常见有机物及其官能团的性质 98文档格式.docx
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由有机物的性质判断有机物的结构
f.根据烃的衍生物的性质与衍变关系进展命题。
并且结合生活和生产中的物资的中间体为情景引入新的情境和信息考查学生的信息承受能力和迁移能力。
一、经典例题剖析
1.椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于椒酚的如下说法：
①该化合物属于芳香烃；
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；
③它的局部同分异构体能发生银镜反响；
④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反响。
其中正确的答案是
A．①③B．①②④C．②③D．②③④
答：
C[解析]该题以“植物挥发油的成分椒酚〞为载体，考查学生对有机化合物的分类、分子构型、同分异构体等根本概念以与官能团性质的理解和掌握程度。
2.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以与调味品中。
工业上可通过如下反响制备：
〔1〕请推测B侧链上可能发生反响的类型：
〔任填两种〕
〔2〕请写出两分子乙醛在上述条件下反响的化学方程式：
〔3〕请写出同时满足括号条件下的所有同分异构体的结构简式：
〔①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。
〕
（1）加成反响氧化反响复原反响
（2）
（3）
[解析]此题以肉桂醛的制备为情景，考查学生的有机化学反响类型、有机化合物同分异体等知识的掌握情况。
第〔2〕小题的解决需要使用题示信息中隐藏的有机化学反响的知识，考查学生加工、处理和应用题给信息解决问题的能力。
3.试题〕如下5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反响的是〔〕
①CH2＝CHCOOH②CH2＝CHCOOCH3③CH2＝CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH⑤CH3CH2CHO
A．①③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤
[解析]答案选C。
此题主要考查常见官能团的性质。
碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。
醇羟基跟羧基能发生酯化反响，碳碳双键、醛基等能发生加成反响，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。
①③⑤等三种有机物都符合题设条件。
4、〔全国Ⅰ〕茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的如下表示错误的答案是〔〕
A.在加热和催化剂作用下，能被氢气复原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反响D.不能与氢溴酸发生加成反响
[解析]考查有机物性质的综合应用。
主要是考查各种官能团的特征反响，以与苯环和苯环上的烃基的相互影响。
对于茉莉醛性质的掌握首先要熟悉各典型代表物的性质，同时又要上升到官能团的高度。
5..：
（〕2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的
食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。
关于丙烯酰胺有如下表示：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；
②能发生加聚反响生成高分子化合物只③有4种同分异构体；
④能与氢气发生加成反响。
其中正确的答案是〔D〕
A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④
[解析]：
主要考查学生的对官能团的理解和熟练程度，如双键的氧化和加聚，加成；
对同分异构体的理解和运用，并且要熟练的运用
6.〔全国卷II理综〕：
莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲〔Tamiflu〕的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下：
〔1〕A的分子式是。
〔2〕A与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式〔有机物用结构简式表示〕是_______。
〔3〕A与氢氧化钠溶液反响的化学方程式〔有机物用结构简式表示〕是__________。
〔4〕17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反响，计算生成二氧化碳的体积〔标准状况〕。
〔5〕A在浓硫酸作用下加热可得到B〔B的结构简式为〕，
其反响类型。
〔6〕B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。
答案：
〔15分〕
〔1〕C7H10O5〔2〕〔3〕
（4）（5）消去反响（6）3
或或
7..酚是重要的化式原料，通过如下流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
（高考题）：
+
+CH3COOH
〔1〕写出C的结构简式。
〔2〕写出反响②的化学方程式。
〔3〕写出G的结构简式。
〔4〕写出反响⑧的化学方程式。
〔5〕写出反响类型：
④⑦。
〔6〕如下可检验阿司匹林样品中混有水酸的试剂是。
（a）三氯化铁溶液（b）碳酸氢钠溶液（c）石蕊试液
〔1〕〔2〕
〔3〕〔4〕〔5〕加成反响、消去反响〔6〕a
[解析]〔1〕解析：
此题以苯酚与酸酐发生酯化反响为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反响，以与处理信息的能力。
运用化学反响环境联想法，很容易知道：
A到B为信息反响，A到C为酯化反响，A到G为酯化缩聚反响；
难点在于反响⑧为二烯烃的1-4加聚反响，这一点要努力突破。
8..〔高考题〕苏丹红一号〔sudanⅠ〕是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。
它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
〔1〕苏丹红－号的化学式〔分子式〕为
〔2〕在下面化合物〔A〕—〔D〕中，与2－萘酚互为同分异构体的有〔填字母代号〕
〔提示：
可表示为〕
ABCD
〔3〕上述化合物〔C〕含有的官能团是
〔4〕在适当的条件下，2－萘酚经反响可得到芳香化合物E〔C8H6O4〕，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反响可放出二氧化碳44.8L〔标准状况〕，E与溴在有催化剂存在时反响只能
生成两种—溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠
反响的化学方程式是
〔5〕假设将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式〔分子式〕为C12H14O4
的新化合物，该反响的化学方程式是
反响类型是。
答案〔1〕C15H12N2O〔2〕〔A〕〔B〕〔C〕
〔3〕碳碳双键醛基
10.、萨罗〔Salol〕是一种消毒剂，它的分子式为C10H10O3，其分子模型如如如下图所示〔图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等〕：
〔1〕根据右图模型写出萨罗的结构简式：
。
〔2〕萨罗经水解、别离、提纯可得到纯净的苯酚和水酸〔邻羟基苯甲酸〕。
请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水酸的酸性依次增强〔用化学方程式表示〕。
〔3〕同时符合如下四个要求的水酸的同分异构体共有种。
①含有苯环；
②能发生银镜反响，不能发生水解反响；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反响；
④只能生成两种一氯代产生。
〔4〕从〔3〕确定的同分异构体中任选一种，指定为如下框图中的A。
写出如下两个反响的化学方程式〔有机物用结构简式表示〕，并指出相应的反响类型。
①A
B。
反响类型：
。
②B+D
E。
（5）现有水酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2（气体体积均为标准状况下的体积）。
①分别写出水酸和苯酚完全燃烧的化学方程式〔有机物可用分子式表示〕。
②设混合物中水酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。
〔1〕见如如下图
〔2〕见如如下图
〔3〕2
〔4〕①
复原反响〔加成反响〕
②
酯化反响〔写取代反响同样给分〕
如选用作为A写入方程式同样给分。
〔5〕解：
①C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O
C6H6O+7O2=6CO2+3H2O
②7x+6（n－x）=
x=
－6n〔或x=
－
或x=
二、方法总结
综观最近几年的高考，对有机化学的考查，其题型稳定，稳中有调，稳中都有变。
概括来说有以下几方面：
一.是对有机化学根底知识的考查，其核心是烃——卤代烃－醇－醛－羧酸－酯为转化的主线；
醇、醛、酸、酯转化关系：
醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反响产物是酯，这个转化关系的本质可表示为〔其中X、R代表某种基团〕：
〔二〕.是对反响类型的考查，如取代反响.加成.加聚.缩聚.消去.氧化.复原，等等；
〔三〕.是对同分异构体.有机合成的考查与化学方程式的书写.重点在有机物结构简式书写的规性的要求和思维的全面性，如①书写同分异构体的方法是〔思维有序〕：
a、判类别：
确定官能团异构〔类别异构〕
b、写碳链：
主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端〔末端距离要比支链长〕。
c、变位置：
变换官能团的位置〔假设是对称的，依次书写不可重复〕。
d、氢饱和：
按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。
e、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等
②判断同分异构体种类的方法〔防止重复〕
a、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类
b、分类组合法
确定方法：
首先找出有机物结构中等效碳原子的种类，然后两两逐一组合。
适用于二元取代物同分异构体确实定。
c、结构特征法：
充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。
d、换元法〔变换思维角度法〕
三、强化训练与解答技巧
选择题
1.奥运吉祥物福娃向世界传递着友谊和和平，有一种福娃的制作外才用纯羊毛绒，充物为无毒的聚酯纤维〔HO—【－OC———COOCH2CH2O℃－】n－H〕如下说确的是（）
A.羊毛与聚酯纤维的化学成分不一样。
B.聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解。
C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇D.由单体合成聚酯纤维的反响属加聚反响。
2..以下实验能获得成功的是〔〕
A.将卤代烃和氢氧化钠溶液混合加热，充分反响后，再参加硝酸银溶液观察沉淀的元素颜色可判断卤素原子。
B.将铁屑，溴水。
苯混合制溴苯。
C.在苯酚溶液中滴入少量的溴水出现白色的沉淀。
D.将铜丝在酒精灯加热变黑后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
3.新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金〞的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有六个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是〔〕
A．C25H50COOHB．C25H39COOHC．C26H41COOHD．C26H47COOH
4.心酮胺是治疗冠心病的药物，其结构简式如右图，如下关于心酮胺的描述，错误的答案是〔〕
A．可以在催化剂作用下和溴反响
B．可以和银氨溶液发生银镜反响
C．可以和氢溴酸反响
D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反响
5由一系列有机物：
CH3CH＝CHO;
CH3CH＝CHCH=CHCHO;
CH3〔CH=CH〕3CHO·
·
，在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值为〔〕
A.95.6％B.92.3％C.85.7％D.75％
6.美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有EGCG〔表示没食子儿茶素没食子酸酯〕物质具有抗癌作用，能使血癌〔白血病〕中癌细胞自杀性死亡，EGCG的结构式如右图所示。
有关EGCG的说法不正确的答案是（）
在空气中易氧化
B.EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反响
C.EGCG能与碳酸钠溶液反响不能放出二氧化碳
最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用
（一）填空题
1.〔1〕1mol丙酮〔CH3COOH〕在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是。
〔2〕与乳酸具有一样官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反响方程式是。
〔3〕B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是
2.某有机化合物A的结构简式如下⑴A分子式是。
⑵A在NaOH水溶液中加热反响得到B和C，C是芳香化合物。
B和C的结构简式是B：
，3.有机物X的结构简式为
，假设使X通过化学变化失去光学活性，可能发生的反响类型有。
A、酯化B、水解C、氧化D、复原E、消去
4.分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合如下要求的各种同分异构体的结构简式。
说明：
①不考虑同一碳原子上连两个羟基；
②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境一样，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
〔1〕甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反响生成1molH2，假设甲还能与NaHCO3溶液反响，如此甲的结构简式为；
假设甲还能发生银镜反响，如此甲的结构简式为。
〔2〕乙分子中所有同类原子的化学环境一样，且不与金属Na反响，如此乙结构简式为：
〔3〕丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境一样，且丙与金属Na不反响，如此丙的结构简式为。
（二）解答题
1.〔8分〕肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以与调味品中。
〔1〕请推测B侧链上可能发生反响的类型：
〔任填两种〕
〕
2..ABCD四种有机物的化学式均为C3H6O2,试根据如下性质确定他们的化学式。
A能跟金属纳起反响又能跟碳酸钠溶液起反响：
A____________________
B:
即能发生银镜反响又能发生水解反响：
B________________________
C.只能发生水解反响生成俩种有机物；
C_______________________
D即能发生银镜反响又能发生酯化反响；
D_________________
3.根据如下变化关系：
请填空：
（1）A物质的名称_____。
B溶液为____________．作用为_________________________
（2）写出④、⑥两步反响的化学方程式，在（）号中标明反响类型。
④________________________________________（）
⑥_______________________________________________（）
4.某有机物的球棍型如如如下图所示：
〔1〕请写出该物质的分子式，
结构简式；
〔2〕该物质在一定条件下，可以发生水解反响，生成A、B两种物质〔它们的相对分子质量关系是A>
B〕
①请写出该物质发生水解反响的化学方程式：
②A有多种同分异构体，请写出具有两种不同官能团的A的同分异构体的结构简式〔写出2种即可〕：
〔3〕1molA分别与Na、NaOH反响，所用Na、NaOH物质的量的最大值之比是；
〔4〕B可以用以下方法制得：
XYZWB
其中W能发生银镜反响。
如此I属于反响；
IV属于反响〔填反响类型〕；
写出W发生银镜反响的化学方程式：
5.2005年10月12日，“神舟六号〞发射成功。
宇航员费俊龙、聂海胜佩戴头盔的盔壳由聚碳酸酯制成，具有隔音、隔热、防碰撞、减震性好、质量小等特点。
：
苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有
O
很好的反响活性，易跟某些含羰基的化合物R—C—R′〔R、R′代表烷基或H原子〕
发生缩合反响生成新的有机物和水。
苯酚还能发生如下反响生成有机酸酯：
如如下图是合成聚碳酸酯的过程〔反响条件和局部产物未写出〕：
请写出：
〔1〕X的结构简式。
〔2〕X和浓溴水反响时，1molX最多能消耗Br2mol。
〔3〕与乙酸苯酚酯分子式一样，分子中含有苯环且属于酯的其他可能的结构简式
6.2003年3月，中科院蒋锡夔院士和中科院有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。
据悉，他们在研究过程中曾涉与到如下一种有机物。
请根据所示化合物的结构简式回答如下问题：
〔1〕该化合物中，官能团⑦的名称是__________，官能团①的电子式是__________。
该化合物是由______个氨基酸分子脱水形成的。
写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式〔任写一种〕______________________________________________________，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反响的化学方程式___________________________________________。
〔2〕有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以与核化学工业等方面作出过重大贡献，如F46就是用的四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的，假设两种单体物质的量之比1:
1，试写出这种高聚物的结构简式______________________。
三氟苯乙烯〔三个氟均连在苯环上〕的分子式为C8H5F3，如此它的异构体除还有另外五种是_______________。
〔一〕选择题
1.〔D〕2.〔D〕3.〔B〕4.〔B〕5.〔C〕6.〔D〕
（二）填空题：
1.〔1〕〔2〕HOCH2CH2COOH
CH2＝CHCOOH＋H2O
〔3〕
2.⑴C16H21O4N⑵C9H9O3Na3.abe
4.答案：
〔1〕
（三）解答题
1.（1〕加成反响氧化反响复原反响
2.3CH22H53COOCH32CH2CHO或CH3CH（OH）CHO
3.〔1〕葡萄糖NaOH溶液中和稀H2SO4
4.〔1〕C9H10O3〔2分〕〔2分〕
〔2〕
②〔各1分，其它合理答案也可。
〔3〕2∶1〔2分〕〔4〕Ⅰ加成反响〔1分〕Ⅳ氧化反响〔1分方程〔3分〕
5.〔1〕
〔2〕〔3分〕4〔3〕〔8分，每少一个结构简式扣2分，但不得负分〕
6.[解析]〔1〕羧基，。
4。
H2NCH2COOH，H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O。
〔或另外三种氨基酸与对应的反响式〕
〔2〕或。
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