高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解专题5 第一单元 糖类 油脂Word下载.docx
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糖类不一定具有甜味；
反之，具有甜味的物质也不一定是糖类。
掌握淀粉水解产物的判断时加碱的目的是中和催化剂。
油脂属于酯类化合物，注意字的区别。
细品书中知识关键词：
糖类、葡萄糖、单糖与多糖、淀粉与纤维素、油脂的水解
1.糖类化合物
概念：
糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及水解能够产生它们的化合物，多数可以用Cn（H2O）m表示。
分类：
（1）不能水解的糖为单糖；
（2）能水解成2个单糖分子的糖为二糖；
（3）能水解成许多个单糖分子的糖为多糖。
例1：
有关糖类物质概念的叙述中，正确的是（）
A.糖类是有甜味的物质B．糖类是具有Cn（H20）m通式的物质
C．糖类是含有醛基或羟基的物质
D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质
解析：
糖类不一定具有甜味，如纤维素是多糖，但没有甜味；
反之，具有甜味的物质也不一定是糖类，如甘油有甜味，属于多元醇，而不是糖，A错；
糖类的通式为CN（H20），但少数属于糖类的物质不一定符合此通式，而少数符合此通式的物质又不是糖类，B错；
糖类是含有多羟基醛或羟基酮类物质，C中没有指明是否含有羟基，不准确；
只有D的叙述完全符合糖类的概念，故应选D。
答案：
D
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误解：
误认为糖类都符合Cn（H2O）m，符合此通式的都是糖类。
探析：
糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，也叫碳水化合物，通式用Cn（H2O）m来表示（n和m可以相同，也可以不同）。
符合通式的物质不一定是糖，如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）等。
有些糖不符合通式，如鼠李糖C6H12O5。
2.葡萄糖
（1）葡萄糖的结构：
分子式C6H12O6；
实验式CH2O；
结构式；
结构简式CH2OH（CHOH）4CHO。
（2）化学性质：
葡萄糖分子中含醛基，能被弱氧化剂（银氨溶液、新制的氢氧化铜溶液等）氧化生成葡萄糖酸，是一种还原性糖；
能加氢还原为己六醇。
葡萄糖分子中有五个醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
葡萄糖在人体组织中发生氧化反应，放出热量。
葡萄糖在酶的作用下，发酵生成乙醇。
①还原性：
能发生银镜反应和与Cu（OH）2反应
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2++2OH－
CH2OH（CHOH）4COOH+2Ag↓+H2O+4NH3
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2
CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
②加成反应：
与H2加成生成己六醇：
CH2OH（CHOH）4CHO+H2
CH2OH（CHOH）4CH2OH。
③酯化反应：
与酸发生酯化反应，例如与乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。
还能与乙酸酐发生酯化反应。
④发酵反应（制酒精）：
C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2↑。
⑤生理氧化：
C6H12O6（s）+6O2（g）→6CO2（g）+6H2O（l）。
（3）制法：
在工业上，葡萄糖通常是采用淀粉作原料，用硫酸等无机酸作催化剂，发生水解反应制得。
例2在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：
葡萄糖→…→
→…→
（A）（B）（C）（D）（E）
请填空：
（1）过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应（填写反应类型的名称）。
（2）过程④的另一种生成物是（填写化学式）。
（3）上述物质中和互为同分异构体（填写字母代号）。
本题从有机反应类型角度，分析人体内葡萄糖在酶催化下发生的代谢反应，并比较代谢产物的结构。
问题
（1）根据反应物和生成物的组成和结构特征判断，问题
（2）根据元素守恒分析，问题（3）比较分子结构和组成求解。
（1）消去加成氧化（或脱氢）
（2）CO2（3）AC
例3：
下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：
将下列四种液体分别取2mL加到2mL的新制Cu（OH）2悬浊液中，充分振荡。
实验现象记录如下表：
液体
葡萄糖溶液
乙醇
甘油（丙三醇）
水
实验现象
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A．葡萄糖分子中可能含有醛基B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C6H12O6D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
本题一定要根据实验得出结论，四个选项对葡萄糖分子的叙述均正确，但所做的实验只有推断B是正确的。
B
3.对应异构手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，形成了互为镜像关系而不能重合的两种构型，这样的异构叫做对应异构。
有对应异构的分子叫做手性分子。
连有四个不同原子或者原子团的碳原子叫手性碳原子。
例4：
在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6。
在溶液中存在下列平衡：
（1）上述平衡中的环状结构（乙）的分子是通过链状结构（甲）分子中的____________基之间发生____________反应而生成的
（2）有机物分子中与4个不同的原子或基团相连的碳原子称做“手性”碳原子。
那么，化学式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_________，葡萄糖分子中含有_________个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为______个。
（1）由图表可以知道环状结构（乙）的分子是通过链状结构（甲）分子中的羟基与醛或羰基加成反应而生成
（2）首先弄清楚“手性”碳原子的概念，与C原子相连的四个原子或原子团完全不相同。
如：
a、b、m、n均不完全等同时此碳原子才属于“手性”碳原子。
化学式为C4H10O的有机物为醇或醚类。
作为醚不可能符合题意。
作为醇（只写碳架）：
可见，只有B符合题意，其“手性”碳原子用“*”号标明。
据葡萄糖的结构简式：
CH2OH（CHOH）4CHO，可知—CHO氢化加氢后产生一个—CH2OH，中间四个C原子仍然是“手性”碳原子。
C4H10O的结构中若含“手性”碳原子，即该碳原子应与4个不同的原子或基团结合，该碳原子应该同时结合1个H原子，1个—OH及两个烃基，且这两个烃基不等同，分别是—CH3和—C2H5，该有机物结构应为
。
葡萄糖的结构简式为：
CH2OH（CHOH）4CHO，除两端外，中间4个碳原子均为“手性”碳原子。
葡萄糖加氢后生成六元醇，两端碳原子因分别结合2个氢原子，不是“手性”碳原子。
中间4个碳原子，都分别结合1个氢原子，1个—OH和2个不同的碳原子（不对称碳原子）。
因此，“手性”碳原子仍为4个。
（1）羟；
醛或羰；
加成
（2）
；
4；
4
4.蔗糖与麦芽糖
（1）蔗糖和麦芽糖的相似之处是：
①组成相同，分子式都是C12H22O11，互为同分异构体；
②都属于二糖，水解后生成两分子单糖；
③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的氢氧化铜；
④都是甜味物质。
（2）蔗糖和麦芽糖的不同之处是：
①官能团不同：
蔗糖分子中不含醛基，麦芽糖中含醛基；
②性质不同：
蔗糖是非还原性糖，麦芽糖是还原性糖；
③水解产物不同：
④来源不同：
蔗糖在甘蔗和甜菜中含量最多，麦芽糖则是淀粉在酶的作用下的水解产物。
例5：
蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂，某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
有关说法不正确的是
A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯
B．合成该蔗糖酯的反应属于取代反应
C．蔗糖分子中含有8个羟基
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物
蔗糖酯并不是高级脂肪酸和甘油形成的酯，A错，该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解可得到葡萄糖、果糖和硬脂酸三种产物，D错。
AD
例6：
低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖是一种三糖，乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖，棉子糖
在一定条件下水解生成蔗糖和半乳糖。
推断乳糖的分子式为________。
若棉子糖最终水解产物都为单糖，则该糖水
解方程式为________________________________。
首先葡萄糖和半乳糖互为同分异构体，所以半乳糖的分子式为C6H12O6。
联系所学蔗糖水解原理可知，蔗糖（二糖）分子可看成一分子葡萄糖和一分子果糖脱去一分子水后的缩合产物。
由此迁移推广可得，乳糖（二糖）也可视为一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱去一分子水后的产物，即分子式为C12H22O11；
而棉子糖（三糖）可视为一分子蔗糖和一分子半乳糖脱去一分子水后的缩合产物。
C12H22O11+C6H12O6→C18H32O16+H2O
（蔗糖）（半乳糖）（棉子糖）
考虑到蔗糖应水解成两分子单糖（葡萄糖和果糖），所以一分子棉子糖完全水解成单糖时需消耗两分子水。
即C18H32O16+2H2O
C6H12O6+C6H12O6+C6H12O6
（棉子糖）（葡萄糖）（果糖）（半乳糖）
。
C12H22O11
C18H32O16+2H2O
5.淀粉与纤维素
定义:
多糖是由很多个单糖分子按照一定方式，通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。
因此多糖也称为多聚糖。
一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。
名称
淀粉
纤维素
分子通式
（C6H10O5）n
分子内结构单元
C6H10O5（葡萄糖结构单元）
n值
几百到几千
约几千
相对分子质量
几万到几十万
几十万到几百万
分子结构关系
都是由C6H10O5结构单元构成的天然有机高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同，分子结构不同
物质属类
多糖；
天然有机高分子化合物；
混合物
自然存在
植物的块根或种子中
一切植物中均含有
物理性质
白色、无气味、无味道的粉末，不溶于冷水，部分溶于热水
白色、无气味、无味道、具有纤维状结构的物质。
不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
主要化学性质
遇碘（I2）变蓝
无还原性。
在稀酸或淀粉酶的催化下水解。
水解逐步进行，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终产物是葡萄糖。
能水解，但比淀粉难以水解。
浓酸或稀酸并加压、或在有关酶（不是淀粉酶）的催化下，纤维素逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终产物是葡萄糖
主要用途
作食物，工业原料（制造葡萄糖、酒精）
用于纺织工业、造纸，制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维等
例7：
对于淀粉和纤维素两种物质，下列说法正确的是（）
A.二者都能水解，且水解的最终产物相同
B.二者含有C、H、O三种元素的质量分数相同，因此互为同分异构体
C.它们均属于糖类，且都是高分子化合物
D.都可用（C6H10O5）n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能
淀粉和纤维素都是由葡萄糖缩合而生成的，含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”，因此水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确。
“C6H10O5”中含有—OH而不含—CHO，因此，二者都是非还原性糖，D项错误。
由于二者的n值都很大且不同，因此二者都是高分子化合物，但不是同分异构体，B项错误，C项正确。
AC
例8：
如图所示：
淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。
B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R－CH2OH次之，
最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A：
________B：
________C：
________
D：
________E：
________F：
根据B、C、D分子中碳原子数可知，淀粉水解产物A为葡萄糖；
结合分子式可推得B为葡萄糖酸；
根据被氧化的顺序可推得C的结构为葡萄糖两端都被氧化为羧基；
根据D为葡萄糖的还原产物，可确定其结构；
E、F为葡萄糖酸内酯，其结构根据环中原子数即可确定。
A．HOCH2（CHOH）4CHOB．HOCH2（CHOH）4COOH
C．HOOC（CHOH）4COOHD．HOCH2（CHOH）4CH2OH
E．
或
F．
例9：
糖元［（C6H10O5）n］是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏中，所以又叫动物淀粉或肝糖。
下列关于糖元的叙述中正确的是（ ）
A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体
B．糖元与淀粉、纤维素属于同系物
C．糖元水解的最终产物是葡萄糖
D．糖元具有还原性，能发生银镜反应
观察糖元的化学式，与淀粉和纤维素相似，都为多糖，无还原性；
并且它们的n值不同，所以不是同分异构体；
它们在组成上也不是相差若干个CH2基团，而是相差若干个葡萄糖单元，故不为同系物；
糖元中含有n个葡萄糖单元，因此水解的最终产物为n个葡萄糖分子。
C
6.油脂的组成和结构
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
在室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；
动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。
脂肪和油统称为油脂。
油脂不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂。
其结构可表示为
R1、R2、R3相同时为单甘油酯，R1、R2、R3不同时为混甘油酯，天然油脂大都为混甘油酯。
例10：
下列有关油脂的叙述中，不正确的是（）
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物
B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C.油脂是酯的一种
D．油脂都不能使溴水褪色
A．纯净物有固定的熔、沸点。
油脂没有固定的熔、沸点，所以是混合物酯，D．油脂结构中的烃基有些是不饱和的，具有双键，可使溴水褪色。
7.油脂的性质
由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，也有不饱和的。
不饱和脂肪酸形成的油脂兼有酯和烯烃的化学性质。
①油脂的氢化（又称硬化）
造成油和脂肪状态不同的原因是结构中烃基的不饱和程度不同，不饱和烃基越少，饱和程度越大，油脂呈固态，不饱和程度大的油，化学活动性大，易变质，通常在催化剂作用下跟H2起加成反应，提高饱和程度。
使液态油变成固体油脂，该过程叫油脂的氢化，也叫硬化。
工业目的：
硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。
+3H2
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
②油脂在酸性条件下水解：
＋3H2O
＋3C17H35COOH，用来制取高级脂肪酸和甘油。
（3）油脂在碱性条件下水解的目的是制取高级脂肪酸钠和甘油，又称皂化反应。
+3NaOH
＋3C17H35COONa
例11：
下列有关油脂的反应属于取代反应的是（ ）
A．油脂的硬化
B．油酸甘油酯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．油脂的皂化反应
D．油脂的酸性水解
油脂的硬化属于加成反应；
使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应；
油脂的皂化（碱性条件下水解）和酸性条件下水解都属于取代反应。
CD
例12：
可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ）
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红
C．反应后静置，反应液分为两层
D．反应后静置，反应液不分层
由于油脂难溶于水，高级脂肪酸钠和甘油皆是溶于水的物质，若反应基本完成，静置后溶液不会出现分层的现象；
虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性，使红色石蕊试纸变蓝色，但由于皂化反应是在碱性条件下进行的，用红色石蕊试纸无法确定油脂皂化反应是否已基本完成。
推论引申释疑关键词：
淀粉的水解实验
一、淀粉的水解实验探究
1.实验原理：
淀粉在酸作用下能发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘能变蓝，不能发生银镜反应；
产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．实验步骤：
3．实验现象及结论：
情况
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液显蓝色
淀粉未水解
②
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不显蓝色
淀粉完全水解
二、肥皂的去污原理和洗涤剂
1、肥皂的去污原理
肥皂去污是高级脂肪酸钠起作用。
从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分是极性的—COONa，或—COO－，它可以溶于水，叫亲水基；
另一部分是非极性的链状烃基—R，这一部分不溶于水，叫做憎水基。
在洗涤过程中，污垢中的油脂跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。
而易溶于水的羟基部分伸在油污外面，插入水中。
这样油污就被包围起来。
再经摩擦、振动，大的油污便分散成小的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，而分散到水中形成乳浊液，从而达到洗涤的目的。
2、合成洗涤剂
合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质（如图）。
它分固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。
它的主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
根据不同的需要，采用不同的配比和添加剂，可以制得不同性能、不同用途、不同品种的合成洗涤剂。
例如在洗衣粉中加入蛋白酶，可以提高对血渍、奶渍等蛋白质污物的去污能力。
合成洗涤剂分子结构示意图
跟肥皂相比较，合成洗涤剂有显著的优点。
（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质的限制。
因为硬水中的钙、镁离子会跟肥皂生成高级脂肪酸钙、镁盐类沉淀，使肥皂丧失去污能力。
而合成洗涤剂在硬水中生成钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。
（2）合成洗涤剂去污能力强，并且适合洗衣机使用。
（3）合成洗涤剂原料便宜。
制造合成洗涤剂的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更价廉易得。
例1．某学生设计了如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度，试分析各方案的实验步骤的严密性。
思路分析：
甲方案水解后的溶液不应加碱中和，可直接滴加
I2水来判断淀粉是否水解，甲方案的结论有误，因为加I2后
溶液变蓝色有两种情况：
①淀粉完全没有水解；
②淀粉部分
水解，故不可得出淀粉尚水解的结论。
乙方案操作错误，结
论亦错误。
淀粉完全水解后应用稀碱中和作为催化剂的酸，
然后再作银镜反应的实验，本方案中无银镜现象出现，可能
淀粉尚未水解，也可能淀粉水解完全或部分水解。
丙方案中
水解后的溶液可直接加入碘水判定淀粉是水解是否完全，而
不应是加碱中和水解溶液后再加碘水，因而丙方案仍是不完
整的。
上述甲、乙、丙三个方案均不正确，但丙方案若改为：
不变蓝色，可得结论：
淀粉完全水解。
见解析。
点拨：
本题考察淀粉的化学性质和学生对实验的推理判断能力。
实验方案的设计要考虑多种因素，一是要考虑化学反应的原理，二是要考虑实验操作过程中的干扰因素，除此外，还必须考虑实验操作要简单，实验现象要明显。
例2．十二烷基苯磺酸钠
是常用洗涤剂的主要成分。
其结构可用图形“——o”来表示，左端为链烃基，右端为极性基。
根据这一结构特点，试分析和回答下列问题。
（1）该物质分子在其水溶液表面分布的结构示意图，应是下列各图
中的（填写序号）。
理由是
（2）进入水溶液中的该物质的分子，可能会以下列图中（填写序号）的结构形式存在。
理由是。
本题据洗涤剂的去污原理，链烃基属于憎水基，—SO3Na属于亲水基，是“相似相溶”原理应用的实例，现象是结构和性质的反映；
分子的排列要以体系能量处于最低为原则。
考查学生对洗涤剂去污原理的理解能力。
解答：
（1）C链烃基在液面之上，极性基在液面之下与水相亲，可使能量最低
（2）A和D极性基和链烃基交错排列，可减小分子之间斥力；
链烃基向内，极性基向外的结构，在一定程度上使憎水基团链烃基避免与水接触，使体系能量最低
深入理解皂化反应的条件以及肥皂的去污原理。
掌握肥皂的主要成分，分析肥皂液的性质。
通过本实验受到启发，同学们在日常生活中要密切注意一些与化学有关的现象，多思考，多动手，学习化学的兴趣要自己慢慢培养。
题记
试题分析：
在糖类这一节中重要的是葡萄糖检验这个实验，在实验中重要的步骤是银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液的配制，注意所加溶液的顺序问题。
误区解读：
考虑问题不全面，没有注意细节问题。
方法点击：
注意银镜反应的条件是碱性，所以水解后必须加碱中和原溶液中的酸。
多角度推敲试题笔记
（一）紧扣教材试题研究
例1．下列实验能成功的是_________。
（1）麦芽糖溶液加入稀硫酸，加热，加入银氨溶液，水浴加热，有银镜
生成。
（2）在硫酸铜溶液中加入几滴稀NaOH后，加入葡萄糖溶液，煮沸，
有红色沉淀析出。
（3）在淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后，再加入碘水，无明显现象，淀
粉水解完全。
（1）做银镜实验前必须保证溶液显碱性，所以先加碱中和催化剂
本题主要考查油脂的性质。
没有注意题中“氢化”这个信息。
只有准确把握住油脂属于酯类化合物，含官能团—COOR，另某些油脂的烃基中含不饱和键，有关油脂的问题可迎刃而解。
稀硫酸，然后加入银氨溶液，才会出现银镜;
（2）滴加顺序错误，对于氢氧化铜悬浊液的配制，应是少量的硫酸铜溶
液滴加到NaOH溶液中，得到的即为氢氧化铜悬浊液；
（3）能成功。
（3）
例2．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。
油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键（C==C）有关的是
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质，这是解题的
关键，也是容易导致出错的地方。
A、B、D三项是油脂的共性，与结构
中是否含有双键无关。
C中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双
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