高二选修5总结学案第二章 第一节 《脂肪烃》人教版选修5Word文件下载.docx

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焰较明亮

燃烧火焰明亮，带黑烟

燃烧火焰很明亮，带浓黑烟

不与

KMnO4

酸性溶液反应

使KMnO4酸性溶液褪色

加聚

不能发生

能发生

鉴别

溴水不褪色；

KMnO4酸性溶液不褪色

溴水褪色；

KMnO4酸性溶液褪色

二、取代反应和加成反应的比较

取代反应

概念

有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机分子中的双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应

反应通式

A—B＋C—D―→A—C＋B—D（C代替B或B代替C）

键的变化

一般是C—H、O—H或C—O键断裂，结合1个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质

不饱和键中不稳定者断裂，不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合

产物

两种或多种物质

一般是一种物质

　特别提醒　加成反应从形式上看属于化合反应，但不同于一般的化合反应，借助这一特征可以帮助我们初步判断反应的类型。

三、实验室制取乙炔应注意的问题

1．实验装置在使用前要先检验气密性。

2．盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。

取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。

3．制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞少量棉花。

4．电石与水反应很剧烈。

为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。

5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：

（1）碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。

（2）反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。

（3）生成的Ca（OH）2呈糊状易堵塞球形漏斗。

6．由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

7．利用该反应装置还可以制备的气体有：

H2、CO2、CO（HCOOH加浓H2SO4）、NO、NO2、NH3（浓氨水加碱石灰）、O2（Na2O2加H2O或H2O2加MnO2）、SO2、H2S、HCl（浓H2SO4

加浓盐酸）、Cl2（KMnO4加浓盐酸）等。

类型1烷烃和不饱和烃之间的相互转化

例1　

（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为

________________________________________________________________________；

若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为______________。

（2）有机物A的结构简式为

①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构；

②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。

③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。

a．写出A的该种同分异构体的结构简式。

b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。

解析　

（1）由M（CnH2n）＝70,14n＝70，n＝5，得烯烃的分子式为C5H10；

该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。

当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为

，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。

（2）有机物A的碳骨架结构为

其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置，而三键只能处于①一个位置。

只要相邻碳上有至少一个氢原子，就可以认为是烯烃加氢所得，只要相邻碳上有至少2个氢原子，就可认为是炔烃加氢所得。

类型2乙炔的性质和实验室制取

例2　为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：

先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。

由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。

请回答下列问题：

（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）甲同学设计的实验________（填“能”或“不能”）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________。

a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应

b．使溴水褪色的反应，就是加成反应

c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔

d．使溴水褪色的物质，就是乙炔

（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是

________________________________________________________________________，

它与溴水反应的化学方程式是

在验证过程中必须全部除去。

（4）请你选用下列四个装置（见下图，可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

（电石、水）　（　　）　（　　）　　（溴水）

（1）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。

理由是__________________________________________________________

答案　

（1）CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca（OH）2，

（2）不能　ac

（3）H2S　Br2＋H2S===S↓＋2HBr

（4）

　CuSO4溶液　CuSO4溶液

（5）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证

解析　

（1）根据实验原理写出有关化学反应式（见答案）。

（2）根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；

使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。

故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。

（3）根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。

产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质，发生的反应是CaS＋2H2O===H2S↑＋Ca（OH）2。

（4）由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除净，只有无H2S存在时方可根据溴水的褪色来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应。

（5）pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上是验证“若发生取代反应，必定生成HBr”的结论，因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出结论。

类型3烯烃的顺反异构

例3　有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2丁烯有两种顺反异构体：

A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式，B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：

根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：

（1）三种位置异构：

（2）两种顺反异构：

解析　情景式自主学习是学习的一种重要方式，即通过自主学习，解决新问题。

本题要求答题者首先学习顺反异构的知识，然后与以前学习的同分异构相比较，融合后运用到问题

的解决之中。

　根据教材中列举的部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。

通过所绘制的曲线图你能得到什么信息？

点拨　如图1和图2所示。

图1

图2

通过曲线图可知，随着烷烃中碳原子数的增加，烷烃的沸点依次升高，相对密度依次增大。

烯烃的曲线图，以及随碳原子数的增加，烯烃的沸点、相对密度的变化规律与烷烃类似，这里不再画出。

　对化学反应进行分类是学习化学的重要方法之一。

如我们学过的无机化学反应有两种主要的分类方法：

（1）根据反应前后物质的变化分为化合反应、分解反应、置换反应和复分解反应；

（2）根据化学反应中是否有电子转移，分为氧化还原反应和非氧化还原反应。

下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应，请写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据。

（1）乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：

（2）乙烯与溴的反应：

（3）乙烯与水的反应：

（3）乙烯生成聚乙烯的反应：

_______________________________________________________________________。

点拨　

（1）C2H6＋Cl2

C2H5Cl＋HCl（取代反应）

（2）CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br（加成反应）

（3）CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH（加成反应）

（4）nCH2===CH2

（加聚反应）

分类依据见下表：

反应类型

反应特点

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

有机物分子中的不饱和键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应，加聚反应也属于加成反应

　由于烷烃和烯烃的结构不同，使其化学性质也存在着较大的差异，请完成下表的空白，并加以对比总结。

烃的类别

分子结构特点

代表物质

主要化学性质

　点拨　如下表所示。

都是单键；

链状结构；

锯齿状排列

甲烷

性质较稳定；

燃烧；

取代反应；

分解反应

含一个或若干个

键；

其余键为单键

乙烯

氧化反应；

加成反应；

加聚反应

1．哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点？

点拨　能被KMnO4酸性溶液氧化的脂肪烃有烯烃、炔烃等，它们的分子中都含有不饱和碳原子。

2．在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，可以出现顺反异构。

请问，在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象？

点拨　炔烃分子中—C≡C—键为直线形结构，因此，无顺反异构现象。

1．D　点拨　碳原子数小于或等于10的烷烃中一氯代物中没有同分异构体的有以下几种：

CH4、CH3CH3、

。

2．C　点拨　

能与溴发生加成反应而使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色。

3．D　点拨　等质量的烃，完全燃烧生成二氧化碳最多的烃含碳量最高。

4．CH≡CH＋2H2

CH3—CH3　加成反应

CH3—CH3＋Cl2

CH3—CH2Cl＋HCl　取代反应

CH≡CH＋H2

CH2===CH2　加成反应

CH2===CH2＋HCl

CH3—CH2Cl　加成反应

CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　加成反应

CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2　加成反应

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl　加成反应

nCH2CHCl

CHClCH2　加聚反应

加成反应主要发生在含有不饱和键的化合物与一些小分子（如卤素单质、卤代烃、H2O等）之间；

取代反应主要发生在一种化合物和另一种化合物或单质之间；

加聚反应主要发生在含有碳碳双键或三键的物质之间。

5．没有区别。

顺2丁烯与反2丁烯碳链排列是相同的，与H2加成后均生成正丁烷。

1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．烷烃同系物随相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；

常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态

B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大

C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应

D．烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

答案　D

解析　烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，故C正确；

发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化，所以D错；

烷烃物理性质的递变叙述正确。

2．下列说法中错误的是（　　）

A．C2H6和C4H10一定是同系物

B．C2H4和C4H8不一定是同系物

C．相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体

D．烯烃各同系物中碳的质量分数都相等

答案　C

3．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水

B．能与溴水发生加成反应

C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应

D．能与HCl反应生成氯乙烯

4．有关简单的烷烃的叙述正确的是（　　）

①都是易燃物　②特征反应是取代反应　③相邻两个烷烃在组成上相差一个甲基

A．①和③B．②和③C．只有①D．①和②

解析　相邻两个烷烃在组成上相差一个CH2。

5．下列各物质中，能形成顺、反异构体的是（　　）

A．CCl2===CH2B．CH3—CH===CH2

C．CH3—CH===CH—CH3D．CH2===CH—CH2—CH3

6．某烃的结构简式为：

，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为x，在同一直线上的碳原子数为y，一定在同一平面上的碳原子数为z，则x、y、z分别为（　　）

A．4,3,5B．5,3,6C．5,5,4D．4,6,4

答案　B

解析　该分子结构式为：

或

，可见一定共面的碳原子数为6个。

7．燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧同质量丙烯所产生的CO2的质量，该混合气体是（　　）

A．丁烯、丙烷B．乙炔、乙烯C．乙炔、丙烷D．乙烷、丙烷

解析　燃烧相同质量的烃，烃中含碳的质量分数越大，生成的CO2越多。

所有烯烃含碳的质量分数是相同的；

烷烃含碳的质量分数比烯烃的小；

炔烃含碳的质量分数比烯烃的高。

因此，B组物质完全燃烧生成的CO2的质量一定比相同质量的烯烃完全燃烧产生的CO2质量多。

8．泽维尔证实了光可诱发下列变化：

这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合反应中极高的光能利用率，下列说法错误的是（　　）

A．X和Y互为同分异构体

B．X和Y中的所有原子可能在一个平面上

C．上述变化是一个物理过程

D．X和Y都可能发生加聚反应

9．1mol某不饱和烃与1molH2加成后的生成物是2甲基丁烷，请写出原烃可能的结构简式，并用系统命名法对其命名。

答案　

2甲基1丁烯；

2甲基2丁烯；

3甲基1丁烯。

10．下图中的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：

（1）图中，A管的作用是__________________，制取乙炔的化学方程式是______________________。

（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　，乙炔发生了　　　　　　反应。

（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是　　　　　　　　，乙炔发生了　　　　反应。

（4）为了安全，点燃乙炔前应　　　，乙炔燃烧时的现象是　　　　　　　。

答案　

（1）调节水面高度以控制反应的发生和停止

CaC2+2H2O―→Ca（OH）2+C2H2↑

（2）KMnO4溶液褪色　氧化

（3）Br2的CCl4溶液褪色　加成

（4）检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

解析　实验室通过电石和水的反应制取C2H2：

图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：

将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；

将A管降低，右管中水面下降，与电石脱离，反应停止。

C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应。

C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸。

因C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

第一节　脂肪烃

第1课时　烷烃和烯烃

1．①丁烷、②2甲基丙烷、③戊烷、④2甲基丁烷、⑤2,2二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是（　　）　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．①>

②>

③>

④>

⑤B．⑤>

①

C．③>

⑤>

①>

②D．②>

③

解析　对于烷烃而言，相对分子质量大的，分子间作用力大，沸点较高，即{③、④、⑤}>

{①、②}；

对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>

②、③>

⑤。

2．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的

双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能

解析　A、B、D均为正确的描述；

因为

双键键能比C—C单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。

3．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，从而得到纯净乙烷的方法是（　　）

A．与足量溴反应B．通入足量溴水中

C．在一定条件下通入氢气D．分别进行燃烧

解析　乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；

若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；

且用氢气无法鉴别它们；

若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；

因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。

4．分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（　　）

A．5种B．6种C．7种D．8种

解析　根据其分子式可以写出其同分异构体分别为

，其中①有顺反异构体，故共有6种。

1．有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成和结构与烷烃相似。

下列说法中错误的是（　　）

A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水

C．甲硅烷的密度小于甲烷D．甲硅烷的热稳定性强于甲烷

答案　CD

解析　根据硅烷的分子组成与烷烃相似，可由烷烃的分子通式CnH2n＋2推出硅烷的分子通式为SinH2n＋2；

根据甲烷燃烧的产物为二氧化碳和水可知B选项正确；

甲硅烷即为SiH4，相对分子质量大于甲烷，所以密度大于甲烷；

根据同主族元素性质的递变可知稳定性：

CH4>

SiH4。

2．丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目是（　　）

A．2种B．4种C．6种D．3种

解析　判断本题，可采用换元法，就是将氯原子换成氢原子，将氢原子换成氯原子，从题意可知，二氯代物有4种同分异构体，则六氯代物也有4种同分异构体。

3．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是（　　）

A．CH2Br—CH2—CH2BrB．CH3—CHBr—CH3

C．CH3—CH2—CHBr2D．CH3—CHBr—CH2Br

解析　本题考查学生对加成反应规律的理解。

加成反应时，碳碳双键中一个键断裂，分别加上一个原子或原子团，碳链结构并不发生变化。

4．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1mol可与4mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为（　　）

A．CH2===CH2B．CH3CH===CH2

C．CH3CH3D．CH3CH2CH===CH2

答案　A

解析　1体积烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子只含有1个双键，生成物可与4molCl2发生完全的取代反应，说明1mol该烃中共有4molH。

只有A选项符合题意。

5．下列有机分子中，可形成顺反异构的是（　　）

A．CH2===CHCH3B．CH2===CHCH2CH3

C．CH3CH===C（CH3）2D．CH3CH===CHCl

解析　能否形成顺反异构主要看两个方面，一是是否有双键，二是双键两端的基团是否不同。

A、B、C三项双键两端的基团有相同的，不可能形成顺反异构，D项可以，可形成

。

6．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（　　）

A．分子中3个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子在同一平面上

C．与氯化氢加成只生成一种产物

D．能使酸性KMnO4溶液褪色