高考有机化学推断题总汇含答案与解析.docx
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高考有机化学推断题总汇含答案与解析
3013年高考有机化学推断题汇编(含解析)
四川.(17分)
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成路线如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
(1)G的分子式是;G中官能团的名称是 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)B的名称(系统命名)是。
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。
①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
赏析:
以框图合成考察有机化合物知识。
(CH3)2C=CH2与HBr反应①是加成反应,生成A(CH3)2CHCH2Br,②水解反应,生成B(CH3)2CHCH2OH,③是氧化反应,生成(CH3)2CHCHO,
HOOCCHOH
(CH3)2C—CHO,
CH3CH2OOCCHOH
(CH3)2C—CHO,
根据反应信息和G的结构特征,C是CH3CH2OOCCHO,D是在水解生成CH3CH2OH和E
再和H2加成,E中—CHO变成F中—CH2OH,F的—COOH、—CH2OH再酯化生成G。
参考答案:
CH3C=CH2+HBr→CH3CHCH2Br(2分)
CH3
CH3
(1)①C6H10O3(2分)②羟基、酯基(各1分,共2分)
(2)
CH3CHCHO+OHCCOOC2H5→CH3C—CHCOOC2H5(3分)
CH3
CH3
OH
CHO
(3)2-甲基-1-丙醇(2分)
(4)②⑤(各1分,共2分)
(5)
(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3OOCCH2CH2COOCH3(各1分,共2分)
(北京卷)25.(17分)
可降解聚合物P的恒诚路线如下
(1)A的含氧官能团名称是____________。
(2)羧酸a的电离方程是________________。
(3)B→C的化学方程式是_____________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2中,D的结构简式是___________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
(6)F的结构简式是_____________。
(7)聚合物P的结构简式是________________。
(1)羟基
(2)CH3COOHCH3COO-+H+
(3)
H2O
CH2
—C—
O
C
H2
O
CH3
+
HNO3
==
CH2
—C—
O
C
H2
O
CH3
NO2
+
(4)
CH2
C
H2
O
H
ONa
(5)加成反应和取代反应。
(6)
(7)
【福建卷】32.[化学-有机化学基础](13分)
已知:
为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径
(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有_______(填序号)
a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是____,由C→B反应类型为________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和______(写结构简式)生成
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_____(任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为______。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH3CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。
[答案]
(1)b、d
(2)羟基
还原反应(或加成反应)
(3)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)
(6)
[命题立意]本题考查有机推断及有机物的性质。
[解题思路]
(1)A所含的官能团有醛基和碳碳双键,碳碳双键能够与Br2发生加成反应,酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基,b、d正确。
(2)M所含的官能团是羟基。
对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式为:
,则C→B为醛基与氢气的加成反应(或还原反应)。
(3)A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应,若其中之一与氢气发生加成反应,则可能产物为:
或。
(4)B和C的结构差异为官能团不同,B的官能团是羟基、C的官能团是醛基,利用醛基的特性,可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。
(5)卤代烃水解可以在有机物中引入羟基,该过程为取代反应,由B的结构简式可逆推知C10H13Cl的结构简式为:
。
(6)C的侧链有一个不饱和度,故苯环侧链除CH3CH2O—外,还含有的侧链为CH2=CH—,因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子,故二者处于对位,故E的结构简式为:
。
故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。
【安徽卷】26.(16分)
有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。
(2)由C和E合成F的化学方程式是。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应堆类型)制备。
(5)下列说法正确的是。
a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应
26.
【答案】
(1)HOOC(CH2)4COOH羟基和氨基
(2)CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH
(3)
(4)乙醇消去反应
(5)bd
【解析】本题可以采用正向合成的方法得到,苯催化加氢得到A(环己烷),在催化氧化断链,为一个六个碳的直链,有分子式可以确定B为己二酸,然后与甲醇发生酯化反应得到C,将C与F对比得到,CF的反应为氨基将甲醇替换下来,故可以写出该反应的方程式。
【考点定位】考查有机化学基础知识,涉及有机化合物之间的转化关系,官能团及性质,有机反应类型,有条件的同分异构体的书写等相关知识。
【海南卷】18-II(14分)
肉桂酸异戊酯G()是一种香料,一种合成路线如下:
已知以下信息:
①;
②C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为。
(3)F中含有官能团的名称为。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为,反应类型为。
(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:
1的为(写结构简式)。
[答案]
(1)苯甲醇
(2)
(3)羟基(4)取代反应(或酯化反应)
(5)6
【广东卷】30、(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.
(2)化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:
1:
1:
2,Ⅳ的结构简式为_______.
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
(5)一定条件下,也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_____.
解析:
通过观察可知,化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、3个氧,分子式为C6H10O3,1mol该物质完全燃烧生成6molCO2、5molH2O,所以其耗氧量为(2×6+1×5—3)/2=7mol。
化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为,反应的方程式为:
+NaOH+NaCl。
化合物Ⅲ在NaOH醇溶液中共热发生消去反应,可能生成,分子中含除苯环外含3类氢,不合题意;或生成,分子中含除苯环外含4类氢,个数比为1:
1:
1:
2,所以化合物Ⅳ的结构简式为。
依据题意,CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构,依据碳链两端呈对称结构,说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键,即化合物Ⅴ的结构简式为,化合物Ⅵ为。
反应①的反应机理是化合物Ⅱ中的羟基,被化合物Ⅰ中所取代,依照机理可知相当于化合物Ⅱ,相当于化合物Ⅰ,两者反应应该得到。
答案:
(1)C6H10O3,7mol
(2)酸性高锰酸钾溶液,+NaOH+NaCl(3)(4),(5)
命题意图:
有机化学
【上海卷】十、(本题共12分)
沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
48.写出反应试剂和反应条件。
反应①反应⑤
49.写出反应类型。
反应③反应⑥
50.写出结构简式。
AB
51.反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和
防止
52.写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53.反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是、。
【答案】48、浓硝酸,浓硫酸,水浴加热;Br加热
49、还原反应,取代反应
50、,
51、生成的HCl,使平衡正向移动,防止产品不纯
52、(CH)CONHCH,(CH)CHCONH
53、高锰酸钾氧化甲基的同时,也将氨基氧化、最终得不到A.
【解析】本题运用正向、逆向思维相结合的方法进行推理。
根据CH及可确定其位甲苯,则反应①为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成
A:
反应①取代,②氧化,③还原,④酯化,⑤溴代(如果A先与溴在加热条件下发生取代反应,则后续发生的酯化反应中,被醇羟基取代),根据B的分子式和的结构可知B为,反应⑥为取代,C为,分子式为CHNO,加入碳酸钾是中和生成的HCl,使该反应的平衡正向移动,防止产品不纯,C的不饱和度为1,其同分异构体可发生水解反应,则含肽键,又由于只含3种不同化学环境氢原子,应该高度对称,根据有序思维可写出:
(CH)CONHCH、(CH)CHCONH、(CH)CHCON(CH)、
CHCON(CHCH)等。
-NH有还原性,易被氧化,因此,-NO的还原性在-CH的氧化之后,即反应②,反应③的顺序不能颠倒,另外一个原因是得不到A.
【考点定位】本题考查有机物的性质、结构简式、转化、同分异构、反应类型、反应条件控制等,考查推理能力,有序思维能力、提取信息的能力、分析问题解决问题的能力。
【山东卷】33.(8分)【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液