人教版高中化学必修二烷烃 讲义及习题Word文档下载推荐.docx
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10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应数字
(2)举例:
C6H14命名为己烷,C18H38命名为十八烷。
(3)碳原子数n相同结构不同时,用正、异、新表示,如C4H10的两种分子的命名:
无支链时,CH3CH2CH2CH3:
正丁烷。
有支链时,
:
异丁烷。
2.正丁烷与异丁烷的沸点哪一个更高,有何规律?
提示 正丁烷的沸点高。
碳原子数相同的烷烃,一般支链越多,沸点越低,所以沸点:
正丁烷>
二、同系物 同分异构体
1.同系物
(1)特点:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
(2)实例:
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
特别提醒
(1)同系物具有相同的通式,但是通式相同的有机物不一定互为同系物,同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(2)同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n=1,2,3……)。
2.同分异构体
(1)概念:
具有相同的分子式,但具有不同的结构的物质。
CH3CH2CH2CH3与
互为同分异构体。
(3)同分异构体的沸点:
支链越多,沸点越低。
(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
[效果自测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×
”。
(1)烷烃的分子通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2的不一定是烷烃( )
(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应( )
(3)烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)同分异构体具有相同的组成元素( )
(5)组成元素相同的化合物互为同分异构体( )
(6)同分异构体具有相同的相对分子质量( )
(7)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(8)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物( )
答案
(1)×
(2)√ (3)√ (4)√ (5)×
(6)√ (7)×
(8)×
2.下列性质中,属于烷烃特征的是( )
A.完全燃烧只生成二氧化碳和水
B.它们不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生取代反应
D.它们密度都较小
答案 C
3.下列各物质:
①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8
(1)互为同位素的是__________。
(2)互为同素异形体的是__________。
(3)同属于烷烃的是__________。
(4)互为同分异构体的是__________。
(5)互为同系物的是__________。
答案
(1)②
(2)① (3)③④ (4)④ (5)③
探究一、同系物的组成与结构特点
【合作交流】
1.CH2===CHCH3和
的组成相同,二者中哪一个与CH2CH2互为同系物?
由此判断:
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗?
提示 与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3,因为CH2CH2和CH2CHCH3分子中都含有
,结构相似,且分子组成上相差1个CH2原子团。
分子中含碳碳单键而不含双键,化学键类型不同,结构不相似。
由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似,故不一定是同系物。
2.CH3CH2CH2CH3与
是否属于同系物?
为什么?
因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团,一定具有不同的分子式。
而CH3CH2CH2CH3与
分子式相同,属于同分异构体。
3.同系物具有同一通式,具有同一通式的有机物一定是同系物吗?
提示 不一定,如CH2===CH2和
通式相同,均为CnH2n,再如CH3CH2CH2CH3与
通式也相同,但它们均不为同系物,所以具有同一通式的有机物不一定是同系物。
【点拨提升】
1.同系物判断的三个关键点:
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2.判断同系物时应注意的两个问题:
(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。
(2)同系物和同分异构体的区别,同系物结构相似,组成不同,分子式不同;
同分异构体分子式相同,结构可能相似也可能不相似。
3.同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团;
但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
【典题例证1】 下列各组内的物质不属于同系物的是(双选)( )
解析 虽然A中的3个选项有的是直链结构,有的是带支链的结构,但它们通式相同,都属于烷烃,在分子组成上分别相差一个CH2原子团,故为同系物;
B选项中的3种物质均只含一个碳碳双键、在分子组成上分别相差一个CH2原子团,也属于同系物;
C中
和
分子式相同,结构不同,是同分异构体;
D中3种物质互为同分异构体、因此选C、D。
答案 CD
【学以致用1】 下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物一定是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质必定相似
A.①②③④ B.只有②③
C.只有③④D.只有①②③
解析 互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,④正确;
化学性质相似的有机物,结构不一定相似,故不一定是同系物,①错误;
CH2===CH2和
在分子组成上相差一个CH2原子团,碳、氢元素的质量分数均相同,但二者结构不相似,不是同系物,②③错误,故选D。
答案 D
探究二、同分异构体的判断
1.同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?
提示 相对分子质量相同,但分子式不一定相同,如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4,它们不是同分异构体。
2.同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等,分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗?
提示 各元素的质量分数相同的物质,分子式不一定相同,如CH2===CH2、CH3CH===CHCH3和
分子中碳元素和氢元素的质量分数均为85.7%和14.3%,但它们不是同分异构体。
3.CH3—CH===CH2与
互为同分异构体吗?
同分异构体的化学性质一定相同吗?
提示 二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式不同,结构不同,是同分异构体;
同分异构体可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。
4.丁烷有几种同分异构体?
其一氯代物有几种?
提示 丁烷有两种同分异构体,它们分别是正丁烷和异丁烷。
其一氯代物共有4种,它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、
(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。
1.同分异构体判断时的易错点
碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。
在判断是否为同分异构体时,要特别注意与同一物质相区分。
2.简单烷烃的同分异构体数目
烷烃分子组成越复杂,同分异构体越多,如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体,C4H10有2种同分异构体,C5H12有3种同分异构体。
【典题例证2】 下列说法中正确的是( )
A.C3H7Cl有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
【学以致用2】 下列烷烃在光照下与氯气反应,生成3种二氯代烃的是( )
解析 B项,两个氯原子可取代同一个甲基上的H,也可取代两个甲基上的H,还可以一个取代甲基上的H、一个取代
上的H。
答案 B
探究三、烷烃的结构和性质
1.根据甲烷的空间构型,试分析多个碳原子的烷烃中碳键为什么不是直线形而是锯齿状?
提示 烷烃分子中碳原子间只能以单键结合成链状,碳原子的其他价键都与氢原子结合,使每个碳原子的价键充分利用达到“饱和”。
因碳原子形成的4个单键伸向四面体的4个顶点,故多个碳原子的烷烃中碳链不会呈直线形,而是呈锯齿状。
2.根据甲烷的化学性质,推测丙烷的化学性质主要有哪些?
提示 在光照条件下能和氯气、溴蒸气发生取代反应,能和O2发生燃烧反应。
3.根据烃的元素组成特点,试分析如何通过烃的燃烧实验,推导出烃的分子式?
提示 通过一定量的烃燃烧生成CO2和H2O的量计算出烃、CO2、H2O的定量关系,求出1mol烃分子中碳、氢原子的物质的量。
1.烷烃的结构特点
(1)单键:
碳原子之间以碳碳单键相结合。
(2)饱和:
碳原子剩余价键全部跟氢原子结合,烷烃是饱和烃,相同碳原子数的有机物分子里,烷烃的含氢量最大。
(3)链状:
碳原子结合成的链可以是“直链”,也可以含有支链。
2.常见的呈四面体结构的物质
(1)正四面体结构的物质:
甲烷、四氯化碳。
(2)四面体结构的物质:
一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷。
3.烷烃的化学性质
(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应。
CnH2n+2+X2
CnH2n+1X+HX
(2)燃烧反应。
nCO2+(n+1)H2O
【典题例证3】 下列说法正确的是( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
解析 A项中环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;
C项中由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;
D项中n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷。
【学以致用3】 正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为
,下列有关说法正确的是( )
A.正己烷的分子式为C6H12
B.正己烷的一氯代物有3种
C.正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色
D.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体只有1种
解析 正己烷分子式为C6H14,A项错误;
正己烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3,分子中存在三种位置不同的氢原子,故其一氯代物有3种,B项正确;
烷烃不能与溴水发生反应,C项错误;
主链上有4个碳原子时,正己烷的同分异构体有2种:
、
,D项错误。
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
A.①③⑤B.②③
C.①②④D.①④
解析 烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,①正确;
烷烃属于饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常情况下烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,②错误;
因分子通式CnH2n+2中的每个碳原子的价键都达到饱和,因此符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃,③错误;
烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要性质之一,④正确;
烷烃与溴水不反应,故乙烷不能使溴水褪色,⑤错误。
2.主链上有5个碳原子,含甲基、乙基两个支链的烷烃有( )
A.5种B.4种
C.3种D.2种
解析 主链上有5个碳原子,则乙基只能在中间C上,甲基可以在中间C上,也可以在2号C上,所以有如下2种同分异构体:
。
3.下列有关说法正确的是( )
A.石墨和金刚石互为同位素
B.乙烷和丙烷互为同素异形体
C.CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体
D.12C和13C互为同系物
解析 石墨和金刚石互为同素异形体,A项错误;
乙烷和丙烷互为同系物,B项错误;
12C和13C互为同位素,D项错误。
4.某有机化合物6.2g在氧气中完全燃烧,只生成8.8gCO2和5.4gH2O。
下列说法正确的是( )
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物一定含有氧元素
解析 8.8gCO2中含有碳元素的物质的量为0.2mol,碳元素的质量为2.4g,5.4g水中含有氢原子的物质的量为0.6mol,氢元素的质量为0.6g。
m(C)+m(H)=2.4g+0.6g=3.0g<6.2g,该化合物不仅含碳、氢两种元素,还一定含有氧元素;
其中所含C、H两种元素原子的物质的量之比为n(C)∶n(H)=0.2mol∶0.6mol=1∶3。
5.观察下面几种烷烃的球棍模型:
(1)与C互为同系物的是________,与C互为同分异构体的是________________。
(2)在烷烃的同系物中,随碳原子数增加,其熔、沸点依次________(其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态),液态时密度依次____________。
解析 理解同系物、同分异构体的概念,会判断同系物、同分异构体。
了解随碳原子数增加,烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。
答案
(1)AB D
(2)升高 小于或等于4 增大
课时作业
1.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是( )
A.标准状况下,11.2L戊烷所含的分子数为0.5NA
B.0.5molC3H8分子中含C—H共价键的个数为2NA
C.11.2L二氯甲烷所含分子数为0.5NA
D.30g乙烷分子中含有的共用电子对数为7NA
解析 标准状况下,戊烷是液体,无法通过气体摩尔体积计算其物质的量,则无法求得其所含的分子数,A错误;
0.5molC3H8分子中含C—H共价键的个数为0.5mol×
8×
NAmol-1=4NA,B错误;
未标明物质所处状况,无法通过气体摩尔体积计算气体的分子数,且二氯甲烷在常温常压下是液体,C错误;
30g乙烷的物质的量为
=1mol,1个乙烷分子中共用电子对数目为7,故1mol乙烷分子中所含的共用电子对数为7NA,D正确。
2.下列说法正确的是( )
A.乙烷一氯代物的同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种
B.丙烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
C.正丁烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
D.正戊烷一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种
解析 乙烷分子中只有1种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体只有1种,二氯代物的同分异构体有2种,即CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl,A错误。
丙烷分子中有2种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种,即CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH3CHClCH2Cl,ClCH2CH2CH2Cl,B错误。
正丁烷分子中有2种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有6种,即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,C错误。
正戊烷分子中有3种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有3种:
CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3;
当一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH2Cl时,在此基础上形成的二氯代物有5种:
CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;
当一氯代物为CH3CH2CH2CHClCH3时,在此基础上形成的二氯代物有3种:
CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CHClCH3;
当一氯代物为CH3CH2CHClCH2CH3时,在此基础上形成的二氯代物有1种:
CH3CH2CCl2CH2CH3;
所以正戊烷二氯代物的同分异构体共有9种,D正确。
3.下列各组物质中,不管它们以何种比例混合,只要总物质的量一定,充分燃烧后消耗氧气的量也一定的是( )
A.C2H2和C6H6
B.C2H6O和C3H6O2
C.CH2O和C2H4O2
D.C3H8和C4H8O2
解析 根据有机物燃烧通式,知1molCxHyOz的耗氧量为(x+y/4-z/2)mol,不管它们以何种比例混合,只要总物质的量一定,充分燃烧后消耗氧气的量一定,则x+y/4-z/2的值相等时,符合题意,正确选项为D。
4.在1.01×
105Pa、常温下,测得某些烷烃的沸点如下表所示。
物质名称及结构简式
沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
-0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.0
异戊烷
27.8
新戊烷
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
下列选项正确的是( )
A.石油液化气罐中的正丁烷为气体
B.在1.01×
105Pa、常温下,C5H12都是液体
C.异戊烷的一溴代物有5种
D.C5H12随支链的增加,沸点逐渐降低
解析 石油液化气罐中气压较大,正丁烷应该呈液态,A项错误;
在1.01×
105Pa、常温下,新戊烷是气体,B项错误;
的一溴代物只有4种,C项错误;
C5H12的三种同分异构体中,随支链的增加,沸点逐渐降低,D项正确。
5.下列关于同系物的说法中,错误的是( )
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
解析 结构相似,必属同一类物质,因此有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B正确;
相邻同系物组成上相差一个CH2原子团,C正确;
因结构相似,所以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化,D正确。
答案 A
6.某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内(温度高于100℃)压强保持不变,该烃可能是( )
A.C2H6B.C2H4
C.C3H8D.C3H6
解析 烃燃烧的化学方程式为CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O(g),因为燃烧前后容器内压强不变,说明燃烧前后气体总体积不变,即1+x+
=x+
,得y=4,B项正确。
7.有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl组成。
为确定其组成,进行了以下实验:
①将此混合气体通过浓硫酸,气体总体积基本不变;
⑦再通过过量的澄清石灰水,未见浑浊,但气体体积减小;
③把剩余气体在足量氧气中点燃,燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。
则原混合气体一定含有( )
A.CO和HClB.CH4和NH3
C.CH4和HClD.H2和CO2
解析 ①将混合气体通过浓硫酸,气体总体积基本不变,则不含有NH3;
②再通过过量的澄清石灰水,未见浑浊,但气体体积减小,所以混合气体一定不含CO2,一定含有HCl;
③把剩余气体在足量氧气中点燃,燃烧产物不能使无水硫酸铜变色,说明燃烧产物不含水,混合气体一定没有CH4和H2,故原混合气体中含有CO和HCl。
8.Ⅰ.烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、
等结构组成的。
如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,这种烃分子应含________个碳原子,其结构简式可能为________或________或________。
Ⅱ.
(1)请写出烷烃CnH2n+2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式:
_________________________________________________________。
有①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃,试回答下列各题(填序号):
(2)相同状况下,等体积的上述气态烃充分燃烧,消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的上述气态烃,在充分燃烧时,消耗O2的量最多的是________。
(4)10mL某气态烃,在50mLO2中充分燃烧,得到液态水,以及体积为35mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。
该气态烃是________。
解析 Ⅰ.四种基团有
三种连接方式;
由此可知至少需要4个—CH3才能形成烷烃,故这种烃最少应有8个碳原子,结构简式为
Ⅱ.
(1)烷烃CnH2n+2在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式为CnH2n+2+
(2)相同状况下,等体积即物质的量相同,消耗O2的量取决于
,即丁烷消耗O2的量最多。
(3)等质量时消耗O2的量取决于氢的含量,即甲烷消耗O2的量最多。
(4)反应前后体积之差为25mL,根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。
答案 Ⅰ.8
Ⅱ.
(1)CnH2n+2+
(2)④ (3)① (4)②
9.有下列结构的物质:
①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2C