新编高考化学一轮复习单元综合测试12有机化学基础含答案Word文件下载.docx

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B．B、D均能与金属钠反应

C．物质C的结构简式为CH3CHO

D．B＋D→E的化学方程式为：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5

[答案]D

[解析]根据题设条件可推知A为CH2===CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。

选项A，CH2===CH2能被酸性KMnO4氧化而使KMnO4溶液紫色褪去，而CH4无此性质，故可用酸性KMnO4鉴别。

选项B，醇羟基和羧基都能与Na反应。

选项D中的反应式忽略了无机物H2O的存在，错误。

3．某有机物的结构简式为

关于该物质的下列说法：

①能发生取代反应　②1mol该有机物能与4molBr2发生加成反应　③能发生氧化反应　④能发生消去反应　⑤能和NaOH溶液反应　⑥能和NaHCO3溶液反应　⑦分子中的10个碳原子有可能共平面，其中不正确的是（　　）

A．①③⑦　B．②④⑥　　

C．②③⑥　　D．④⑤⑦

[答案]B

[解析]题目所提供的有机物中，含有酚、醚、碳碳双键、苯环等结构。

由此可知，该物质能发生取代反应，包括与液溴、光照时与卤素单质、与酸酯化等；

可发生加成反应，包括与溴的CCl4溶液（碳碳双键）、催化剂存在条件下与H2（碳碳双键与苯环）等；

能发生氧化反应；

还能与NaOH溶液反应；

但不能与NaHCO3溶液反应，也不能发生消去反应，因为与Br2发生加成反应的是碳碳双键，所以反应的物质的量之比是1∶1。

4．橙花醛是一种香料，结构简式为：

（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCHO。

下列说法正确的是（　　）

A．橙花醛不可以与溴发生加成反应

B．橙花醛可以发生银镜反应

C．1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应

D．橙花醛是乙烯的同系物

[解析]橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；

橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；

1mol橙花醛中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，最多可以与3mol氢气发生加成反应；

橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。

5．下列说法正确的是（　　）

A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去

B．将苯酚晶体放于少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时形成悬浊液

C．苯酚的酸性很弱，但可以和Na2CO3反应

D．苯酚有毒，若其浓溶液不慎沾到皮肤上，应立即用NaOH溶液冲洗

[答案]C

[解析]A选项苯是常见的有机溶剂，它既能溶解溴水，又能溶解三溴苯酚，即三溴苯酚溶在苯中，不会观察到白色沉淀。

B选项温度高于65℃时，苯酚与水能互溶，冷却到50℃时析出的苯酚形成乳浊液。

C选项正确。

D选项苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，不能用NaOH冲洗，因二者对皮肤都有腐蚀作用，二者反应还放热，烫伤皮肤。

6．某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的O2氧化成四种不同的醛。

该一元醇的分子式可能是（　　）

A．C4H10O　　　　　　　B．C5H12O

C．C6H14OD．C7H16O

[解析]A项，只有2种可氧化成醛。

B项，有4种可氧化成醛。

而C、D项中能氧化成醛的已超过4种。

7．已知丁基有四种同分异构体，戊基有八种同分异构体。

某组成为C5H12O的醇可被氧化成为C5H10O的醛，具有这种结构的醇的同分异构体共有（　　）

A．2种B．4种

C．8种D．14种

[解析]根据醇被催化氧化的规律

―→

（醛），只有R—CH2OH才能被催化氧化成R—CHO。

C5H12O的醇为饱和一元醇，可写成C4H9—CH2OH，丁基（—C4H9）有四种同分异构体，因此对应的醛C4H9—CHO有四种。

8．以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是（　　）

A．它有酸性，能与纯碱溶液反应

B．可以水解，其水解产物只有一种

C．1mol该有机物最多能与7molNaOH反应

D．该有机物能发生取代反应

[解析]根据结构中含—COOH，且酸性CH3COOH>

H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；

结构中含

，1mol该有机物水解后可得2mol3，4，5－三羟基苯甲酸，故B正确；

从其水解反应式

可知1mol该有机物最多与8molNaOH反应，故C错误；

该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应（因为含—COOH），而这2种反应均看做是取代反应，故D也是正确的。

9．某有机物A的化学式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有：

（　　）

A．2种　　B．3种　　　

C．4种　　　D．5种

[解析]C6H12O2水解为酯水解，D为醇，B为羧酸盐，酸化成羧酸C，C、E均能发生银镜反应，说明C是甲酸，D是戊醇（羟基在①号位），戊醇的种类（4种）就是A的结构可能种类。

10．贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛

B．1mol阿斯匹林最多可消耗2molNaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

[解析]本题考查了有机化学知识。

阿司匹林和扑热息痛，前者无酚羟基，后者有，可用FeCl3鉴别，A项正确；

1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，B项错误；

酯类难溶于水，且贝诺酯烃基更复杂，C项正确；

扑热息痛水解生成

，分子式为C6H7NO，D项正确。

11．咖啡糅酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

关于咖啡糅酸的下列叙述不正确的是（　　）

A．分子式为C16H18O9

B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C．1mol咖啡糅酸水解时可消耗8molNaOH

D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

[解析]应该引起注意的是咖啡糅酸结构简式左半部分只是一个普通六元环，不是苯环，与此直接相连的羟基不是酚羟基与NaOH不反应，此分子水解仅消耗4molNaOH。

二、非选择题（本题包括5个小题，共67分）

12．（10分）利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：

根据上述信息回答：

（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式________。

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

和

，鉴别I和J的试剂为________。

（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。

[答案]

（1）醛基　取代反应

（3）稀硫酸、FeCl3溶液（或浓溴水）

[解析]本题考查有机化学基本反应类型，常见官能团的性质，考查考生的综合分析能力和知识迁移能力。

（1）D是由B氧化得到，D能发生银镜反应，这是醛基的特有反应，故D中含有醛基，C的结构为CH3OCH3，结合乙醇脱水生成CH3CH2OCH2CH3，可以推断出，B为甲醇（CH3OH），B→C的反应类型为取代反应。

（2）由Y的结构，结合提示可以推出，H的结构为

，G为

，由A的反应条件不难得出A的结构为：

，且与过量NaOH发生的反应为酚羟基的中和，酯键的水解两个反应。

总反应式为：

（3）比较I与J的结构发现，前者水解后含有酚羟基，具有酚的性质，后者水解无酚羟基，不具有酚的性质，故选用试剂为稀硫酸（水解催化剂），FeCl3（检验酚），也可用浓溴水检验酚。

（4）该反应的反应实质是取代反应，酯化反应过程中羧酸去羟基，醇去氢，故不难写出其聚合物的结构简式。

13．（15分）（2012·

天津，8）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α萜品醇G的路线之一如下：

已知：

RCOOC2H5

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是__________________。

（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

____________________________________________。

（3）B的分子式为________；

写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

____________________________________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰；

②能发生银镜反应。

（4）B→C、E→F的反应类型分别为________、________。

（5）C→D的化学方程式为________________________________。

（6）试剂Y的结构简式为________________。

（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是________和________。

（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：

_______________________________________________________。

[答案]

（1）羰基、羧基

（4）取代反应　酯化反应（或取代反应）

（6）CH3MgX（X＝Cl、Br、I）

（7）NaHCO3溶液　Na（其他合理答案均可）

（8）

[解析]本题考查的是有机物的推断与合成，意在考查学生对有机物知识的掌握与判断能力。

（1）A所含官能团为羧基、羰基。

（2）A催化氢化得到的Z为

，Z含有羟基和羧基，能发生缩聚反应。

（3）根据B的结构简式，可以确定其分子式为C8H14O3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，又核磁共振氢谱有2个吸收峰，则分子中只有2种类型H，能发生银镜反应，则分子结构中含有—CHO；

从而可以推断结构简式为

（4）有机反应类型，要根据其反应特点、条件及断键情况解析判断。

B生成C的反应是醇与HBr的取代反应，E生成F是发生的酯化反应。

（5）根据转化关系，可以推断C为

，所含—Br和—COOH均能与NaOH反应。

（6）根据转化关系，可以推断F为

结合提供信息和G的结构，可以推断Y为CH3MgX（X＝Cl、Br、I）。

（7）E、F和G结构中都含有碳碳双键，E的结构中存在—COOH，F为酯类化合物，G是醇，所以鉴别时，可以NaHCO3先检验出E，再用金属Na检验出G；

（8）所得产物不含手性碳原子，则H2O中羟基加在连有甲基的双键碳原子上，H的结构简式为

14．（14分）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

　　　（甲）　　　　　　　　　　　　（乙）

分子式

C16H14O2

部分性质

能使Br2/CCl4褪色

能在稀H2SO4中水解

（丙）

（1）甲中含氧官能团的名称为________。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为________（注明反应条件）。

（3）已知：

RCH===CHR′

RCHO＋R′CHO；

2HCHO

HCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是________（选填序号）。

a．金属钠　b．HBr　c．Na2CO3溶液　D．乙酸

②写出F的结构简式________。

③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________。

a．苯环上连接三种不同官能团

b．能发生银镜反应

c．能与Br2/CCl4发生加成反应

d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为________。

[答案]

（1）羟基　

（2）加成反应　

[解析]本题主要考查了有机推断和有机合成等知识点。

（1）甲中含有碳碳双键和羟基，含氧官能团为羟基。

（2）反应Ⅰ将碳碳双键变为单键且结构中有了氯原子，是与氯化氢加成。

根据有机物之前的反应条件可知Y的结构简式为：

，在氢氧化钠的醇溶液的作用下发生消去反应生成乙：

，反应的化学方程式为：

（3）由题给信息碳碳双键能被臭氧氧化，

被氧化可生成

和OHC—CHO，由E的分子量为76以及其可发生缩聚反应知A为OHC—CHO，E为HOCH2—COOH，则F为

。

D由乙氧化而来，其结构简式为：

，根据C与D可发生酯化反应知C为苯甲醇：

，苯甲醇可与钠反应，与HBr取代，与乙酸取代。

根据条件写出D的同分异构体即可。

丙为

15．（16分）镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂

（

）的合成路线如下：

（1）A的含氧官能团的名称是________。

（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。

该反应的反应类型是________。

（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是

___________________________________________________。

（4）A发生银镜反应的化学方程式是______________________________________________________。

（5）扁桃酸（

）有多种同分异构体。

属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有______________种，写出其中一种含亚甲基（—CH2—）的同分异构体的结构简式__________________。

（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是________。

（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

[答案]

（1）醛基　

（2）加成反应

[解析]本题属于有机合成推断题，综合考查有机物的结构与性质。

由扁桃酸的结构简式和已知中的第一个转化关系易判断A的结构简式是

（苯甲醛），A在催化剂作用下可与H2发生加成反应生成B的结构简式是

，C的结构简式是

，进一步可以推出D、E、F、M、N的结构简式分别为

16．（12分）（2012·

广东，30）过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为____________________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为____________________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为__________________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与

反应合成Ⅱ，其反应类型为__________________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为____________________（写出其中一种）。

[答案]

（1）C7H5OBr　

[解析]

（1）由Ⅰ的结构简式可以得到其分子式为C7H5OBr。

（2）化合物Ⅱ中只有碳碳双键能与溴发生加成反应。

（3）由Ⅲ在碱性条件且加热时生成可知该过程为卤代烃在碱性条件下的水解，故由Ⅳ的结构可以推出Ⅲ的结构为

（4）物质Ⅳ发生的反应相当于醇的消去反应，反应方程式为

CH2===CHCH===CH2＋H2O，由Ⅳ制得II的方程式为

该反应属于取代反应。

（5）因为Ⅴ能发生银镜反应，故分子中含有醛基，则Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或（CH3）2CHCHO，则Ⅵ的结构为

或

点评：

信息给予题解题时注意两点，一是将反应物和生成物做对比，研究反应原理；

二是“依照葫芦画瓢”，做到新知识的迁移应用。