苯酚和综合复习及模拟试题高中二年级化学422Word格式.docx
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醇不能和NaOH反应。
这是由于苯环对－OH的影响，使－OH上的H比醇羟基（－OH）上的H易电离（即相同的基团在不同物质中的性质不一定完全相同）。
说明烃的衍生物的性质不是仅仅只由官能团决定，有时还受到烃基的影响。
⑤由于
、H2O、C2H5OH电离出H+的能力依次减弱，因而C2H5O－、OH－、
C6H5O－结合H+的能力依次增强。
⑥苯酚的酸性很弱，比H2CO3的酸性还弱，甚至不能使指示剂变色，因而向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到白色浑浊。
+CO2+H2O→
+NaHCO3，产物不能写成Na2CO3。
因为：
+Na2CO3→
+NaHCO3。
可见电离出H+的能力：
H2CO3>
>
NaHCO3，结合H+的能力：
CO32－>
HCO3－
（2）显色反应——向苯酚稀溶液中加入可溶性铁盐，溶液由无色变成紫色。
应用：
相互检验Fe3+和苯酚
苯酚的上述两个性质主要是由于苯环对－OH的影响，使－OH上的H容易电离出来而引起的。
（3）苯环上的取代反应——由于－OH对苯环的影响，使苯环上与－OH邻、对位的H原子较活泼，易被取代。
①卤代反应：
苯酚的定性检验和定量测定
②硝化反应：
③氧化反应——苯酚有较强的还原性，可被空气中的O2、KMnO4等物质氧化
④加成反应：
4.用途
（1）苯酚可作化工原料，用于合成酚醛树脂，合成纤维、医药、农药、染料等方面。
（2）苯酚溶液可作防腐剂和消毒剂（在一些药皂中常掺入苯酚作消毒剂）
（三）其它的酚常见的化学性质——与苯酚相似
（1）与NaOH、Na2CO3反应：
生成酚钠
（2）显色反应——酚分子与铁盐反应生成有色物质（3）取代反应——酚可与Br2水反应，结果酚羟基苯环上邻、对位上的H原子被Br原子取代。
当酚羟基苯环邻、对位上不是H原子、而是其它基团时，该基团不能被Br原子取代。
（4）加成反应——酚中的苯环可与H2发生加成反应。
【典型例题】[例1]判断下列物质是否属于酚：
A.
B.
C.
D.
E.
F.
答案：
B、C、D、E、F、解析：
只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的化合物不属于酚，属于芳醇。
同时在酚中，可以含多个羟基或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其它的基团。
因此上述几种物质中，除A不属于酚外，其余几种物质都属于酚。
①
的分子式为C7H8O。
而分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有五种：
、
②由酚的定义可知：
组成、结构最简单的酚只有一个苯环和一个羟基，即
（苯酚）。
[例2]如何将苯的同系物和
的混合物分离出来。
见解析。
解析：
分离物质时，要根据不同物质的性质，加入某种物质，使混合物能形成性质不同的两个体系，再进行分离。
该题中可先向混合物中加入足量的NaOH充分振荡后，得到互不相溶的两个体系。
上层为苯的同系物，下层为
溶液。
用分液漏斗分离出上层后，向下层液体中通入过量的CO2气体，静置后又得到互不相溶的两种液体，下层为液态
（内含少量水），上层为NaHCO3溶液。
用分液漏斗分离出下层即可。
[例3]设计一个实验：
怎样证明
在常温下可和Na反应产生气体。
常温下苯酚为固体，与Na难以反应。
而若将苯酚溶于水或乙醇中制成液体时，由于溶剂——水或乙醇也可与Na反应产生气体，故不能用苯酚的水或乙醇溶液与Na反应来说明。
若将Na溶于某种液体中制成溶液而溶剂与Na不能反应，则此时若加入Na产生气体时，就能说明是Na与苯酚反应产生的气体。
常见的与Na不反应的溶剂有乙醚等物质。
故可将苯酚溶于乙醚中制溶液，再加入金属Na块，则可看到有气泡产生，即证明了苯酚常温下可与Na反应产生气体。
[例4]在10ml某待测液中，加入适量的浓溴水后，生成了331mg白色沉淀，则该溶质的物质的量浓度为多少？
见解析解析：
一般地，能和浓溴水反应生成白色沉淀的溶液含有苯酚，所得的白色沉淀为
（相对分子质量为331）。
由反应式可知：
苯酚的物质的量=白色沉淀物质的量=331mg/331g/mol=10－3mol。
则c（苯酚）=10－3mol/10mL=0.1mol/L。
苯酚和Br2的取代与苯和Br2的取代反应有所不同。
A.苯和Br2发生取代反应时，一般需液态纯溴，而不能用溴水，同时往往还需催化剂以加快反应。
所得产物主要是一元取代物。
B.苯酚和Br2发生取代反应时，不需催化剂，反应也能较快进行，同时可和浓溴水进行反应。
所得产物主要是三元取代物。
[例5]丁香油酚的结构简式是
，该物质不应有的化学性质是（）
①可以燃烧②可以跟溴加成③可以使酸性KMnO4溶液褪色
④可以跟NaHCO3溶液反应⑤可以跟NaOH溶液反应⑥可以在碱性条件下水解A.①③B.③⑥C.④⑤D.④⑥
D解析：
由该物质的结构简式可知：
丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。
分子中含有C、H元素，一般可以燃烧；
含C=C双键，可发生与Br2的加成，也可被酸性KMnO4溶液氧化；
苯环上连有—OH，属于酚类，可与强碱NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应。
分子中的三种官能团：
C=C，—OH，C—O—C（醚键），都不能水解，故答案为D。
[例6]白藜芦醇HO
CH=CH
广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol答案：
两个酚环类和一个C=C双键，构成了白藜芦醇。
H2只能起加成反应。
分子中共含两个苯环加一个C=C，因此1mol白藜芦醇与H2完全加成共需7molH2。
而Br2既可在C=C上起加成反应，又可在苯环上起取代反应，取代—OH的所有邻、对位上的5个H原子，即1mol白藜芦醇总共需6molBr2完全反应。
故答案为D。
[例7]某有机物CxHmOn完全燃烧时，需氧气的物质的量是该有机物物质的量的x倍，则该有机物的化学式中x,m,n的关系不可能的是（）A.x:
m:
n=1:
2:
1 B.m:
n=2:
1
C.m≤2x+2 D.n≥2x+2
1mol该有机物完全燃烧需O2从题意上看应是xmol，从方程式
，需O2为
，则有
，
。
A、B是有可能的。
问题是如何判定C、D。
在有机物分子中H原子个数最多为C原子个数的2倍加2，即一定是m≤2x+2，所以n≥2x+2不可能。
点评：
烃完全燃烧的耗氧量只与C、H有关。
苯酚练习：
一.选择题1.下列物质久置于空气中，颜色不发生变化的是（）
A.Na2SO3B.苯酚C.CuSO4D.Na2O2
2.下列叙述中错误的是（）A.苯酚沾到皮肤上用酒精冲洗B.苯酚久置于空气中，因发生氧化而显粉红色C.苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色D.在纯碱溶液中加入苯酚晶体，晶体溶解并产生CO2气体
3.为防止氧化变质而必须密封保存的是（）A.苯酚B.氢氧化钠C.酒精D.硫化亚铁
4.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A.把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D.向混合物中加乙醇，充分振满后分液
5.已知化合物A的结构简式为
，A的m溴代物的同分异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（）
A.m+n=6B.m=nC.2m=nD.m+n=8
6.只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、NaOH溶液、KSCN溶液、淀粉KI溶液、H2S溶液。
该试剂是（）
A.溴水B.盐酸C.氯化铁溶液D.石蕊试液
7.下列叙述正确的是（）
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去。
B.将苯酚的晶体加入少量水中，加热时全部溶解，冷却到室温时形成悬浊液。
C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO3反应生成CO2。
D.苯酚也可与HNO3进行硝化反应。
8.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入醋酸与浓H2SO4的混合液，⑨加入适量盐酸。
合理的步骤是（）
A.④⑤⑩B.⑥①⑤③C.⑨②⑧①D.⑦①③⑩
9.下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（）
A.除去乙烯中的乙炔，用酸性KMnO4溶液
B.除去苯中的少量苯酚，用溴水
C.除去苯中的少量苯酚，用液溴
D.除去苯中的少量甲苯，先用酸性KMnO4溶液，后用NaOH处理
10.某有机物的结构为：
CH2=CH—
—OCH3，它不可能具有的性质是（）
①易溶于水；
②可以燃烧；
③能使酸性KMnO4溶液褪色；
④能与KOH溶液反应；
⑤能与NaHCO3溶液反应；
⑥能与Na反应；
⑦能发生聚合反应
A.①⑤B.①④C.①④⑦D.②③④⑥⑦
11.分子式为C9H12的芳香烃的一卤代烃衍生物的数目和分子式为C7H8O且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为（）
A.7种和1种B.8种和2种C.42种和3种D.56种和3种
12.漆酚[
]（）A.可以与FeCl3溶液发生显色反应B.可以使酸性KMnO4溶液褪色C.可以与Na2CO3溶液反应放出CO2D.可以与溴水发生取代反应和加成反应
二.填空题
13.某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。
（1）如果该有机物1个分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为。
（2）如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有种。
如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有种。
（3）如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有种；
（4）如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液呈紫色。
这样的结构共有种。
14.含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
（1）上述流程里，设备I种进行的是操作（写操作名称）实验室里这一操作可以用进行（填写仪器名称）。
（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。
（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为。
（4）在设备IV中，物质B的溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和。
通过操作（写操作名称），又以使产物相互分离。
（5）上图中能循环使用的物质是C6H6、CaO
15.已知共扼二烯烃（两个C=C被一个C—C隔开）可与Br2以等物质的量发生1.4加成反应，如CH2=CH—CH=CH2+Br2
CH2BrCH=CHCH2Br。
按以下步骤可由
合成HO—
—OH（部分试剂和反应条件已略去）
请回答下列问题
（1）分别写出B、D的结构简式：
BD
（2）反应①—⑦属于消去反应的是。
（3）如果不考虑⑥⑦反应，对于反应⑤，得到的E的可能结构简式为。
（4）写出C→D反应的化学方程式。
16.A、B、C三种物质分子式相同。
已知5.4gA物质在足量的O2中完全燃烧后的气体通入浓H2SO4中，浓H2SO4增重3.6g；
然后再将气体通入足量烧碱溶液中，烧瓶溶液增重15.4g。
已知相同条件下，同体积的C蒸气与He的质量之比为27:
1。
在A、B、C的溶液中分别滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。
若在A、B、C中分别放入少量Na，只有B不反应，试推测A、B、C可能的结构简式。
练习答案：
一.选择题
1.A2.D3.AD4.B5.A6.C7.D
8.B9.D10.A11.C12.ABD
13.
（1）C8H10O
（2）6；
3（3）3；
5（4）不变；
1
14.
（1）萃取；
分液漏斗
（2）C6H5ONa；
NaHCO3；
（3）
+CO2+H2O
NaHCO3+
（4）CaCO3；
过滤
（5）NaOH，水，CO2
15.
（1）
（2）②④
（4）
16.
B.
C.
（或
）
【模拟试题】
（答题时间：
90分钟）
一.选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1.下列各原子或原子团，不属于官能团的是（）
A.OH－B.—BrC.—NO2D.>
C=C<
2.下列各组物质，一定是同分异构体的是（）
A.乙醇和乙醚
B.乙炔和苯
C.1—丁醇和2—丁醇
D.2—苯乙醇和邻甲基苯酚
3.23g某一元醇和足量的金属钠完全反应，可以得到5.6L（标准状态）氢气，该醇是（）
A.CH3OHB.C2H5OHC.C3H7OHD.C4H9OH
4.据甘油的结构，它不可能发生的反应是（）
A.消去反应B.取代反应C.氧化反应D.加成反应
5.下列物质互为同系物的是（）
A.CH3CH2OH和C6H5OHB.C6H6和C6H5OH
C.
和
D.
二.选择题（每小题有一个或两个选项符合题意）
6.下列说法中，正确的是（）
A.苯酚和苯都能和溴水发生苯环上的取代反应
B.醇属于羟基（—OH）衍生物，饱和一元醇的组成符合CnH2n+2O
C.乙醇是无色透明的液体，密度比水大，能用乙醇从碘水中萃取出碘
D.向苯酚钠溶液中通入CO2气体，能使溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚的强
7.下列物质久置空气中，颜色不发生变化的是（）
A.绿矾B.生石灰C.过氧化钠D.苯酚
8.在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是（）
A.稀NaOH溶液B.硅酸钠溶液C.苯酚钠溶液D.苯
9.下列的饱和一元醇，不能发生催化氧化的是（）
D.
10.能够检验苯酚存在的特征反应是（）
A.苯酚与硝酸的反应B.苯酚与浓溴水的反应
C.苯酚与氢氧化钠溶液的反应D.苯酚与三氯化铁溶液的反应
11.一定量的饱和一元醇与足量的金属钠反应，可得到2.24L气体（标准状况）。
将等量的该醇完全燃烧生成二氧化碳26.4g，该醇是（）
A.1—丁醇B.1—戊醇C.1—丙醇D.2—丙醇
12.以下反应的生成物为纯净物的是（）
A.CH4和Cl2光照
B.甲醇、乙醇、浓硫酸共热到140℃
C.1—丙醇、2—丙醇、浓硫酸共热到170℃
D.氯乙烯发生加聚反应
13.某有机物蒸汽完全燃烧，需要3倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2，该有机物可能是（）
A.乙二醇B.CH3CHOC.CH3COOHD.C2H5OH
14.分子式为C5H12O的醇，其分子结构中有一个碳原子不跟氢原子直接相连，则该醇的分子结构可能有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
15.能用分液漏斗分离的混合物是（）
A.液溴和四氯化碳B.乙醇和乙酸
C.氯化钙和碳酸钠溶液D.苯和蒸馏水
16.有A、B、C三种饱和醇的混合物，分为两等份：
一份跟足量金属反应，共产生amolH2；
另一份完全燃烧后生成2amolCO2。
则该混合醇中不可能含有（）
A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇
17.草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构为
，用它制成的试纸可以检验酸碱性，能够跟1mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最大量分别为（）
A.3mol，3molB.3mol，５molC.6mol，8mol D.6mol，10mol
18.能跟溴水反应生成白色沉淀的物质是（）
A.硝酸银溶液B.乙烯C.甲苯D.苯酚
19.下列有机物中不溶于水且比水轻的是（）
A.氯仿B.乙酸C.苯D.溴苯
20.用一种试剂即可将苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化铵等五种物质溶液鉴别出来，该试剂是（）
A.新制的
B.FeCl3溶液C.金属钠D.石蕊试液
21.已知二氯甲烷无同分异构体，由此可推知（）
A.CH2Cl2是平面对称型分子B.分子中C－H，C－Cl键长相等
C.CH2Cl2是非极性分子D.CH4分子中C－H间键角是109°
28′
21.某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3:
2，因而可以说（）
A.该有机物含碳、氢、氧三种元素
B.该化合物是乙烷
C.该化合物分子中碳、氢原子个数之比是1:
3
D.该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧分子
22.完全燃烧1摩尔气态化合物CxHy需氧气5摩尔，则x和y之和是（）
A.x+y=7B.x+y=9C.x+y=5D.x+y=11
23.2升乙烷和1升丙烷混和后，能通入100升空气，使其完全燃烧，将反应后的混和气体经浓硫酸干燥后，其体积是（）
A.88LB.95LC.97LD.105L
24.下列有关事故的处理措施不正确的是（）
A.被浓NaOH溶液灼伤后，先用大量水冲洗，再用醋酸溶液冲洗
B.因吸入溴蒸汽而引起中毒时，可吸入适量的乙醇和乙醚的混和气体解毒
C.皮肤沾有苯酚时，立即用乙醇擦洗
D.吸入了一氧化碳而有中毒症状，赶快到空气新鲜且流通的地方。
25.在室温下，将某气态烃与足量的氧气在一密闭容器中混和并使烃充分燃烧，再冷却至原温度时，容器内的压强是反应前的1/2，此烃是（）
A.丁烷B.丙烷C.乙烷D.甲烷
三.填空题
26.要求写出下列反应的化学方程式：
（1）向苯酚和NaOH溶液的混合液中通入少量的CO2气体：
______________________________________________
（2）苯酚稀溶液中滴入浓溴水
（3）乙醇与浓硫酸共热到170℃
27.
（1）铜丝网在酒精灯上烧成红热，立即插入盛有少量乙醇的试管底，这样反复几次，在上述操作中，乙醇与热铜丝反应的化学方程式是__________，“插入”操作前后，试管口的气味由________气味变成_______气味，铜丝网的颜色由________色变成_______色。
（2）工业酒精中约含乙醇95％，有人说将1L这种工业酒精兑水2.4L，再加入少许香精就能调制出大约28°
的优质白酒。
关于这种说法，对吗？
理由是___________________。
四.推断题
28.1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1molO2，若A分子结构中无支链或侧链，则：
（1）若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应则A的结构简式为
（2）若A为链状烯烃，1molA最多可与2molBr2发生加成反应，且A与等物质的量的Br2加成后可能产物只有2种，则A的结构简式为
29.重氮甲烷（CH2－N≡N）在有机合成中有着重要应用，它的分子中碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的。
（1）重氮甲烷的电子式是
（2）重氮甲烷在受热或光照时，容易分解放出N2，同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯（：
CH2），碳烯的电子式为
（3）碳烯很容易以它的一对未成键电子对不饱和的烯炔发生加成形成三元环状化合物，它与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式为
（4）碳烯还可以插入C—H键之间，使碳碳加长，它插入丙烷分子中C—H键之间，碳链增长后的化合物的结构简式或
（5）重氮甲烷的CCl4溶液用紫外线照射时发生反应，生成一种分子量为210的有机物和N2，写出反应的化学方程式
五.计算题
30.甲醇、乙二醇、甘油分别与足量的金属钠反应，产生等量的H2，则三种醇的物质的量之比的顺序是____________________。
31.A、B是分子量不相等的两种有机物。
无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变完全燃烧后生成水的质量也不变。
试写出符合上述情况的三组不同种类有机物的分子式和；
和；
和。
A、B应满足的条件是。
32.某有机物的元素百分组成是：
含碳质量分数77.8％、含氢7.4％，且相同状态下，该
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