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教师通过【例1】和教材P74“油脂的组成和结构”讲解和研析,对“探究1油脂和酯、矿物油的区别”中注意的问题进行总结。

步骤8:

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】3、4题。

⇒步骤9:

引导学生自主构建本课时知识网络,然后对照【课堂小结】;

布置课下完成【课后知能检测】。

课 标 解 读

重 点 难 点

1.了解油脂的概念、组成和结构特点。

2.掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。

3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用。

1.油脂的组成和结构,官能团的名称和结构。

(重点)

2.油脂的化学性质及水解产物的特点。

(难点)

3.油脂在生命活动中的重要作用。

(重点)

油脂的组成和结构

1.概念

由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯,属于酯类化合物。

2.分类

分类

3.结构

CH2COORCHCOOR′CH2COOR″R、R′、R″可以相同,也可以不同,相同时称为简单甘油酯,不相同时称为混合甘油酯,有的还可能含有CC键。

1.油脂属于高分子化合物吗?

混合甘油酯是混合物吗?

【提示】 油脂的相对分子质量虽然较大,但距高分子化合物的相对分子质量相差很远,且它的分子组成是确定的,不属于高分子化合物。

混合甘油酯分子中R、R′、R″是不同的,但作为整个分子,其分子结构、组成是确定的,仅由该分子组成的物质应为纯净物。

油脂的性质

1.物理性质

(1)密度:

比水小。

(2)溶解性:

水中难溶,汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂中易溶。

(3)熔沸点:

天然油脂都是混合物,所以没有恒定的熔沸点。

2.化学性质

(1)油脂的水解

如硬脂酸甘油酯的水解反应如下:

①酸性条件下:

CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO+3H2O

CH2OHCHOHCH2OH+3C17H35COOH

②碱性条件下:

CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO+3NaOH―→CH2OHCHOHCH2OH+3C17H35COONa

油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应,工业上常用来制取肥皂。

(2)油脂的氢化(油脂的硬化)

油酸甘油酯(或液态油)氢化的化学方程式:

CH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COO+3H2

CH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COO

2.用纯碱溶液清除油污的原理是什么?

【提示】 纯碱(Na2CO3)溶液显碱性,油污(油脂)在碱性条件下彻底水解。

油脂和酯、矿物油的区别

【问题导思】 

①油脂和酯有什么关系?

【提示】 油脂属于酯类,但酯不一定是油脂。

②油和矿物油的成分相同吗?

【提示】 不相同。

油属于油脂,成分为高级脂肪酸甘油酯;

矿物油属于烃类物质。

③如何鉴别植物油和矿物油?

【提示】 利用植物油在碱性条件下水解,向样品中加入含酚酞的NaOH溶液加热,溶液颜色变浅的为植物油,无现象的是矿物油。

1.酯和油脂的区别

(1)酯和油脂在概念上不尽相同。

酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。

(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无恒定的熔点、沸点,而某种简单甘油酯是纯净物,有恒定的熔点、沸点等。

2.油脂和矿物油的比较

物质

油脂

脂肪

矿物油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

多种烃(石油及

其分馏产品)

性质

固态或半固态

液态

具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质

具有烃的性质,

不能水解

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅

加含酚酞的NaOH溶液,加热无变化

 区别植物油和矿物油的正确方法是(  )

A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡

B.加NaOH溶液,煮沸

C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸

D.加溴水,振荡

【解析】 植物油分子中有不饱和碳碳键,能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应,它的分子中不含—CHO,与新制Cu(OH)2悬浊液不反应。

矿物油(如汽油、煤油)属烃类的混合物,不含—CHO,也不能与新制Cu(OH)2反应,有的矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳键,也能与高锰酸钾溶液、溴水反应。

故A、C、D不正确。

植物油属酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应,且互不相溶,分层,故B正确。

【答案】 B

油和裂化汽油(矿物油中均含碳碳双键,故不能用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别。

1.(2018·

新课标高考Ⅱ)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:

CH—O—C—R2OCH2—O—C—R1OCH2—O—C—R3O+3R′OH

动植物油脂       短链醇

R′—O—C—R1O

R′—O—C—R2O

R′—O—C—R3O+CH—OHCH2—OHCH2—OH

生物柴油    甘油

下列叙述错误的是(  )

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

【解析】 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。

A项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;

B项,生物柴油中含有多种酯;

C项,高分子化合物的相对分子质量一般高达118~118,而油脂的相对分子质量在1000左右,故动植物油脂不是高分子化合物;

D项,“地沟油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。

【答案】 C

肥皂与合成洗涤剂

①肥皂与合成洗涤剂的水溶液呈碱性还是酸性?

【提示】 肥皂和合成洗涤剂均属于强碱弱酸盐,其水溶液呈碱性。

②如何利用简单的方法快速区别肥皂粉与合成洗涤剂?

【提示】 将两种物质的样品分别溶于硬水(含Ca2+、Mg2+较多)中,泡沫少且有沉淀生成的为肥皂粉,泡沫多且无沉淀生成的为合成洗涤剂。

1.肥皂的制取

(1)生产流程

高级脂

肪酸钠、

甘油、

水+食盐

固体,(盐析)

 上层:

高级

脂肪酸钠→高级脂肪

酸钠(肥皂)下层:

NaCl溶液

甘油

(2)盐析

工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐的混合液。

2.合成洗涤剂

合成洗涤剂是根据肥皂的去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。

它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。

主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。

3.肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较

(1)相同点

去污原理相同,二者都存在亲水基、憎水基两部分,位于分子的两端。

在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力作用下完成去污过程。

(2)不同点

①合成洗涤剂去污能力强,原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2+、Mg2+、H+)影响等优点;

②肥皂中的C17H35COO-容易结合水中的Ca2+、Mg2+而生成沉淀,降低去污能力,如2C17H35COO-+Ca2+―→(C17H35COO)2Ca↓。

 

与肥皂相比,合成洗涤剂有很多优点,但由于合成洗涤剂十分稳定,且有些洗涤剂含有磷元素,长期使用会造成水体的富营养化,藻类大量繁殖,水中溶氧量降低,水质变坏。

 (2018·

枣庄高二质检)可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(  )

A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C.反应后静置,反应液分为两层

D.反应后静置,反应液不分层

【解析】 油脂皂化反应前分层,发生完全皂化反应后,生成高级脂肪酸的钠盐、甘油和水的混合液,不会出现分层现象,故C错。

高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐,水解呈碱性,即皂化反应前后反应液均呈碱性,不能依据石蕊试纸变色判断反应是否完成,故A、B错。

【答案】 D

2.下列有关肥皂的叙述中错误的是(  )

A.肥皂与纯碱的去污原理相同

B.肥皂可以加速油污在水中的分散

C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的

D.肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团

【解析】 肥皂和纯碱的去污原理不同,肥皂去污是利用肥皂中亲油基团对油污的溶解性去污,纯碱是利用其水解使溶液呈碱性使油污水解。

【答案】 A

1.4种常见的高级脂肪酸

硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH),油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)

2.油脂水解的2种产物

油脂+水

高级脂肪酸+甘油

3.2个重要的化学反应

CH—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35OCH2—O—C—C17H35OO+3NaOH―→CH—OHCH2—OHCH2—OH+3C17H35COONa

CH—O—C—C17H33CH2—O—C—C17H33OCH2—O—C—C17H33OO+3H2

CH—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35OCH2—O—C—C17H35OO

1.下列物质中,属于纯净物的是(  )

A.甘油       B.煤油

C.石油D.豆油

【解析】 题述物质虽都带“油”字,但成分各不相同。

甘油为丙三醇;

石油的主要成分为烷烃、环烷烃、芳香烃;

煤油是从石油分馏出的沸点在一定范围内的短链烃的混合物;

豆油是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。

2.下列属于油脂的用途的是(  )

①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油

④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油

A.①②③       B.①③⑤

C.②③④⑤D.①②③④

【解析】 汽油属于烃,由石油蒸馏制得。

3.长期大量使用合成洗涤剂,对环境造成的影响是

(  )

A.酸雨B.臭氧空洞

C.赤潮D.温室效应

【解析】 长期大量使用合成洗涤剂,使水体富营养化,形成赤潮(水生植物疯长)。

4.下列有关油脂的叙述错误的是(  )

A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂

B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油

C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为肥皂中的

C17H35COO-易跟Mg2+、Ca2+结合成沉淀

D.工业上常用油脂和氢氧化钠反应来制取肥皂

【解析】 植物油不能作溴水的萃取剂,因为植物油的烃基上有不饱和键,会与溴水发生加成反应而使溴水褪色。

5.(2018·

西安高陵质检)下列物质中:

①C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2 ②C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2

③C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2

(1)属于简单甘油酯的是________(填序号,下同);

属于混合甘油酯的是________。

(2)①发生皂化反应的化学方程式为:

________。

③发生氢化反应的化学方程式为:

__________。

【解析】 CH—O—C—R′CH2—O—C—ROCH2—O—C—R″OO中R、R′、R″相同时为简单甘油酯,R、R′、R″不相同时为混合甘油酯。

【答案】 

(1)① ②③

(2)C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2+3NaOH

3C17H35COONa+CHOHCH2OHCH2OH

C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2+2H2

C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2

1.下列物质属于油脂的是(  )

A.C2H5—COOCHC2H5—COOCH2CH3—COOCH2

B.COOCHC6H5COOCH2C17H35COOCH2

C.C17H31COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2

D.C17H35COOCH2C17H35COOCH2

【解析】 油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸)与甘油形成的酯。

2.油脂水解的共同产物是(  )

A.饱和高级脂肪酸

B.不饱和高级脂肪酸

C.硬脂酸钠

D.甘油

【解析】 油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。

油脂在酸性条件下水解,可得到高级脂肪酸和甘油;

在碱性条件下水解,可得到高级脂肪酸盐和甘油。

3.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键(CC)有关的是(  )

A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂

C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)

D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

【解析】 本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。

A、B、D三选项是油脂的共性,与结构中是否含有双键无关。

C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。

4.将下列物质分别注入水中,振荡后静置,能分层且浮于水面的是(  )

①溴苯 ②乙酸乙酯 ③乙醇 ④甘油 ⑤油酸甘油酯 ⑥硝基苯

A.全部         B.①②⑤⑥

C.②⑤D.①⑥

【解析】 不溶于水且密度比水小的物质才能浮于水面,这样的物质有乙酸乙酯、油酸甘油酯;

溴苯、硝基苯不溶于水,但比水重;

乙醇、甘油易溶于水。

5.下列关于皂化反应的说法中错误的是(  )

A.油脂经皂化反应后,生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液

B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析

C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠

D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐,可以通过过滤的方法分离提纯

【解析】 油脂在碱溶液的作用下发生水解,叫皂化反应,生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液,加食盐细粒,可发生盐析,上层是高级脂肪酸钠,下层是甘油和食盐水的混合溶液,可用过滤的方法分离提纯。

6.下列物质中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能与溴水反应使溴水褪色的是(  )

①二甲苯 ②裂化汽油 ③植物油 ④软脂酸

A.①③B.②③

C.③④D.①④

【解析】 二甲苯只能使酸性KMnO4溶液褪色,与溴水不发生反应;

裂化汽油和植物油中都含有CC,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色;

软脂酸是饱和羧酸,不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应。

7.某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需氢气0.2g;

取相同质量的此酸完全燃烧,生成CO2和H2O共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是(  )

A.C15H29COOHB.C16H29COOH

C.C17H31COOHD.C17H33COOH

【解析】 由高级脂肪酸0.1mol发生加成需H20.1mol,说明有1个碳碳双键,由生成CO2和H2O的量计算含碳个数。

8.某种饱和脂肪酸的甘油酯22.25g,完成皂化反应时需3.00g氢氧化钠,则这种高级脂肪酸中的碳原子数接近的数值是(  )

A.15   B.16C.17   D.18

【解析】 设该油脂的结构简式为CnH2n+1COOCH2CnH2n+1COOCHCnH2n+1COOCH2,因1mol油脂与3molNaOH完全皂化,则有

,n=17。

即水解得到的脂肪酸为C17H35COOH,它含有18个碳原子。

9.(2018·

上海高考)某物质的结构为C17H33COOCHC17H35COOCH2C15H31COOCH2,关于该物质的叙述正确的是(  )

A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

【解析】 硬脂酸为C17H35COOH、软脂酸为C15H31COOH,该物质和氢气加成得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯,A、B项错误。

该物质在NaOH溶液中水解得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C项正确。

与该物质互为同分异构体,完全水解后相同的油脂有两种,分别是:

C15H31COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2和C17H35COOCHC17H33COOCH2C15H31COOCH2,D项错误。

10.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH],有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。

该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下图所示(注意图中的反应式不完整)。

下列说法正确的是(  )

A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质

B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应

C.非天然油脂为高分子化合物

D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,最终可生成三种有机化合物

【解析】 A项,蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,并非甘油酯;

B项,水解后不饱和油酸钠含有不饱和键,能与溴水反应;

C项,非天然油脂不是高分子化合物,故A、B、C项错误;

D项的水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质,D项正确。

11.A、B两瓶液体,一瓶是植物油,一瓶是矿物油。

现各取少量,放在两支洁净的试管里,加入NaOH溶液并加热,冷却后加水振荡静置,A出现泡沫,B无泡沫且分为两层。

由此可推出,A为________,B为________。

理由是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【解析】 植物油其化学成分为高级脂肪酸的甘油酯,矿物油其成分为烃,可利用它们的结构和性质不同进行鉴别。

【答案】 植物油 矿物油 植物油是酯类物质,碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂)形成泡沫;

矿物油是烃类物质,不反应,液体分为两层

12.一种有机物的结构简式为:

CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOCH2CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOCHCH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOCH2

试回答下列问题:

(1)该化合物的种类是________。

A.烯烃B.酯

C.油脂D.高分子化合物

(2)该化合物的密度________。

A.比水大B.比水小

(3)该化合物常温下的状态为________。

A.液体  B.固体  C.气体

(4)与该物质能反应的有________。

A.NaOH溶液B.碘水

C.乙醇   D.乙酸   E.H2

写出该有机物与选出的化合物反应的化学方程式(任写一个):

【解析】 

(1)从该有机物的结构简式可知该化合物为油脂,属于酯类物质;

(2)油脂的密度比水小;

(3)从结构知含有CC,属于油类;

在常温下应为液体;

(4)是酯类物质,能发生水解反应,又含CC,能发生加成反应。

【答案】 

(1)BC 

(2)B (3)A (4)ABE

CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOCH2CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOCHCH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOCH2+3NaOH

3CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COONa+CH2—OHCH—OHCH2—OH(其他合理答案也可)

13.

[

右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图,进行皂化反应时的步骤如下:

(1)在圆底烧瓶中加入7~8g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3g的氢氧化钠、5mL水和10mL酒精,加入酒精的作用是________________________________________________________________________。

(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10min,皂化反应基本完成,所得的混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。

(3)向所得混合物中加入________,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在________层,这个操作称为________。

(4)图中长玻璃导管的作用为________________________________________________________________________。

(5)写出该反应的化学方程式:

【解析】 硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:

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