求。
本文通过分析各种苯氧乙酸的工艺合成路线,寻求最优工艺路线，并做可行性研究。
从工艺，经济，设计等各方面需求最优设计路线。
苯氧乙酸，CAS：
122－59-8，分子式：
C8H8O3，英文名称是：
phenoxyaceticacid，
白色针状结晶，在空气中久置会发黄，熔点97－99／℃，沸点285／℃（部分分解）。
在20℃水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。
结构式如图所示
。
该产品对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。
苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。
（1）青霉素V钾片目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。
将苯氧乙酸转化为酰氯，再与6-APA上6号位的氨基进行缩合反应，即可制得青霉素V。
青霉素V是青霉素G的衍生物，其特点是耐酸性好，可以口服，解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题，临床使用日益广泛。
（2）除草剂低浓度的苹氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。
此外，苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。
苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业，仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种，如二甲苯氧庚酸Gemifibrozil（诺衡）、非诺贝特Fenofibrate（普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯）、降脂哌啶Lifitrate（降脂新、利贝特、新安妥明）、氯贝丁酯Clofibrate（安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美）等。
[1]
苯氧乙酸是一种重要的化学品,也是重要的农药中间体,其氯化产物2,4-二氯苯氧乙酸作为化学除草剂。
已经近70年的使用历史,其安全性和有效性使得此类药物在可预见的时间内具有不可替代性。
但它们的生产工艺相对落后,存在收率不高、选择性不好、污染严重的缺点,造成了严重的环境问题。
因此,开发环境友好的新型生产工艺,具有降耗减排、降低成本的双重意义，苯氧乙酸是制备染料、药物、杀虫剂、植物生长激素和除草剂的重要原料。
以苯氧乙酸为母体分子,设计合成药效高、选择性好、使用安全的新农药,仍然是人们十分关注的研究课题。
芳香族的氯化反应是生产农药、染料、医药和摄影材料的一种非常重要的反应。
苯氧乙酸的多种氯化物都是常用的除草剂。
随着农药等的应用日趋广大,市场需求稳步增长。
从而苯氧乙酸的需要大大提高,谁能高效地合成苯氧乙酸,谁就能占领除草剂市场。
苯氧乙酸及其衍生物最重要的用途是作为植物生长调节剂,能促进植物发芽生长、促进座果、提高产量、增加蛋白质含量。
此外,还可用作农用杀菌剂、除草剂和保鲜剂等，该类化合物具有很广阔的应用前景。
一般作为原料来生产，主要研究苯氧乙酸的衍生物的性质及其工艺，具有很高的研究价值。
1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸
当采用苯酚和氯乙酸为原料,在碱性条件下合成苯氧乙酸时,原料最佳配比为苯酚:
氯乙酸:
氢氧化钠=0.9:
1.1:
2.4,反应时间为5h,反应温度为102℃,可以得到较高产品收率（69%）。
与过去的收率60%左右有较大的提高,工业上有很好的应用价值。
1.3.2十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸
用十六烷基三甲基溴化铵催化氯乙酸和苯酚合成苯氧乙酸，十六烷基三甲基溴化铵具有较高的催化活性。
可以加快合成苯氧乙酸。
反应过程考察了苯酚与氯乙酸摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度对产率的影响以及催化剂的重复使用性能。
反应的最佳条件为：
在80℃下，苯酚和氯乙酸的摩尔比为1：
3，催化剂质量为1.59，反应时间为1.5h。
此反应所得到的苯氧乙酸的产率为52.74％。
该催化剂的用量很少，而且易于回收，并且可以重复使用。
1.3.3微波辐射合成苯氧乙酸的研究
用微波辐射合成苯氧乙酸,考察了不同反应条件对收率的影响,优化出最佳反应条,收率可达93%。
1.3.4聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸
以水为溶剂，聚乙二醇-800为催化剂，苯酚的衍生物与氯乙酸在碱性条件下加热回流制备取代苯氧乙酸。
当反应物的浓度是3.5mol/L，苯酚衍生物与氯乙酸的摩尔比1:
1.1，反应时间是1h，合成了5种取代的苯氧乙酸，都获得了高产率，其中，4-氯苯氧乙酸产率为95.2%，2,4-二氯苯氧乙酸产率91.4%。
1.3.5微波合成苯氧乙酸
在水溶剂中,使用微波合成苯氧乙酸,反应仅需2一4分钟,收率达84.3%。
1，微波功率对反应的影响
表1微波功率对反应的影响
微波功率/w
675
600
525
450
375
苯氧乙酸收率/%
26.8
67.6
84.2
70.3
50.4
实验结果表明,微波功率对反应影响很大。
功率大,反应温度高，反应快,但易造成局部过热而早致碳化功率小,收率较低,本实验以525W为最佳。
2，微波辐射时间对反应的影响
表2微波辐射时间对反应的影响
微波时间/min
2.5
3.0
3.33
4.0
65.1
70.2
84.2
64.6
表明，反应时间以3分20秒为宜。
时间低于了3分20秒,反应不充分时间长于3分20秒，副反应增多,且碳化严重。
故取3分20秒为宜。
3，反应物摩尔配比对收率的影响
表3反应物摩尔配比对收率的影响
酚钠
1:
1
1.2:
1.4:
1.6:
71.8
64.2
57.8
结果表明,摩尔配比以1:
1最好,反应配比合理,且利用率高。
由此可见,合成苯氧乙酸的最佳反应条件是反应物的摩尔配比为1:
1,微波功率为525W，微波辐射时间为3分20秒。
2工艺设计
2.1工艺路线设计
2.1.1威廉森合成法制取苯氧乙酸
具体工艺流程：
以氯乙酸和苯酚为原料,碱性条件下,反应生成苯氧乙酸,运用正交实验（见表1）,找出最佳的合成条件,得到较高的收率,具有工业推广价值。
合成苯氧乙酸时,原料最佳配比为：
苯酚∶氯乙酸∶氢氧化钠=0.9∶1.1∶2.4,反应时间为5h,反应温度为102℃,得到较高产品收率（69%）,工业上有好的应用价值。
工艺流程分析：
上面过程中，合成苯氧乙酸产率约为69%,但常得不到较好的结晶状态，为此实验固定苯酚的用量为0.1mol,考察了四个因素:
NaOH（A,mol）、ClCH2COOH（B,mol）、反应温度（C,℃）和反应时间（D,min）。
根据实验情况及理论分析,上述四个因素考察区间结果如下表1所示1
表1因素考察区间
因素
A
B
C
D
区间
0.25～0.35
0.11～0.15
70～90
40～80
图：
正交实验结果
参照文献[2,3],将上述四因素及考察区间采用均匀设计表U9（94）表安排,根据实验结果回归方程为：
2.75+812.63A-8.89C+0.18D-1798.35A2+1787.83B2+0.06C2+0.001D2.
因此，得优化条件:
A=0.288,B=0.135,C=89.9,D=79.91算出最大收率为87.7%。
最大收率区间:
87.2%~88.1%,按照上述优化条件进行试验,实得收率为88.0%。
该法优点为：
①试验次数少。
试验点均匀分散，试验数据通过计算机处理,可方便、准确、快速地求得定量的回归方程式,便于分析各因素对试验结果的影响。
通过上述实验结果的优化得优化条件,在优化条件下,实验的得率较每次实验的得率都高,显示出均匀设计在条件优选上的优越性。
当选用乙醇做溶剂,在碱性条件下,由酚钠与一氯乙酸钠反应,经酸化后合成苯氧乙酸类化合物与已报道的合成方法相比,文献[5]反应产率高、反应时间短,反应操作简单。
如不添加乙醇,随着反应的进行,由于固体物质析出,反应体系逐渐形成固体混合物，在合成中,是将一氯乙酸加入或滴加到酚和氢氧化钠的混合物中,这是造成反应产率低的另一重要原因。
2.1.2由苯氧乙酸钠制备苯氧乙酸
催化剂为乙二醇、苯酚、氯乙酸都是基础化工原料,其货源充足,价格便宜,适宜于工业化生产，在本反应中,选择水作为反应过程中的溶剂，产品的外观不仅为纯白色，而且产品收率高达88.5%。
该合成工艺选择了文献所没有报道的催化剂（乙二醇），合成工艺具有反应温度较低、反应时间短、产品收率高、产品质量好、制备简单、条件温和等优点。
2.1.3湿法合成
湿法合成,就是用微波法合成苯氧乙酸。
微波法合成苯氧乙酸
Microwavesynthesisofphenoxyaceticacid
具体工艺：
在50mL烧瓶中放人4.75g的苯酚，4.9g的氯乙酸，加热熔融，然后边振荡边滴加10mL的10mol/L的NaOH溶液。
然后按微波说明装置好以后，设定一定功率和反应时间为3分20秒。
反应完后，冷却，倾入100mL水中溶解，用浓HC1调至pH=2-3。
然后用lOOmL乙醚提取。
乙醚提取液先用30mL水洗涤，再用5%的NaCO3溶液萃取数次，每次50mL。
NaCO3萃取液加入HCl酸化，滤集沉淀，,以水重结晶,烘干得苯氧乙酸6.4g，收率为84.2%，测熔点为97-98℃。
此方法比较成熟，相继有很多人研究此种方法，李记太、周和平和康树峰报道了在苯-氢氧化钠水溶液中，由苯酚和氯乙酸缩合制取苯氧乙酸的良好结果。
在装有温度计、恒压滴液漏斗和球形冷凝管的250mL四颈烧瓶中，加入苯的氢氧化钠水溶液50-60mL、氯乙酸10.4g（0.11mol）。
开动搅拌器，待氯乙酸溶解后，加入新蒸馏的苯酚8.5g（0.09mol），于室温由恒压滴液漏斗滴入40%的氢氧化钠水溶液约22g。
升温回流2.5h,反应后加适量蒸饱水使沉淀溶解。
分离两相,蒸馏有机相回收苯。
加热水相至90℃，滴入稀盐酸酸化，搅拌下冷却、结晶、抽滤，用蒸溜水洗涤滤物,于供箱中烘干。
得到的产品收率为96.4%。
与经典方法比较,该方法的反应温度较低，操作较为简便,产品收率高，而且重现性好。
武汉大学的黄筱玲、曲凡歧和陈绮虹用2-氟-4-甲基苄基三甲基溴化铵（氟季铵）为催化剂催化芳基酚与氯乙酸的缩合反应。
把0.01mol的酚、0.015mol的氯乙酸和0.03mol的氢氧化钠混合，加入氟季铵，用水做溶剂，在105°
C下反应Ih。
反应后，用水溶解产物，滤除不溶物，加入盐酸酸化，接着加入固体碳酸钠至沉淀溶解，,再度酸化至pH=4左右，过滤沉淀、水洗、烘干即得,产率为75%。
产品培点与文献值相符。
用氟季铵催化法合成苯氧乙酸，比用液-液、液-固和三相催化法的优势在于：
不用有机溶剂、反应时间短、产率较高和操作简便。
2.1.4固-液相转移催化法合成苯氧乙酸
固-液相转移催化法合成苯氧乙酸
Prefarationofaryloxyaceticacidsthroughsolid-liguidphasetransfercatalysis
在固-液相转移催化剂聚乙二醇（PEG-400）催化下，以酚、氯乙酸、氢氧化钠为原料，乙腈作溶剂进行了反应。
具体反应O步骤如下：
在装有电动搅拌器和回流冷凝器的250mL的三颈瓶中加入0.0173mol苯酚、0.0396mol固体氢氧化钠、0.022mol氯乙酸、0.35gPEG-400（反应物的5%mol）、100mL乙腈,在油浴温度为125℃，恒温反应3h后停止反应，蒸干溶剂得到固体，溶于水后倾倒入250mL的烧杯中,加入盐酸酸化至刚果红试纸变色，然后加入固体Na2CO3，使苯氧乙酸再变为钠盐溶于水中，过滤分出水液再酸化得到沉淀,过滤烘干下，用适当的溶剂重结晶得到产品，烘干后称重为1.93g,产率73.4%。
熔点与文献值相等。
此方法比用液-液相转移催化法所得产率高，不仅如此，所用的聚乙二醇相转移催化剂无毒，价钱便宜,所用溶剂乙腈的回收率可达85%,能循环使用，是工业生产上可行的方法。
2.1.5三相催化条件下合成苯氧乙酸
图：
苯氧乙酸的三相催化合成
Synthesisofaryloxyaceticacidundertriphasecatalysts
用自制的高分子催化剂-聚苯乙烯支载的聚乙二醇,在三相催化条件下合成苯氧乙酸。
在三口烧瓶中加预先处理过的催化剂、甲苯、水、氢氧化钠、ArOH和氯乙酸。
恒温搅拌反应一定的时间。
反应停止后，滤出催化剂。
滤液分层,水相加人盐酸至刚果红试纸变色，再向其中加固体Na2CO3至不再产生气泡为止。
接着进行过滤，滤液加盐酸至刚果红试纸变色。
冷却，静置至晶体全部析出。
抽滤，得固体。
烘干至恒重，即为所需产品。
此反应条件温和，操作简便，催化剂和溶剂都可回收。
2.2工艺条件设计
以上五种工艺虽有差别，可通用一样工艺流程简图，此工艺流程只需要三个釜，反应都是在水溶液里进行，操作简单，设备简单，溶剂成本也低。
但是最大缺陷就是氯乙酸水解严重，过量的氯乙酸没法重新利用，苯酌没法完全转化，水解的氯乙酸和没反应完的苯酚都随废水排掉，导致原料成本大量流失，并且给环境带来了严重的负担，可以再加上废水处理过程，利用物理作用除去含酚废水中的污染物以达到排放标准的方法。
传统工艺流程合成苯氧乙酸
Traditionalprocesssynthesisofphenoxyaceticacid
2.3工艺流程设计
3可行性分析
3.1工艺可行性分析
可行性研究报告的依据：
《中华人民共和国国民经济和社会发展第十二个五年规划纲要》；
《中华人民共和国环境保护法》和《中华人民共和国劳动安全法》等相关的国家法律、法规；
《化工设计》教材；
《化工建设项目可行性研究投资估算编制办法》；
搜集的厂区所在地气象、地理条件、交通运输条件及公用工程条件、技术经济和核算条件等。
原材料来源较广,较易制的,价格便宜,设备较少,操作简单方便,收率在百分之七十五左右,产品质量好,对环境影响较低.
3.2经济可行性分析
年操作时间
小时
7200
总能耗
万吨标准煤/年
燃料消耗
燃料煤
万吨/年
公用工程
低压蒸汽
77.024
新鲜水
102.03
均为循环冷却水按照水冷损失1%计算
电
万千瓦时/年
634.12
全厂定员
人
106
总占地面积
公顷
115012
总投资
亿元
162665.071
建设投资
151665.071
不包括建设期利息
固定资产投资方向调节税
万元
建设期利息
11000
流动资金
13625.66
年均销售收入
312295.42
年均销售税金及附加
9963.404
年均总成本费用
192734.25
年均利润总额
109597.78
年均所得税
11939.67
年均税后利润
97658.126
贷款偿还期
人民币
年
7
含建设期
外币
折合人民币
投资利润率
%
72.2
投资利税率
80.03
内部收益率（全部投资）
27
财务净现值
128503.5
投资回收期
6.159
盈亏平衡点率
27.72
固定成本100万
可变成本40万
年产值80万
编号
固定成本
（万元）
可变成本
年产值
年累积
-100
-40
80
-60
2
-20
3
20
4
60
5
100
经分析在第三年后即可获利,故项目可行.
3.3项目使用的专业标准规范
《工业企业设计卫生标准》（GBZ1-2010）
《工作场所有害因素职业接触限值》（GBZ2.2-2007）
《石油化工企业设计防火规范》（GB50160-2008）
《建筑设计防火规范》（GB50016-2006）
《建筑物防雷设计规定》（GB50057-2010）
《爆炸和火灾危险环境电力装置设计规范》（GB50058-92）
《石油化工企业可燃气体和有毒气体检测报警设计规范》（GB50493-2009）
《化工企业安全卫生设计规定》（HG20571-95）
《压力容器安全技术监察规程》（1999年版）
《建筑照明设计标准》（GB50034-2004）
《工业粉尘排放标准执行》（GB16297-1996）
《工业企业厂界噪声标准执行》（GB12348-2008）
《污水综合排放标准执行》（GB8978-1996）
《大气污染物综合排放标准》（GB16297-1996）
《中华人民共和国安全生产法》
《压力管道安全管理与监察规定》劳动部发[1996]140号
《建设项目（工程）劳动安全卫生监察规定》原劳动部第3号令（1996）
4结论
综上所述,当采用苯酚和氯乙酸为原料,在碱性条件下合成苯氧乙酸时,原料最佳配比为苯酚B氯乙酸B氢氧化钠=019B111B214,反应时间为5h,反应温度为102e,可以得到较高产品收率（69%）。
与过去的收率60%左右有较大的提高,工业上有很好的应用价值。
参考文献
参考文献：
[1]李毅群.新型相转移催化剂三丁基乙基硫酸乙酯铵催化合成苯氧乙酸的研究明.化学试剂,2000,22
（1）:
47-48．
[2]柴兰琴.微波辐射下苯氧乙酸的合成[J]．兰州交通大学学报（自然科学版），2004，23（3）：
133-135．
[3]李丕高，周玉强．微波辐射合成苯氧乙酸[J]．农药。
2007,46（a）：
103-104,，
[4]彭安顺，赵长恩.醇催化合成苯氧乙酸[J]．当代化工，2003，32
（2）：
73-75．
[5]刘贤贤，覃雯．新型相转移催化合成苯氧乙酸的研究[J]．柳州师专学报．2004,19（4）：
117-118．
[6]YuZK,LiaoSJ,XuY.Hydrogenationofnitroaromaticsbypolymer-anchoredbimetallicpalladium-rutheniumandpalla-dium-platinumcatalystsundermildconditions[J].1997
升级会员 