学年人教版选修5 第三章第一节 醇 酚第1课时 学案Word格式文档下载.docx

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沸点

醇的沸点高于与其相对分子质量相近的烷烃，原因是醇分子间形成氢键

饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高

碳原子个数相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高

溶解性

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶，原因是醇分子与水分子间形成氢键

微记忆：

碳原子个数相同的醇，羟基的个数越多，沸点越高的原因是氢键个数的增加。

2．化学性质

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。

微点拨：

金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明水分子中羟基的活泼性大于醇分子中羟基的活泼性。

[基础自测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）

（1）从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4。

（　　）

（2）醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。

（3）

、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者的沸点高低顺序为

>

CH3CH2OH>

CH3CH2CH3。

（4）等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时的耗氧量相同。

（5）乙醇与乙醚互为同分异构体。

（　　）

【答案】　

（1）√　

（2）×

　（3）√　（4）√　（5）×

2．下列关于醇的说法中，正确的是（　　）

A．醇类都易溶于水

B．醇就是羟基和烃基相连的化合物

C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH

D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用

C　[A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；

B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；

C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；

D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。

]

3．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：

其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是

A．①和②　B．只有②

C．②和③D．③和④

C　[①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；

②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；

③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；

④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。

[合作探究·

攻重难]

乙醇的消去反应实验及产物的检验

[典例1]　如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。

甲　　　　乙

请回答：

（1）制取乙烯的化学反应方程式为

____________________________________________________________。

（2）实验步骤：

①__________________________________________________________；

②在各装置中注入相应的试剂（如图所示）；

③________；

实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。

（3）能够说明乙烯具有还原性的现象是_____________________________

____________________________________________________________；

装置甲的作用是______________________________________________。

若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：

__________

_____________________________________________________________。

【解析】　

（1）制取乙烯的反应为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

（2）①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。

③实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升到170℃，而减少乙醚的生成。

（3）乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。

由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，可知在乙烯中含有还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。

【答案】　

（1）CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

（2）组装仪器，检验装置的气密性　加热，使温度迅速升到170℃

（3）乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去　除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体　不能，SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色

1．试剂的作用

试剂

作用

浓硫酸

催化剂和脱水剂

氢氧化钠溶液

吸收二氧化硫和乙醇（都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应）

溴的CCl4溶液

验证乙烯的不饱和性

酸性高锰酸钾溶液

验证乙烯的还原性

碎瓷片

防止暴沸

2．现象、原因及结论

现象

原因及结论

烧瓶中液体逐渐变黑

浓硫酸与乙醇作用生成碳单质

溴的CCl4溶液褪色

乙烯与溴单质发生加成反应

酸性高锰酸钾溶液褪色

乙烯被酸性高锰酸钾氧化

3．实验的关键——严格控制温度

（1）无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170℃。

（2）温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。

[对点训练]

1．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是（　　）

A．温度计水银球在支管口附近

B．用乙醇制取乙烯发生了分子间脱水的反应

C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2

C　[实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入反应物液面以下，A项错误；

乙醇制取乙烯发生的是消去反应，B项错误；

硫酸使有机物脱水碳化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C项正确，D项错误。

醇的化学性质

[典例2]　分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，

D．CH3（CH2）5CH2OH

（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；

（2）可以发生催化氧化生成醛的是________；

（3）不能发生催化氧化的是________；

（4）能被催化氧化为酮的有________种；

（5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。

【解析】　本题主要考查醇类的消去反应规律和催化氧化反应特点。

（1）因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称。

（2）～（4）连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。

（5）连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。

【答案】　

（1）C　

（2）D　（3）B　（4）2　（5）3

醇类的有关反应规律

1．醇的消去反应规律

（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

（2）若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2．醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

3．醇的取代反应规律

醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。

2．下列化学方程式书写正确的是（　　）

A．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

B．CH3CH2OH＋Na―→CH3CH2ONa＋H2↑

C．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O

D．CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O

C　[A项中乙醇发生消去反应的条件是在浓硫酸、170℃条件下，写加热不确切；

B项中未配平方程式；

D项中CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应，应为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。

[当堂达标·

固双基]

1．下列关于醇化学性质的说法正确的是（　　）

A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换

B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140℃可以制备乙烯

C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮

D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质

D　[A项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被钠置换，错误；

B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热

170℃的条件下，在140℃时发生分子间脱水生成乙醚，错误；

C项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；

D项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。

2．下列对醇的命名正确的是（　　）

A．2,2二甲基3丙醇B．1甲基1丁醇

C．2甲基1丙醇D．1,2二甲基乙二醇

C　[先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。

A项，

，应为2,2二甲基1丙醇，错误；

B项，

，应为2戊醇，错误；

D项，

，应为2,3丁二醇，错误；

C项，

，为2甲基1丙醇，正确。

3．有关下列两种物质的说法正确的是（　　）

A．二者都能发生消去反应

B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应

C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：

①>

②

D．二者互为同分异构体

D　[由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；

②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；

相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等，综合分析，选项D正确。

4．一定条件下，下列物质可以跟有机物

反应的是

①酸性KMnO4溶液　②NaOH水溶液　③KOH醇溶液　④Na　⑤CuO

A．①②④B．①③④

C．①②④⑤D．全部

C　[含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；

含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；

不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；

含有羟基，能与金属钠反应；

含有羟基能与氧化铜发生催化氧化，C项符合。

5．下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是（　　）

A．CH3OH

D　[A.CH3OH只能发生氧化反应形成甲醛，不能发生消去反应，错误；

B.该醇是仲醇，可以被氧化形成酮，由于羟基连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应，错误；

C.

是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，因此不能发生消去反应，错误；

D.该醇是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应形成烯烃，正确。

6．分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构，其中含有—CH2OH基团的有（　　）

A．2种B．4种

C．5种D．6种

B　[C8H10O是某芳香化合物，含有苯环，另有—CH2OH基团，故苯环上可能有—CH2OH和—CH3两个基团，两基团有邻、对、间三个位置，也可以只有一个—CH2CH2OH基团，共4种，选项B符合题意。

7．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：

甲（C4H10O）乙（C4H8）丙（C4H8Br2）

回答：

（1）甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。

（2）反应①条件为________，②条件为________。

（3）甲―→乙的反应类型为________，乙―→丙的反应类型为________。

（4）丙的结构简式不可能是________。

A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2

C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br

【解析】　根据甲、乙、丙之间的转化关系可知，①发生消去反应，②发生加成反应，则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。

甲的结构简式可能为CH3CH2CH2CH2OH、

、

四种，其中可催化氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和

两种；

乙的结构可能为CH2===CHCH2CH3、CH3—CH===CH—CH3、

，乙与Br2发生加成反应生成丙，故丙分子中Br位于相邻碳原子上。

【答案】　

（1）羟基　醇　4　2　

（2）浓H2SO4、170℃　溴水（或溴的CCl4溶液）　（3）消去反应　加成反应　（4）B

卤代烃和醇的消去反应的异同点

（1）相同点：

发生的结构条件相同——与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。

（2）不同点：

卤代烃发生消去反应的反应条件——氢氧化钠、乙醇、加热；

醇发生消去反应的反应条件——浓硫酸、加热。