有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.docx
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有机化学第十章习题醛酮课后习题答案
第十章醛酮醌习题及答案
习题
1.用系统命名法命名下列化合物：
2.写出下列化合物的结构：
⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮
⑶乙二醛缩甲醛⑷（E）-3-苯基丙烯醛
⑸（R）-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮
⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮⑻环己酮缩氨脲
⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙
3.写出分子式为C8H8O，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：
⑴LiAlH4⑵NaBH4
⑶NH2NH2⑷C6H5NHNH2
⑸（a）NH2OH（b）HCl⑹C2H5MgBr,H2O
⑺Zn-Hg/HCl⑻NaCN/H2SO4
⑼HOCH2CH2OH,干HCl⑽CH3COOOH
5.理化性质比较：
（1）比较下列各组化合物的沸点：
A:
①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2OH③CH3CH2CHCHO
（2）比较下列化合物在水中的溶解度：
（3）比较下列化合物与HCN加成反应的活性：
（4）比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性：
（5）比较下列化合物的稳定性：
（6）比较下列负离子的稳定性：
（7）比较下列化合物pka的大小：
6.完成下列反应：
7.下列化合物：
能够发生碘仿反应的有？
能与亚硫酸氢钠反应的有？
能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？
能够与Tollens试剂反应的有？
能够与Fehling试剂反应的有？
8.鉴别下列各组化合物：
（3）A.正戊醛B.苯甲醛C.2-戊酮D.3-戊酮E.2-戊醇F.3-戊醇
9.解释下列反应的机理：
（3）：
二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH3ONa代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
试用反应机理说明重排过程。
10.
（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C6H5C（CH3）2OH
11.化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。
将A用稀酸处理得到B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。
B用I2/NaOH处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。
B用Zn/HCl处理得D（C10H14）。
A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测A～D可能的结构。
12.化合物A（C6H14O），1HNMR如下：
δ0.9（9H，单峰），1.10（3H，单峰），3.40（1H，四重峰），4.40（1H，单峰），A与酸共热生成B（C6H12）B经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的1HNMR只有一个信号：
δ=2.1，单峰。
请推断A、B、C的结构。
13.化合物A的分子式为C6H12O3，IR谱在1710cm-1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而A先用稀硫酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。
A的1HNMR谱数据如下：
δ2.1（3H，单峰），δ2.6（2H，多重峰），δ3.2（6H，单峰），δ4.7（1H，三重峰）
试推测A的结构。
答案：
1.
（1）2-甲基-3-戊酮；
（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E）-4-己烯醛；（4）（R）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌
2.
3.
4.
5.
（1）A:
②﹥③﹥①,B:
②﹥③﹥④﹥①
（2）②﹥①﹥③
（3）①﹥③﹥②﹥④（4）①﹥②﹥③
（5）①﹥④﹥③﹥②（6）②﹥③﹥①
（7）④﹥③﹥②﹥①
6.
贝克曼重排
维蒂希反应
克莱森-施密特缩合
曼尼希反应
安息香缩合
达尔森反应
α，β不饱和酮的1，4加成（类迈克尔反应）
加特曼-科赫反应，坎尼扎罗反应
烯胺加成反应，烯胺水解，
拜叶耳-维利格氧化（重排）
柏琴反应
福瑞斯重排
7.能够发生碘仿反应的有？
（1）（3）（7）
能与亚硫酸氢钠反应的有？
（1）（4）（5）（6）（8）
能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？
（6）
能够与Tollens试剂反应的有？
（1）（5）（6）（8）
能够与Fehling试剂反应的有？
（1）（5）（8）
8.
9.
二芳羟基乙酸重排
10.
11.
12.
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