第三章第二节 有机化合物结构的测定Word文档格式.docx
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卤元素
质量分数的测定
【小结】
氮元素
碳、氢元素
加氢氧化钠溶液后稀硝酸酸化,最后加硝酸银溶液
通入二氧化碳气流,与氧化铜反应
在氧气流中燃烧
测二氧化碳和水的质量从而
测定卤化银的质量
测定氮气的体积
完成上述任务后,我们就得到有机物组成元素的最简整数比,即最简式。
(二)、测定有机化合物的相对分子质量
问题组:
1、已知物质的质量和物质的量,如何求算该物质的相对分子质量?
相对分子质量=质量÷
物质的量
2已知标准状况下气体的密度,如何求算该气体的相对分子质量?
相对分子质量=22.4ρ
3已知气体A相对于气体B的相对密度,如何求算该气体的相对分子质量?
同温同压下,M1/M2=ρ1/ρ2
4、质谱法(阅读课本P110)
2.测定有机化合物相对分子质量的方法
①通过实验,根据有关数据求算相对分子质量②使用质谱仪进行测定
3.有机化合物实验式的确定
例题1:
某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为54.5%,所含氢原子数是碳原子数的2倍;
又知最简式即为分子式,则有机物的分子式为()
A、CH2OB、CH2O2C、C2H4O2D、C2H4O
4.有机化合物分子式的确定
例题2:
写出下列烃的分子式:
(1)相对分子质量为142的烃的分子式为___C10H22______
(2)相对分子质量为182的烃的分子式为_____C13H26_____
(3)相对分子质量为246的烃的分子式为______C18H30____
例题3:
标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。
若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g,若用碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g计算燃烧产物中水的质量。
(1)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。
(2)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出他们的分子式(只要求写出一组)
m(H2O)=2.7g
(1)C2H4
(2)C2H4C2H4O
例题4:
0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应,产生56ml氢气(标准状况下)。
则饱和一元醇的分子式为__CH4O_______.
【知识整合】有机物分子式的确定的基本方法
1.直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。
标况密度
(或相对密度)
2.最简式法:
最简式又称实验式,指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。
根据有机物中各元素的质量分数(或元素的质量比),求出该有机物的最简式,再结合其相对分子质量求n的值,即可确定分子式
3.商余法(确定烃分子式)Mr:
相对分子质量、n:
分子式中C的下标
(1)
=n……2,该烃为:
CnH2n+2
(2)
=n……0,该烃为:
CnH2n
(3)
=n……-2,该烃为:
CnH2n-2
(4)
=n……-6,该烃为:
CnH2n-6
4.平均分子式法:
当烃为混合物时,可先求出平均分子式,然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。
【典型例题】已知某有机物A的蒸汽是同状况下H2的23倍,2.3gA完全燃烧生成CO20.1mol,H2O2.7g。
求A的分子式。
答案:
A的分子式为C2H6O
【课后巩固区】
1.标准状况下某气态烃150mL的质量为0.5223g,经测定该烃含C92.3%,H7.7%,求其分子式。
M=78分子式:
C6H6
2、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物对氢气的相对密度为15。
求该化合物的分子式。
M=30分子式:
C2H6
3、有机物A由C、H、O三种元素组成。
现取3gA与4.48L氧气(标准状况)在密闭容器中燃烧,燃烧后生成CO2、CO、和水蒸气(假设反应物没有剩余)。
将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重3.6g,碱石灰增重4.4g。
通过计算确定分子式
分子式:
C3H8O
4、吗啡是严格查禁的毒品。
吗啡的组成中,碳元素的质量分数为71.58%,氢元素的质量分数为6.67%,氮元素的质量分数为4.91%,其余为氧元素。
已知吗啡的相对分子质量不超过300,则吗啡的相对分子质量为__285____,吗啡的分子式为__C17H19NO3
第二课时
1、如果知道了有机物的分子式,如何确定它的结构式?
关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质,进而确定分子中所含有的官能团及所处的位置
2、列举常见的官能团,并用结构式表示。
如何判断它们的存在?
碳碳双键碳碳叁键醇羟基酚羟基醛基羧基卤素原子
3、如何判定和计算化学键的不饱和度?
分子的不饱和度=n(C)+1—n(H)/2
【课堂互动区】
二、有机化合物结构式的确定
测定有机物的结构,关键步骤是判定分子的不饱和度___及其__典型的化学性质___,进而确定_分子中所含有的官能团及所处的位置___。
确定有机化合物结构式流程示意图
(一)不饱和度的计算
1、什么是不饱和度?
如何来确定不饱和度?
不饱和度可以通过有机化合物的分子式计算得出,能为测定分子机构提供分子中是否有不饱和键或幻灯结构的信息
2、下列几种官能团的不饱和度各是多少?
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳三键
2
一个羰基
一个苯环
4
一个脂环
一个氰基
【随堂练习】计算下列物质的不饱和度
①
0
②4
③
1④
3
⑤
2
⑥
2
⑦
1
⑧CH2=CHCHO2⑨CH3CH2COOC2H51
(二)确定有机化合物的官能团
问题:
已知乙醇的分子式
和各元素的化合价,乙醇分子可能有两种结构:
设计实验证明乙醇分子到底是哪种结构?
利用乙醇与钠反应且放出氢气,通过测定氢气的量来确定
根据n(C2H5OH):
n(H2)=2:
1可知,在每个乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同,显得活泼,能被金属钠置换,所以乙醇的结构式是Ⅱ,而不是Ⅰ
【知识整合】
可能的官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或三键
溴的四氯化碳溶液
橙红色溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液
紫色溶液褪色
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀生成
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀生成
羧基
碳酸氢钠溶液
有二氧化碳气体放出
硝基
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液
1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色
氰基
加入强碱水溶液并加热
有氨气放出
阅读P112并思考:
现代化学测定有机物结构的分析方法有哪些?
紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱
【资料】
1.红外光谱(CH3CH2OH)
2.核磁共振氢谱
下图是分子式为(C2H6O)的两种同分异构体中的两类1H的核磁共振氢谱
案例:
医用胶单体的结构确定
1、确定分子式
(1)、测定实验式。
燃烧30.6g医用胶的单体样品,实验测定生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(已换成标准状况),请通过计算确定实验式。
n(CO2)=1.6moln(H2O)=1.1moln(N2)=0.1mol
m(C)=19.2gm(H)=2.2gm(N)=2.8g
m(O)=30.6-19.2-2.2-2.8=6.4g
n(O)=0.4mol
n(C):
n(H):
n(N):
n(O)=1.6:
2.2:
0.2:
0.4=8:
11:
1:
实验式为:
C8H11NO2
2、确定分子式
由质谱法测定出样品的相对分子质量为153.0,请确定其分子式。
推导结构式
1、计算不饱和度
不饱和度=6+1-(11-1)/2=2
2、用化学方法推测样品分子中的官能团
根据课本114页的现象叙述,推断出样品中的官能团是碳碳双键氰基.
【典型例题】
新兴的大脑营养学研究发现,大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系,从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含6个碳碳双键,学名二十六碳六烯酸,它的分子组成应是(
)
A.C25H50COOH
B.C25H40COOH
C.C26H41COOH
D.C26H47COOH
答案:
B
一.选择题
1.燃烧0.2mol某有机物,得到0.4molCO2和0.6molH2O,由此可得出的结论是(
A.该有机物含有2个C和6个H
B.该有机物C、H原子个数比3:
C.该有机物含有2个CO2和3个H2O
D.该有机物一个分子含有2个C和6个H,可能含有O
2.已知甲醛、乙酸和丙酸的混合物中,含氧的质量分数为48%,则含碳的质量分数为(
A.55.43%
B.44.57%
C.40%
D.49%
3.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若分子中氧的质量分数为50%,则含C原子个数最多为
A、4B、5C、6D、7
4.某烯烃Mr=82,其中C、H原子个数比为3:
5,则该烯烃分子中双键的数目是(
A.5
B.4
C.3
D.2
5.某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种,鉴定时有下列现象①可发生银镜反应②加入新制Cu(OH)2悬浊液不溶解③与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色变浅逐渐变为无色。
下列叙述正确的是(
A.有甲酸和甲酸乙酯
B.有乙酸和甲酸乙酯
C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯
D.几种物质都有
6.天然维生素P存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,其结构如图所示,下列说法中不正确的是(
A.天然维生素P的分子式为C27H30O16
B.天然维生素P一定能发生水解反应
C.天然维生素P一定能发生加成反应
D.天然维生素P一定能发生取代反应
7.有一种有机物的结构简式如下:
下列有关它的性质的叙述,正确的是(
①它有弱酸性,能与氢氧化钠反应
②它不能发生水解反应③它能发生水解反应,水解后生成两种物质
④它能发生水解反应,水解后只生成一种物质
A.只有①
B.只有①②
C.只有①③
D.只有①④
二.填空题
11.某有机物的分子式是C3H6O,它能跟钠反应,但不能跟碳酸钠溶液反应,能使溴水褪色,写出这种有机物的结构简式。
CH2=CH-CH2OH
12.某烃的相对分子质量为128,则该烃的分子式为
C9H20
或
C10H8
;
某一元烯醇的相对分子质量也为128,其分子式可能是
C8H16O
。
13.取3.40g只含羟基,不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于5.00L氧气中。
点燃,醇完全燃烧。
反应后气体体积减少0.56L,将气体通过CaO进行吸收,体积又减少了2.80L(所有气体体积均已换算成标准状况下的体积)。
(1)3.40g醇中C、H、O的物质的量分别为n(C)=__0.125mol___,n(H)=_0.3mol__,n(O)=__0.100mol___;
分子中C、H、O的原子个数比为____5:
12:
4_____。
(2)根据以上比值能否确定该醇的分子式?
能
原因:
__因为最简式中氢原子已达到饱和_______。
(3)若将该醇的任意一个羟基换成氯原子,只得到一种氯代物,试写出该饱和多元醇的结构简式:
C(CH2OH)4
三.计算题
14.某有机物由C、H、O三种元素组成,分子中有8个原子。
1mol该有机物含有46mol质子。
完全燃烧该有机物生成的CO2和H2O(g)的体积比为2:
1(相同状况下测定)。
取2.7g该有机物恰好与1mol/L的碳酸钠溶液30mL完全反应。
求:
(1)有机物的分子式C2H2O4
(2)写出其结构简式HOOC-COOH