学生有机物复习学案Word文档格式.docx
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（1）甲烷在通常情况下化学性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。
（2）燃烧：
_____________________________
（3）取代反应：
有机物分子中的____________被其它的原子或原子团所代替的反应。
①实验探究：
甲烷与Cl2的取代反应：
实验操作
实验现象
A装置：
试管内气体颜色逐渐_______；
试管内壁有出现_______，试管中有少量_________，且试管内液面_________B装置：
__________
实验结论
有关化学方程式为：
②反应条件：
__________
③取代反应特点：
CH4分子中的H被氯原子逐步取代，所得的产物是混合物
④四种有机产物：
CH3Cl为________，其它三种为____________，它们都______溶于水。
三、烷烃
分子通式
_____
结构特点
①链状（可带支链）分子中碳原子呈______状。
②碳原子间只以__________结合，剩余的价键均与氢原子结合，
使每一个碳原子的化合价都达到___________。
③1molCnH2n＋2含由共价键数目是____________。
物理性质
①烷烃熔沸点随着分子中碳原子数的增多而________，相对密度也随之______
②n≤4的烷烃在常温常压时为__________
化学性质
一般情况下烷烃性质比较稳定，与酸性高锰酸钾、强酸、强碱等都不反应，但可以发生燃烧、取代、热分解等反应。
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
一、乙烯
1．分子结构
结构简式
分子模型
球棍模型
比例模型
2．化学性质
乙烯分子在一定条件下易发生_________、_________和___________。
（1）加成反应：
有机物分子中______________两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br（现象：
使溴水__________）
（2）氧化反应：
①燃烧：
乙烯完全燃烧的化学反应方程式为__________________________________，现象火焰_____________，有________________
②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液____________
（3）聚合反应：
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应；
乙烯的聚合反应也是加成反应，所以也叫加聚反应。
乙烯发生聚合反应生成聚乙烯的化学方程式为：
________________________________
4．用途
（1）化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。
（2）用作植物生长的调节剂。
二、苯
1．物理性质
________色、___________的液体，有毒，不溶于水，密度比水_____。
2．组成与结构
平面六边形，键角为120℃。
苯分子的6个C原子和6个H原子在____________，C原子之间的共价键是____________之间的一种独特的键，C原子间的共价键是完全__________，而不是单、双键交替的。
3．化学性质
（1）取代反应
卤代反应：
_______________________________________。
硝化反应：
_______________________________________。
磺化反应：
（2）苯的加成：
不能与溴水加成，但是可与氢气发生加成反应，化学方程式为：
___________________________。
（3）苯的氧化：
不能被KMnO4氧化，但是在空气中燃烧：
______________________，火焰明亮且有黑烟。
4．苯的用途
用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、香料等。
另外，苯也可以用于有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。
三、苯的同系物的性质
由于苯环受____________的影响，使苯与苯的同系物有所不同。
a．氧化反应：
燃烧通式：
CnH2n－6+
O2
nCO2+（n－3）H2O
苯的同系物分子中的烃基一般可以____________溶液氧化为____________。
b．取代反应
+3HO—NO2
____________。
注意：
苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件，发生在____________上；
若有催化剂时，发生在____________上。
第三节生活中两种常见的有机物
一．烃的衍生物
1．烃的衍生物
（1）概念：
烃分子中__________的被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
（2）常见烃的衍生物：
如CH3Cl、CH3CH2OH、
、CH3COOH等。
烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。
2．官能团
决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
（2）常见官能团：
如羟基________、硝基________、卤素原子X、碳碳双键________，醛基—CHO，羧基—COOH，酯基等，苯环不属于官能团。
二、乙醇
1．乙醇
（1）乙醇的组成和结构
结构式__________，乙醇分子中羟基上的氢原子化学活动性最强，其次是C—OH键，化学活动性最弱的是烃基上的氢。
（2）乙醇的化学性质
①乙醇和钠反应
2CH3CH2OH+2Na→__________，乙醇和钠反应比水和钠反应__________，说明羟基上的氢__________。
②氧化反应
a．燃烧：
化学方程式：
___________________________________。
b．催化氧化：
在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气味
化学方程式
____________________________________________
c．乙醇与酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液反应直接氧化成_______。
③脱水反应
分子内脱水（消去反应）：
CH2—CH2
____________
分子间脱水（取代反应）：
CH2CH2—OH+H—OCH2CH3
___________
以上两个反应说明反应物相同，反应温度不同，产物也可能__________。
2．醇
（1）定义：
醇是__________。
直链饱和一元醇的分子通式为__________。
（2）命名
选取含羟基最长的碳链为主链定为某醇，编号时从离羟基最近一端碳原子开始，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。
（3）物理性质及变化规律
通常情况下，含__________个碳原子的直链饱和一元醇为液体，含__________个碳原子以上的醇为无色蜡状固体。
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐__________。
一元脂肪醇的密度一般小于1g·
cm-3。
（4）通性
化学性质与乙醇相似，能够与活泼金属、氢卤酸反应，能发生氧化反应和脱水反应等。
三、乙酸
1．乙酸
（1）分子组成和结构
乙酸的分子式为：
__________，结构简式为：
__________，结构式为：
__________，官能团为：
__________。
（2）物理性质
乙酸是一种有刺激性气味的无色液体，沸点高于水。
当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称__________，乙酸易溶于水和乙醇。
（3）化学性质
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性__________碳酸，在水溶液里的电离方程式为__________。
②酯化反应
a．__________作用，生成__________的反应叫酯化反应。
b．乙酸和乙醇发生酯化反应
实验装置
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味
___________________________________________________
（4）用途和制法
①用途
乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。
②工业制法
a．发酵法：
淀粉→葡萄糖→乙醇→乙酸
b．乙烯氧化法（优点是原料来源丰富，催化剂无汞）：
2CH2═CH2+O2
2CH3CHO
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
2．羧酸的性质
（1）酸性
饱和一元羧酸随碳原子数的增加，酸性减弱。
（2）酯化反应
（3）几种特殊的羧酸
①甲酸（俗称蚁酸）
a．结构：
结构式为___________，分子中含有的官能团为：
___________。
b．性质：
甲酸具有羧酸和醛的性质。
②不饱和羧酸
分子中含有和—COOH，具有羧酸和不饱和烃的性质。
③高级脂肪酸
烃基大，难溶于水。
例如：
硬脂酸（C17H35COOH）、油酸（C17H33COOH）。
第四节基本的营养物质
一．基本营养物质
1．营养物质的种类
食物中的营养物质主要包括_____________________________________。
其中，糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
2．营养物质的组成元素
糖类、油脂、蛋白质组成的共同元素是___________，蛋白质除含有上述几种元素外，还含有N、S、P等元素。
3．糖的分类与组成
代表物
代表物的分子式
两种代表物间是否为同分异构体
单糖
葡萄糖果糖
C6H12O6
多糖
蔗糖麦芽糖
C12H22O11
双糖
淀粉纤维素
（C6H10O5）n
4．油脂和蛋白质组成与分类
元素组成
代表物分子
油脂
油
C、H、O
不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂
饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质
C、H、O、N、S、P等
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
二．糖类、油脂、蛋白质的性质
1．糖类和蛋白质特征反应：
（1）
（2）葡萄糖的特征反应：
葡萄糖在碱性、加热条件下，能与___________发生反应析出银；
在加热条件下，与___________反应产生砖红色沉淀。
（3）淀粉的特征反应常温下，淀粉遇碘____________。
2．糖类、油脂、蛋白质的水解反应
（1）蔗糖、麦芽糖的水解反应
（2）淀粉的水解反应
（3）油脂的水解反应
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类物质，因此能发生水解反应。
其中反应②又叫__________，即油脂在碱性条件下的水解反应。
（4）蛋白质的水解反应蛋白质
______________。
难点突破
一、一元取代物异构体的书写
1．完成下列思考题
（1）写出C5H12所有同分异构体的结构简式。
（2）试写出C4H9Cl的全部同分异构体
（3）C4H10O属于醇的同分异构体
（4）C5H10O2属于羧酸的同分异构体
（5）C4H8属于烯烃的同分异构体（不考虑立体异构）
（6）写出分子式为C5H10O2的有机物中属于酯的同分异构体数目及结构简式
练习1．【2013全国卷】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种B．28种C．32种D．40种
练习2．【上海卷】烷基取代苯
可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为
，但若与烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则不容易被氧化到
。
现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成
的异构体共有7种，它们分别是
_________________________________________________________________________________。
二．多元取代物异构体的书写
多元取代物异构体的书写顺序是：
先确定一个官能团的位置，接着在此基础上移动第二个官能团，依此类推，即定一移一。
1．已知萘分子的结构简式为
，萘分子中的一个氢原子被氯原子取代，所得一氯代物有___________种。
二氯代萘有___________种。
2．蒽（）的二氯代物有多少种？
3．苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同取代基的有机物，其结构式有（）
A．6种B．8种C．9种D．10种
4．化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色，1molA和1molNaHCO3能完全反应，则A的结构简式可能是_______________________________________。
5．A的结构简式为：
，则A的同分异构体中，苯环上只有一个取
代基，且属于酯类的有：
_________________________________________________________________
三、芳香族化合物同分异构的书写
1．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是（）
A．连三苯B．蒽
C．菲D．连二苯
2．【2014全国理综】四联苯
的一氯代物有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
3．以一个丙基（—C3H7）取代菲（
）分子中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为（）
A．1B．5C．9D．10
4．相对分子质量为43的烷基取代蒽（
）上的一个氢原子，所得芳香烃的产物数目为（）
有机物信息题目
1．（2013全国）橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下，下列关于橙花醇的叙
述，错误的是（）
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧化（标准状况）
D．1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
2．（2013广西）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
3．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更
大。
下列有关双酚A的叙述不正确的是（）
A.双酚A的分子式是C15H16O2
B.双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C.反应①中，1mol双酚A最多消耗2molBr2
D.反应②的产物中只有一种官能团
4．（2013高考∙重庆卷∙5）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或
原子团的空间排列）。
下列叙述错误的是（）
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O
B．1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
5．（2013浙江）下列说法正确的是（）
A．按系统命名法，化合物
的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
D．结构片段为
的高聚物，其单体是甲醛和苯酚
6．（2013山东）关于莽草酸，正确的是（）
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
7．（2013江苏）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是（）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
8．（2014全国）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。
该反应可能的结构简式是（）
9．某种药物（L–多巴胺）结构如右图所示，关于该化合物的说法错误的是（）
A．可以和浓溴水发生取代反应
B．分子式是C9H10O4N
C．既具有酸性，也具有碱性
D．1mol该化合物最多可以和含3molNaOH的溶液发生反应
有机实验题目
1．（2014全国大纲）苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。
下面是它
的一种实验室合成路线：
制备苯乙酸的装置示意图如下（加热和夹持装置等略）：
已知：
苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。
回答下列问题：
（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。
配制此硫酸时，加入蒸馏水与
浓硫酸的先后顺序是___________________________________。
（2）将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升
温至130℃继续反应。
在装置中，仪器b的作用
是_________________________；
仪器c的名称是______________，其作用
是_______________________________________。
反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙
酸粗品。
加人冷水的目的是_____________________________。
下列仪器中可用于分离苯乙酸粗
品的是________（填标号）。
A．分液漏斗B．漏斗C．烧杯D．直形冷凝管E．玻璃棒
（3）提纯粗苯乙酸的方法是___________________________，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率
是____________________。
（4）用CuCl2•2H2O和NaOH溶液制备适量Cu（OH）2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干
净的实验操作和现象是_______________________________。
（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）2搅拌30min，过滤，滤液静
置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是_____________________________。
2．（2014全国新课标）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异
戊酯的反应装置示意图和有关数据如下：
实验步骤：
在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50
分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产
物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏
分，得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题：
（1）装置B的名称是：
___________________；
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：
______________________________________；
第二次水洗的主要目的是：
_____________________________________________。
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_____________（填标号）
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
（4）本实验中加入过量乙酸的目的是：
_____________________________________________
（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：
_________________________________________
（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是：
_____________（填标号）
（7）本实验的产率是：
A．30℅B．40℅C．50℅D．60℅
（8）在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，产率偏________（填高或者低）原因是
___________________________________________________________________________。
3．（2013·
新课标全国卷Ⅰ）醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:
+H2O
可能用到的有关数据如下:
相对分
子质量
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