解释
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性
微记忆：
（1）苯酚不能使酸碱指示剂变色。
（2）苯酚的酸性大于HCO
，故二氧化碳与苯酚钠反应生成的是NaHCO3而不是Na2CO3，与二氧化碳是否过量无关。
（2）取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
微记忆：
苯可以与液溴发生取代反应得到溴苯；烯烃、炔烃可以与溴水发生加成反应。
（3）显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
（4）氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯酚可以燃烧C6H6O＋7O2
6CO2＋3H2O。
4．应用
（1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
（2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
（3）苯酚有毒，有腐蚀性，若皮肤上沾到苯酚，可用酒精洗涤。
[基础自测]
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）苯酚溶液能使石蕊、甲基橙试剂变色。
（ ）
（2）苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。
（ ）
（3）—OH中H的活泼性：
>C2H5OH。
（ ）
（4）苯酚能发生取代反应，不能发生加成反应。
（ ）
（5）检验苯酚存在可以用FeCl3溶液或浓溴水。
（ ）
【答案】
（1）×
（2）× （3）√ （4）× （5）√
2．下列叙述正确的是（ ）
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
D [在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反应方程式为
OH＋3Br2―→
↓＋3HBr。
事实上，2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。
冷却后，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，故B项不正确。
苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。
苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。
]
3．下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是（ ）
A．苯酚溶液显弱酸性
B．苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈
C．苯酚比苯容易发生溴代反应
D．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能
C [苯环影响羟基，使O—H键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，A错误；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，而乙醇为中性，与Na反应可体现O—H中H的活泼性，B错误；—OH影响苯环，苯环上邻、对位H较活泼，则苯酚比苯容易发生溴代反应，C正确；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，使苯酚能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，D错误。
]
[合作探究·攻重难]
酚与醇的比较
[典例] 下列物质中：
（1）能与氢氧化钠溶液反应的是___________________________________。
（2）能与溴水反应的是___________________________________________。
（3）能与钠反应的是_____________________________________________。
（4）能发生消去反应的是_________________________________________。
（5）能催化氧化生成醛或酮的是___________________________________。
【解析】 酚能与氢氧化钠、溴水反应，醇不能，
（1）
（2）都选②③。
（3）4种物质都含羟基，都能与钠反应，选①②③④。
（4）苯甲醇不能发生消去反应，环己醇可以，酚不能发生消去反应，选④。
（5）酚不能被催化氧化，选①④。
【答案】
（1）②③
（2）②③ （3）①②③④ （4）④ （5）①④
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
1．羟基连接方式的不同
脂肪醇
芳香醇
酚
连接
方式
羟基连在链烃的烃基上
羟基连在苯环侧链的烃基上
羟基直接连在苯环上
实例
CH3CH2OH
2．醇和酚的化学性质比较
醇（代表物乙醇）
酚（代表物苯酚）
共性
①与Na反应
②取代反应
③氧化反应（燃烧）
特性
①消去反应
②催化氧化生成醛（或酮）
①显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）
②弱酸性
③与浓溴水反应产生白色沉淀
[对点训练]
1．某有机物结构简式为
它不可能具有的性质是（ ）
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟KOH溶液反应 ④能发生加聚反应 ⑤能发生消去反应 ⑥能与金属钠反应 ⑦能发生取代反应 ⑧能被氧化
A．①⑤⑦ B．①②③④⑥⑦⑧
C．⑤D．⑤⑧
C
有机物分子中“基团”间的相互影响
[背景材料]
我们已经知道下列事实：
（1）苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
（2）苯酚的酸性比乙醇强。
[思考交流]
结合学习的苯、甲苯、乙醇和苯酚的性质，思考下列问题：
（1）羟基对苯环上的氢原子的活泼性有什么影响？
（2）苯环对羟基上的氢原子的活泼性有什么影响？
【提示】
（1）羟基使苯环中邻、对位上的氢原子活性增强，更易被取代。
（2）苯环使羟基上的氢原子活性增强，更易电离，表现出一定的酸性。
1．“基团”的相互影响
（1）链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
（2）苯基对其他基团的影响
①苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应而苯酚呈弱酸性，能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。
②苯环对烃基的影响
烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
（3）羟基对其他原子或原子团的影响
①羟基对碳氢键的影响：
与羟基相连的碳原子上的氢原子的活泼性增强。
②羟基对苯环的影响：
苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。
2．苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
氧化反应
不被KMnO4酸性溶液氧化
可被KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取代反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
甲苯的邻、对两
种一溴代物
取代
反应
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
与H2
加成
条件
催化剂、加热
结论
都含苯环，故都可以发生加成反应
[对点训练]
2．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B [甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。
A、C、D项符合题意，B项不合题意。
]
[当堂达标·固双基]
1．下列物质不属于酚类的是（ ）
D [根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
]
2．下列说法中，正确的是（ ）
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别
D．向苯酚钠溶液中通入足量CO2，再经过滤可得到苯酚
C [苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色；因苯酚的酸性强于HCO
而弱于H2CO3，故苯酚不与NaHCO3溶液反应；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能，故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇；苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体，不能用过滤法分离，可用分液法得到纯净的苯酚。
]
3．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（ ）
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．苯酚具有酸性
C．室温时苯酚不易溶解于水
D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
B [A项，是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼。
C项是苯酚的物理性质。
D项，只要含羟基均可以与钠反应，不具有可比性。
B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。
]
4．关于
OH、
OH、
CH2OH的下列说法中不正确的是（ ）
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B [
OH属于酚类，
OH、
CH2OH属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含
结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。
]
（1）酸性比较：
碳酸>苯酚>HCO
，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
（2）苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
5．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是（ ）
A．加FeCl3溶液，过滤
B．加水，分液
C．加溴水，过滤
D．加NaOH溶液，分液
D [应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。
苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。
]
6．M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。
下列叙述不正确的是（ ）
A．M属于芳香化合物
B．M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应
C．1molM最多能与7molH2发生加成反应
D．1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2
B [己烯雌酚中含有苯环、碳碳双键、酚羟基，故己烯雌酚属于芳香化合物，A项正确；酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，B项不正确；苯环、碳碳双键都能与H2加成，1mol苯环与3molH2加成，1mol
与1molH2加成，故1molM能与7molH2加成，C项正确；M中有两个酚羟基，发生邻位取代，消耗4molBr2，与
加成消耗1molBr2，故1molM能消耗5molBr2，D项正确。
]
7．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。
若投入金属钠，只有B没有变化。
（1）写出A、B的结构简式：
A________、B________。
（2）C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。
【解析】 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含羟基。
结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：
A为
、B为
，C的同分异构体有
和
，符合题意的为
。
【答案】
（1）
（2）
升级会员 