有机化学实验习题及解答Word下载.docx

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冷凝管通水是由下而上，反过来不行。

因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：

其一，气体的冷凝效果不好。

其二，冷凝管的内管可能炸裂。

6：

蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？

蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。

加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。

7：

在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？

如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。

若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。

如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。

但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。

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8：

用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？

（1）磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；

（2）无刺激性气体SO2放出。

9：

环已烯制备如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？

（1）环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。

（2）磷酸和环己醇混合不均，加热时产生少量碳化。

（3）反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。

（4）干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。

10：

在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过93℃？

因为反应中环己烯与水形成共沸混合物（沸点℃，含水10%）；

环己醇与环己烯形成共沸混合物（沸点℃，含环己醇%）；

环己醇与水形成共沸混合物（沸点℃,含水80%），因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。

11：

在乙酸正丁酯的制备实验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有哪些副产物？

怎样减少副产物的生成？

主要副产物有：

1－丁烯和正丁醚。

回流时要用小火加热，保持微沸状态，以减少副反应的发生。

12：

在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？

硫酸浓度太高：

（1）会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。

2NaBr+3H2SO4（浓）→Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4

（2）加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。

硫酸浓度太低：

生成的HBr量不足，使反应难以进行。

13：

在正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？

用硫酸洗涤：

除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。

第一次水洗：

除去部分硫酸及水溶性杂质。

碱洗（Na2CO3）：

中和残余的硫酸。

第二次水洗：

除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。

14：

何谓酯化反应？

有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂？

羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为酯化反应。

常用的酸催化剂有：

浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强酸及沸石分子筛等。

15：

乙酸正丁酯的合成实验是根据什么原理来提高产品产量的？

该反应是可逆的。

本实验是根据正丁酯与水形成恒沸蒸馏的方法，在回流反应装置中加一分水器，以不断除去酯化反应生成的水，来打破平衡，使反应向生成酯的方向进行，从而达到提高乙酸正丁酯产率之目的。

16：

对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？

水可用干燥剂无水氯化钙除掉。

（1）水洗的目的是除去水溶性杂质，如未反应的醇，过量碱及副产物少量的醛等。

（2）碱洗的目的是除去酸性杂质，如未反应的醋酸，硫酸，亚硫酸甚至副产物丁酸。

17：

合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在1050C左右？

为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。

因水的沸点为1000C，反应物醋酸的沸点为1180C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在1050C左右。

19：

合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的？

（1）增加反应物之一的浓度（使冰醋酸过量一倍多）。

（2）减少生成物之一的浓度（不断分出反应过程中生成的水）。

两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。

20：

在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？

1.正确选择溶剂；

2.溶剂的加入量要适当；

3.活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；

4.吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；

5.滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整；

6.最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。

21：

选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？

（1）溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；

（2）重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；

（3）杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；

（4）溶剂应容易与重结晶物质分离；

（5）溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。

22：

合成乙酰苯胺时，反应达到终点时为什么会出现温度计读数的上下波动？

反应温度控制在105摄氏度左右，目的在于分出反应生成的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象。

23：

从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？

各有什么优缺点？

常用的乙酰化试剂有：

乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。

（1）用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。

缺点是反应中生成的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。

为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；

另外，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。

（2）用乙酐（CH3CO）2O作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。

其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺（如邻或对硝基苯胺）。

（3）用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；

缺点是反应时间长。

24：

在对甲苯磺酸钠的制备实验中，中和酸时，为什么用NaHCO3而不用Na2CO3？

因为用NaHCO3中和生成具有酸性的NaHSO4，其水溶性较大；

而用Na2CO3中和，易将硫酸完全中和，生成中性的Na2SO4，且水溶性较小，从而易使产品中夹杂有硫酸钠，影响产品质量。

25：

用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠的优缺点是什么？

用浓硫酸作磺化剂的优点是：

1.原料易得，价格便宜。

2.可以避免使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来的麻烦，减少环境污染。

3.操作简单，反应温度适宜。

用浓硫酸作磺化剂的缺点是：

1.与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较，浓硫酸的磺化能力相对较弱，因此反应速度较慢，反应温度相对较高，产率较低。

2.因使用过量的浓硫酸，使对甲苯磺酸钠的分离相对困难些。

26、在对甲苯磺酸钠的制备实验中，NaCl起什么作用？

用量过多或过少，对实验结果有什么影响？

NaCl的作用是：

1.第一次是使对甲苯磺酸转化成钠盐。

2.第二次是起盐析作用，使对甲苯磺酸钠晶体析出。

NaCl用量过多，产品中将混有NaCl杂质，降低产品纯度。

NaCl用量过少，不能使对甲苯磺酸钠结晶完全析出，降低产率。

27：

在肉桂酸制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？

是否可以不用水蒸气蒸馏？

除去苯甲醛。

不行，必须用水蒸气蒸馏。

28：

什么情况下需要采用水蒸气蒸馏？

下列情况需要采用水蒸气蒸馏：

（1）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

（2）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

（3）在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

29：

制备肉桂酸时为何采用水蒸气蒸馏？

因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸气蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。

30：

何谓韦氏（Vigreux）分馏柱？

使用韦氏分馏柱的优点是什么？

韦氏（Vigreux）分馏柱，又称刺形分馏柱，它是一根每隔一定距离就有一组向下倾斜的刺状物，且各组刺状物间呈螺旋状排列的分馏管。

使用该分馏柱的优点是：

仪器装配简单，操作方便，残留在分馏柱中的液体少。

31：

在合成液体有机化合物时，常常在反应液中加几粒沸石是为什么？

沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气流泡，这一流泡以及随之而生的湍动能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止液体过热而产生暴沸。

32：

何谓分馏？

它的基本原理是什么？

利用分馏柱使几种沸点相近的混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。

利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次气化和冷凝。

当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换。

其结果，上升蒸气中易挥发组份增加，而下降的冷凝液中高沸点组份增加。

如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。

这样，靠近分馏柱顶部易挥发物质的组份的比率高，而在烧瓶中高沸点的组份的比率高，当分馏柱的效率足够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组份，而最后的烧瓶里残留的几乎是纯净的高沸点组份。

33、进行分馏操作时应注意什么？

1.在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面垂直，以保证上面冷凝下来的液体与下面上升的气体进行充分的热交换和质交换，提高分离效果。

2.根据分馏液体的沸点范围，选用合适的热浴加热，不要在石棉网上用直接火加热。

用小火加热热浴，以便使浴温缓慢而均匀地上升。

3.液体开始沸腾，蒸气进入分馏柱中时，要注意调节浴温，使蒸气环缓慢而均匀地沿分馏柱壁上升。

若室温低或液体沸点较高，应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以减少柱内热量的损失。

4.当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应密切注意调节浴温，控制馏出液的速度为每2～3秒一滴。

如果分馏速度太快，产品纯度下降；

若速度太慢，会造成上升的蒸气时断时续，馏出温度波动。

5.根据实验规定的要求，分段集取馏份，实验结束时，称量各段馏份。

34：

在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么？

加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层。

35：

为什么蒸馏粗环已烯的装置要完全干燥？

因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降低产率。

36：

用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环已烯？

1.取少量产品，向其中滴加溴的四氯化碳溶液，若溴的红棕色消失，说明产品是环已烯。

2.取少量产品，向其中滴加冷的稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰酸钾的紫色消失，说明产品是环已烯。

37：

减压过滤比常压过滤有什么优点？

减压过滤的优点是：

过滤和洗涤速度快；

液体和固体分离比较完全；

滤出的固体容易干燥。

38：

重结晶的目的是什么？

怎样进行重结晶？

从有机反应中得到的固体产品往往不纯，其中夹杂一些副产物、不反应的原料及催化剂等。

纯化这类物质的有效方法就是选择合适的溶剂进行重结晶，其目的在于获得最大回收率的精制品。

进行重结晶的一般过程是：

1.将待重结晶的物质在溶剂沸点或接近溶剂沸点的温度下溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。

若待重结晶物质的熔点较溶剂的沸点低，则应制成在熔点以下的过饱和溶液。

2.若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。

3.趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。

4.冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。

5.减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。

39：

测定熔点时，常用的浴液有哪些？

如何选择？

测定熔点时，常用的热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸，磷酸，硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定比例配制的饱和溶液等。

可根据被测物的熔点范围选择导热液，如：

（1）被测物熔点<

140℃时，可选用液体石蜡或甘油（药用液体石蜡可加热至220℃仍不变）。

（2）被测物熔点>

140℃时，可选用浓硫酸，但不要超过250℃，因此时浓硫酸产生的白烟，防碍温度的读数；

（3）被测物熔点>

250℃时，可选用浓硫酸与硫酸钾的饱和溶液；

浓硫酸：

硫酸钾=7：

3（重量）可加热到325℃；

硫酸钾＝3：

2（重量）可加热到365℃；

还可用磷酸（可加热到300℃）或硅油（可加热到350℃），但价格较贵，实验室很少使用。

40：

蒸馏时为什么蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2／3，也不应少于1／3？

如果装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或飞沫被蒸气带走，混入馏出液中。

如果装入液体量太少，在蒸馏结束时，相对地也会有较多的液体残留在瓶内蒸不出来。

41：

蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒。

蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。

因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。

42：

如果液体具有恒定的沸点，能否认为它是单纯物质？

如果液体具有恒定的沸点，不能认为它是单纯物质。

因为有些液体能与其它组份化合物形成二元或三元恒沸物，它们也有恒定的沸点，但却是混合物，而不是单纯物质。

43：

制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？

该反应为强放热反应，若环已醇的滴加速度太快，反应温度上升太高，易使反应失控；

若环已醇的滴加速度过慢，反应温度太低，则反应速度太慢，致使未作用的环已醇积聚起来。

44：

用KMnO4法制备已二酸，怎样判断反应是否完全？

若KMnO4过量将如何处理？

用玻璃棒蘸取少许反应液，在滤纸上点一下，如果高锰酸钾的紫色完全消失，说明反应已经完全。

若KmnO4过量，可用少量NaHSO3还原。

45：

在乙酰乙酸乙酯制备实验中，加入50％醋酸和饱和食盐水的目的何在？

因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强得多（pKa=，反应后生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐，必需用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。

用饱和食盐水洗涤的目的是降低酯在水中的溶解度，以减少产物的损失，增加乙酰乙酸乙酯的收率。

46：

Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？

在乙酰乙酸乙酯制备实验中，为什么可以用金属钠代替？

该缩合反应的催化剂是醇钠。

在乙酰乙酸乙酯的合成中，因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少量乙醇，后者与金属钠作用则生成乙醇钠，故在该实验中可用金属钠代替。

47：

何为互变异构现象？

如何用实验证明乙酰乙酸乙酯是两种互变异构体的平衡混合物？

在一定条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的现象，叫作互变异构体现象。

如：

实验证明方法：

（1）用1%FeCl3溶液，能发生颜色反应，证明有C=C结构的存在。

（2）用Br2/CCl4溶液，能使溴退色证明有C=C存在。

（3）用NaHSO3溶液，有胶状沉淀生成证明有C=O存在（亦可用2，4-二硝基苯肼试验）。

48：

学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？

各用在什么地方？

学生实验中经常使用的冷凝管有：

直形冷凝管，球形冷凝管，空气冷凝管及刺形分馏柱等。

直形冷凝管一般用于沸点低于130℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；

沸点大于130℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。

球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中（因其冷凝面积较大，冷凝效果较好）；

刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。

49：

什么时候用气体吸收装置？

如何选择吸收剂？

反应中生成的有毒和刺激性气体（如卤化氢、二氧化硫）或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体（如氯气），进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。

选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。

可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；

也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。

50：

有机实验中，什么时候用蒸出反应装置？

蒸出反应装置有哪些形式？

在有机实验中，有两种情况使用蒸出反应装置：

一种情况是反应是可逆平衡的，随着反应的进行，常用蒸出装置随时将产物蒸出，使平衡向正反应方向移动。

另一种情况是反应产物在反应条件下很容易进行二次反应，需及时将产物从反应体系中分离出来，以保持较高的产率。

蒸出反应装置有三种形式：

蒸馏装置、分馏装置和回流分水装置。

51：

有机实验中有哪些常用的冷却介质？

应用范围如何？

有机实验中常用的冷却介质有：

自来水，冰-水，冰-盐-水等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0℃以下。

（具体请见书）

52：

有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？

有哪些间接加热方式？

因为直接用火焰加热，温度变化剧烈且加热不均匀，易造成玻璃仪器损坏；

同时，由于局部过热，还可能引起有机物的分解、缩合、氧化等副反应发生。

间接加热方式和应用范围如下：

在石棉网上加热，但加热仍很不均匀。

水浴加热，被加热物质温度只能达到80℃以下，需加热至100℃时，可用沸水浴或水蒸气加热。

电热套空气浴加热，对沸点高于80℃的液体原则上都可使用。

油浴加热，温度一般在100-250℃之间，可达到的最高温度取决于所用油的种类，如甘油适用于100-150℃；

透明石蜡油可加热至220℃，硅油或真空泵油再250℃时仍很稳定。

砂浴加热，可达到数XX以上。

熔融盐加热，等量的KNO3和NaNO3在218℃熔化，在700℃以下稳定，含有40%NaNO2，7%NaNO3和53%KNO3的混合物，在142℃熔化，使用范围为150-500℃。

53：

何谓减压蒸馏？

适用于什么体系？

减压蒸馏装置由哪些仪器、设备组成，各起什么作用？

在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。

减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。

减压蒸馏装置由四部分组成：

蒸馏部分：

主要仪器有蒸馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直形冷凝管，多头接引管，接受器等，起分离作用。

抽提部分：

可用水泵或油泵，起产生低压作用。

油泵保护部分：

有冷却阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔，起保护油泵正常工作作用。

测压部分：

主要是压力计，可以是水银压力计或真空计量表，起测量系统压力的作用。

54：

在用油泵减压蒸馏高沸点化合物（如乙酰乙酸乙酯）前，为什么要先用水泵或水浴加热，蒸去绝大部分低沸点物质（如乙酸乙酯）？

尽可能减少低沸点有机物损坏油泵。

55：

减压蒸馏中毛细管的作用是什么？

能否用沸石代替毛细管？

不能，减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。

56：

在实验室用蒸馏法提纯久置的乙醚时，为避免蒸馏将近结束时发生爆炸事故，应用什么方法预先处理乙醚？

先用FeSO4水溶液洗涤，静置分层，分出乙醚，加无水氯化钙干燥。

57：

用羧酸和醇制备酯的合成实验中，为了提高酯的收率和缩短反应时间，应采取哪些主要措施？

（1）提高反应物之一的用量；

（2）减少生成物的量（移去水或酯）；

（3）催化剂浓硫酸的用量要适当（太少，反应速度慢，太多，会使副产物增多）；

58：

什么情况下用水蒸气蒸馏？

用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？

下列情况可采用水蒸气蒸馏：

（1）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

（2）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

（3）在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

用水蒸气蒸馏的物质应具备下列条件：

（1）随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水，且在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化。

（2）随水蒸气蒸出的物质，应在比该物质的沸点低得多的温度，而且比水的沸点还要低得多的温度下即可蒸出。

59：

根据你做过的实验，总结一下在什么情况下需用饱和食盐水洗涤有机液体？

当被洗涤液体的相对密度与水接近且小于水时，用饱和食盐水洗涤，有利于分层。

有机物与水易形成乳浊液时，用饱和食盐水洗涤，可以破坏乳浊液形成。

被洗涤的有机物在水中的溶解度大，用饱和食盐水洗涤可以降低有机物在水层中的溶解度，减少洗涤时的损失。

60：

什么是萃取？

什么是洗涤？

指出两者的异同点。

萃取是从混合物中抽取所需要的物质；

洗涤是将混合物中所不需要的物质除掉。

萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离操作，二者在原理上是相同的，只是目的