856《化学基础综合》复习大纲.docx

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856《化学基础综合》复习大纲

856《化学基础综合》复习大纲

一、考试基本要求

本《化学基础综合》考试大纲适用于报考南京工业大学生物化工、化学工程、制药工程专业的硕士研究生入学考试，主要包括化学原理和有机化学两个部分。

化学原理部分主要涵盖化学的基本概念和方法，主要内容有：

气体和液体的基本定律、化学热力学和化学反应方向、化学平衡、化学动力学和反应速率方程、原子结构和量子论的若干推论、分子结构和理论、晶体结构、配位化合物和元素化学。

要求考生了解各种基本概念，理解、掌握各种基本理论和应用，并具有综合运用所学知识分析问题和解决问题的能力。

有机化学部分要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统地掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟悉典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；了解核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱、质谱等的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。

具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

二、考试方式和考试时间

闭卷考试，总分150分，考试时间为3小时。

三、参考书目

1.《近代化学导论》（第2版）（上下册），申泮文，高等教育出版社，2008

2.《基础有机化学》（第4版）（上下册），邢其毅，北京大学出版社，2016

四、试题类型：

化学原理部分题型主要包括判断、选择、填空、问答、计算等。

有机化学部分题型主要包括是非选择题、填空、有机合成、立体化学及反应机理、波谱分析结构鉴定等。

五、考试内容及要求

第一部分化学原理

（一）气体

明确该部分基本概念，掌握理想气体状态方程、混合气体分压定律、实际气体和范德华方程的意义及写法。

熟练应用理想气体状态方程和范德华方程进行计算。

（二）相变•液态

明确相、组分数和自由度的概念，理解相律并掌握其简单应用。

（三）溶液

明确溶液的浓度，熟练掌握和应用各种常用的浓度表示方法；了解溶液的依数性定律。

（四）化学热力学

理解体系、环境、状态函数、热、功、焓的概念。

理解能量守恒定律、盖斯定律、反应热、焓变、生成焓、标准生成焓的含义。

掌握热化学方程式的意义及写法，熟练应用盖斯定律进行计算，熟练掌握从标准生成焓计算反应热。

如体系、环境、功、热、变化过程等。

掌握热力学第一定律和内能的概念。

熟知功和热正负号的取号惯例。

明确准静态过程与可逆过程的意义。

掌握U及H都是状态函数以及状态函数的特性。

熟练应用热力学第一定律计算理想气体在等温、等压、绝热等过程中的U、H、Q和W。

熟练掌握反应的自发性，反应方向的判断。

（五）化学平衡

掌握平衡常数的物理意义、表示式及其应用；熟练掌握Gibbs自由能变的计算；理解和掌握温度、浓度对化学平衡的影响。

（六）化学反应速率

掌握等容反应速率的表示方法及其基元反应、反应级数、速率常数等概念。

对于由简单级数的一级反应，要掌握其微分速率公式的各种特征并能够由实验数据确定简单反应的级数。

明确温度、催化剂对反应速率的影响，了解催化反应的特点，明确催化作用的基本原理和常见的催化反应的类型。

能利用基元反应的速率定律进行计算。

（七）酸碱平衡

掌握相关基本概念。

明确酸碱理论的内容并能够熟练运用，掌握并可熟练计算弱酸弱碱的电离平衡常数，熟练掌握酸碱平衡的移动及应用，明确缓冲溶液的概念、配制及应用，掌握酸碱反应，能够熟练运用。

（八）沉淀溶解平衡

熟练掌握沉淀溶解平衡的平衡常数并会计算；根据溶液中离子浓度乘积与溶度积的关系，可以判断沉淀的生成和溶解。

理解盐效应。

（九）氧化还原•电化学

明确相关基本概念，如：

氧化、还原，氧化剂、还原剂、电极电势等。

掌握氧化还原方程式的配平。

掌握原电池的组成、表示及工作原理，原电池的电动势和△G的关系。

熟悉标准电极电势及其应用、影响电极电势的因素，能斯特方程及计算。

对于所给的电池能熟练、正确地写出电极反应和电池反应并能计算其电动势。

熟悉元素电势图和PH图。

掌握电解基本原理，分解电压和超电势，电解产物，电解的应用了解水的污染及处理。

（十）原子结构

了解经典核原子结构模型的建立。

深刻理解氢原子结构、氢原子光谱和Bohr氢原子结构理论。

明确微观粒子的运动特性、波函数、电子云的概念。

掌握多电子原子结构和周期律，理解多电子原子轨道能级的高低，掌握核外电子分布规律以及核外电子分布与周期系的关系，掌握原子半径、电离能、电子亲合能、电负性的概念及在周期表的变化规律，并能够运用它们分析问题。

（十一）化学键与分子结构

明确化学键、分子间作用力和氢键等基本概念，能够运用相关理论解释现象和问题。

掌握经典Lewis八隅体假说、价键理论和分子轨道理论。

了解分子的极性、金属键理论。

（十二）晶体与晶体结构

了解晶体结构的基本类型、晶体结构的周期性、晶格、晶胞、晶系、晶格型式和等径球的堆积模型，掌握不同晶体类型的特点以及对物质性质的影响。

（十三）配位化合物

明确配位化合物的基本概念，掌握配位化合物的价键理论及配位平衡，初步了解晶体场理论。

（十四）元素化学导论

掌握元素化学的基本概念。

理解s、p、d、f区的划分，掌握四个区中的典型元素及其性质。

能够设计简单化合物的合成路线。

第二部分有机化学

第一章绪论

●了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类

●掌握了解有机化合物特性

1.1了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性

1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性

1.2.1共价键的本质（价键法、分子轨道法、鲍林共振论简介）

1.2.2共价键的参数：

键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性

1.2.3有机化合物的特性：

物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象（体），构型与构象，KekuleA（凯库勒）及CouperA（古柏尔）的两个重要基本规则。

1.2.4共价键断裂方式和有机反应类型

1.2.5有机化合物的酸碱概念

1.3了解研究有机化合物的一般方法

1.4了解有机化合物的分类：

按碳胳分类，按官能团分类

第二章烷烃和脂环烷烃

2.1掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子和氢原子的类型）、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势；了解甲烷的结构：

碳原子的四面体概念SP3杂化、δ键（构型概念）；了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系

2.2了解烷烃的重要物理性质：

熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。

掌握分子结构对物理化学性质的影响；稳定性、卤代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、异构化等。

2.3理解烷烃的反应、甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向：

自由基取代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止

2.4了解烷烃的来源及制备

2.5了解环烷烃命名及反应及环己烷工业来源；掌握小环的张力及稳定性、椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的构象：

船式、椅式、a键、e键。

第三章烯

●掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律

●掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象

3.1熟悉烯的命名、结构、异构体、物理性质

3.1.1理解烯烃的结构SP2杂化、π键

3.1.2掌握烯烃的同分异构体和命名：

碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法（烯基的命名）、顺反异构体的命名、顺/反、Z/E

3.1.3了解物理性质

3.2烯的反应

掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应，游离基加成反应历程、过氧化物效应的解释马尔可尼可夫规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质、二烯的1，4加成Diels-Alder[2+4]环加成反应

3.2.1加成反应：

催化加氢、与乙硼烷的加成、加X2、与酸的加成【加HX、[马氏（Markovnikow）规则、过氧化物效应]、加H2SO4】、酸催化加H2O、与有机酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

3.2.2与卡宾的反应、烯烃的顺反异构反应

3.2.3氧化：

环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化

3.2.4α—氢原子的卤代反应

3.2.5了解聚合反应

3.3烯的来源和制备

3.3.1掌握醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素

3.3.2掌握乙烯、丙烯的结构特点及制备方法、主要用途

3.3.3了解石油的裂解和热裂气的分离

3.3.4了解重要的烯烃：

乙烯、丙烯

3.4掌握共轭二烯烃特别是1，3—丁二烯的性质、结构特点及用途

3.4.1分类和命名、共轭二烯烃的分子结构：

离域键、离域能、共轭效应

3.4.2共轭二烯烃的化学特性：

加成反应（1，2和1，4—加成）、狄耳斯—阿尔德（Diels－Alder）环加成反应、聚合反应

3.4.3重要的二烯烃：

丁二烯和异戊二烯来源与反应

第四章炔烃

4.1掌握炔烃的分类、命名，结构（sp杂化等）及同分异构现象

4.2掌握炔烃重要物理化学性质、制备方法及反应规律,如炔的反应：

加成、氧化及末端H的活性等

4.2.1加成反应：

催化加氢、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl；与含“活性氢”的有机物的亲核加成；与碱金属（K,Na,Li）及液氨还原加成；

4.2.2聚合反应（二聚、三聚）

4.2.3氧化反应

4.2.4炔键碳上的氢原子的性质和鉴定：

弱酸性、金属炔化物及烃化（碳负离子）

4.2.5掌握炔烃和烯烃的制备及反应活性的区别与共同点

4.3了解炔的制备，特别是乙炔的性质、制备方法及用途

第五章苯及芳香烃

●掌握芳香烃类化合物的命名和结构（SP2杂化）特别是苯的特性（芳香性）及结构特征

●掌握芳烃类化合物的重要性质：

苯及同分物的反应，取代反应的定位规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。

●了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系

5.1芳香烃

5.1.1熟悉苯的分子结构：

凯库勒（Kekule）式、分子轨道法、共振论简介，芳香性解释

5.1.2了解单环芳香烃的异构现象和命名

5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质

5.1.3.1取代反应：

卤代、硝化、磺化、傅—克（Fridel-Crafts）反应；苯环亲电取代反应历程（δ—络合物）；苯环上取代反应的定位规律（理论解释和合成上的应用）、超共轭效应。

5.1.3.2卤素（Cl）甲基化反应,加特曼（Gatterman）-科赫（Koch）反应

5.1.3.3伯奇（Birch）还原反应

5.1.3.4氧化反应：

苯环氧化、侧链氧化

5.1.3.5重要的单环芳烃：

苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

5.2多环及稠环芳烃

5.2.1了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性，联苯特性及合成

5.2.2掌握萘：

结构性质及其取代反应、加成反应、氧化反应

5.2.3了解蒽和菲：

结构和性质（9、10位的活泼性）

5.2.4了解其他稠环芳烃（致癌烃）

5.3了解芳香烃的来源：

煤焦油的分离、石油的芳构化和重整

石油：

石油的成因、组成和分类；石油的炼制和石油加工

（1）石油的一次加工：

常、减压蒸馏

（2）石油的二次加工：

裂解和重整

汽油和柴油：

辛烷值、抗爆剂、十六烷值

5.4一般了解非苯芳烃：

休克耳（Huckel）规则及其应用、二茂铁

第六章卤代烃

●了解卤代烃的分类和物理性质

●掌握卤代烃的命名及重要化学性质

●掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质及应用

6.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构

6.2卤代烃的物理化学性质

6.2.1掌握化学性质:

卤代烃的反应如取代、消除、还原等

6.2.1.1取代反应：

水解、醇解、氨