化学人教必修2讲义第三章 有机化合物 第2节 第2课时Word文档格式.docx

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4．苯的发现及用途

（1）法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。

（2）苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。

二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×

”。

（1）标准状况下，22.4L苯含有碳碳双键的数目为3NA（NA代表阿伏加德罗常数）（　　）

（2）一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物（　　）

（3）苯与乙烯点燃时现象相同（　　）

（4）

是芳香族化合物，也是芳香烃（　　）

答案　

（1）×

（2）×

　（3）×

　（4）×

2．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于（　　）

A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．苯不与溴水发生加成反应

C．苯的分子结构稳定

D．苯是芳香烃

答案　C

3．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是（　　）

①苯　②硝基苯　③溴苯　④CCl4　⑤环己烷

A．仅②③④　　　　　B．仅①⑤

C．仅②③④⑤D．全部都是

答案　B

4．下列物质中，属于芳香化合物的是__________，属于芳香烃的是__________，属于苯的同系物的是__________（填编号）。

答案　ACDEFG　CDEFG　DE

探究一、苯的组成与结构

【合作交流】

是同一物质还是同分异构体？

提示　以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。

2．苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？

提示　可以。

若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：

，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。

故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。

3．

分子中所有原子都处于同一平面内吗？

提示　苯分子中所有原子共平面，故

分子中所有原子处于同一平面内。

4．

分子中所有原子可能共平面吗？

【点拨提升】

1．三类烃代表物的结构比较：

物质

甲烷

乙烯

苯

分子式

CH4

C2H4

C6H6

气体

结构式

结构

简式

CH2===CH2

特点

正四面体

同一平面

平面正六边形

2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：

（1）苯分子是平面正六边形结构。

（2）苯分子中所有碳碳键完全等同。

（3）苯分子的邻位二元取代物只有一种。

（4）苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。

【典题例证1】　下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是（　　）

【学以致用1】　下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

解析　苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；

2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。

答案　D

探究二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较

1．有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。

如CH4和溴蒸气光照时发生__________反应，乙烯和溴水可发生__________反应，苯必须在催化剂存在时和__________才能发生取代反应。

提示　取代　加成　液溴

2．如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？

提示　苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。

将反应产生的气体先通过四氯化碳（除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr），再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

3．苯的硝化反应属于哪种反应类型？

反应中浓硫酸有何作用？

选择哪种加热方式更好？

提示　苯的硝化反应属于取代反应；

浓硫酸作催化剂和吸水剂；

50～60℃的实验温度可以选择水浴加热。

水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。

1．苯的取代反应

（1）溴代反应

①反应物：

苯与液溴。

苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。

②反应条件：

使用催化剂FeBr3。

反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3，但实际上起催化作用的是FeBr3。

③产物：

溴苯（

）和溴化氢。

溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；

除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。

（2）硝化反应

苯和浓硝酸。

反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。

使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。

硝基苯（

）和水。

硝基苯是难溶于水但密度比水大的无色油状液体。

2．苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较

结构特点

平面形

与

Br2

反应

Br2试剂

溴蒸气

溴水或溴

的CCl4溶液

液溴

反应条件

光照

无

FeBr3

反应类型

取代

加成

氧化

酸性

KMnO4

溶液

不能使酸性KMnO4溶液褪色

能使酸性KMnO4溶液褪色

燃烧

燃烧时火焰呈淡蓝色　

燃烧时火焰明亮，带黑烟

燃烧时火焰明亮，带浓烟

鉴别

不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

能使溴水和

酸性KMnO4

溶液褪色

不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色

【典题例证2】　下列关于苯的说法中正确的是（　　）

A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷（

）中，所有碳原子在同一平面上

B．

表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色

D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应

解析　环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；

凯库勒式（

）不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。

【学以致用2】　苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（　　）

A．都可以与溴发生取代反应

B．都容易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能

解析　苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；

乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；

乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。

1．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是（　　）

A．乙烯　　　B．苯　　　

C．甲烷　　　D．乙烷

答案　A

2．下列属于取代反应的是（　　）

A．甲烷燃烧

B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应

C．苯的硝化反应

D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中

解析　甲烷燃烧属于氧化反应；

在镍作催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应；

苯的硝化反应属于取代反应；

乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应。

3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．苯是无色、带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应

D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应

4．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是

（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯分子中碳碳键的长度完全相等

③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷（

）

④经实验测得对二甲苯（

）只有一种结构

⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色

A．②③④B．②④⑤

C．①③⑤D．①②⑤

解析　如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。

如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷，因此③错误。

如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成

两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。

5．苯和溴水混合振荡后的现象是________________，这是因为______________的缘故，苯与纯溴在__________条件下可以反应生成__________，反应方程式是：

__________________________，此反应属于__________反应。

苯和浓硫酸、浓硝酸混合，在__________条件下反应生成__________，此反应的化学方程式是：

________________________________________________________________________，

反应类型是__________。

解析　苯与溴水不反应，在FeBr3作催化剂时，与液溴发生取代反应；

在浓H2SO4作催化剂、加热条件下，苯与浓硝酸发生取代反应。

课时作业

1．下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中六个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

2．苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是（　　）

A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施

解析　苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。

3．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；

在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；

溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；

苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

4．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（　　）

A．光照甲烷与氯气的混合物；

乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；

苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；

乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇

D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；

乙烯使溴水褪色

解析　甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，苯与溴水不反应。

5．已知：

CH4＋Br2

CH3Br＋HBr；

将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（　　）

A．只有①②③　　　　　B．只有④⑤⑥⑦

C．只有①⑤D．①②③④⑤⑥⑦

解析　在铁与溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。

6．对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③可溶于水；

④可溶于苯中；

⑤能与浓硝酸发生取代反应；

⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A．①②③④⑤B．①②⑤⑥

C．①②④⑤⑥D．全部正确

解析　苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；

苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂（如苯）中；

从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，C正确。

7．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（　　）

A．78B．79

C．80D．81

解析　注意苯分子中的一个C换成N的同时，环上将少一个H。

8．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④

C．①②④D．①②

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；

CH3CH2CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；

苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；

CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

9．请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷与氯气，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液　⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空气中燃烧　⑦由苯制取硝基苯　⑧由苯制取环己烷

取代反应

加成反应

答案　②⑤⑦　①③⑧

10．有4种无色液态物质：

①1己烯[CH3（CH2）3CH===CH2]

②己烷[CH3（CH2）4CH3]

请回答下列问题：

（1）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________________（写编号），生成的有机物是____________________，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

此反应属于________________反应。

（2）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________________（写编号），与溴水反应的化学方程式是____________________，此反应属于____________反应。

（3）不能与Br2水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________（写编号）。

答案　

（1）③　溴苯　

＋HBr　取代

（2）①　CH3（CH2）3CH===CH2＋Br2―→

（3）④

11．某学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。

根据相关知识回答下列问题：

（1）实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。

过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是________________________________________。

（2）整套实验装置中能防止倒吸的装置有__________（填装置序号）。

（3）你认为通过该实验，有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是______________。

（4）本实验能不能用溴水代替液溴？

__________。

（5）采用冷凝装置，其作用是________________。

（6）Ⅲ装置中小试管内苯的作用是________________。

（7）若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验________（填“能”或“不能”）做成功。

解析　

（1）在催化剂作用下，液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，则Ⅲ广口瓶里会产生淡黄色沉淀；

少量溴溶于苯，呈棕黄色。

（2）溴化氢不溶于苯，在Ⅲ试管里苯与导管口接触，不会减小装置内气体压强，所以，不能引起倒吸；

在Ⅳ烧杯中，倒立干燥管容积大，若水上升至干燥管里，使烧杯里液面下降，而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里，故能防倒吸。

（3）根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生取代反应。

（4）不能用溴水，苯与液溴反应，实际上是溴化铁起催化作用，若用溴水代替液溴，不能起到催化作用，无法制溴苯。

（5）苯和溴的沸点都较低，易挥发，使用冷凝装置，防止苯和溴挥发，减少苯和溴的损失，以提高原料利用率。

（6）Ⅲ装置中小试管中苯是除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验。

（7）实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯层即可。

答案　

（1）小试管中有气泡，液体变棕黄色，有白雾出现，广口瓶内溶液中有淡黄色沉淀生成　

（2）Ⅲ和Ⅳ　（3）苯与液溴可以发生取代反应　（4）不能　（5）防止溴和苯挥发，减少苯和溴的损失　（6）除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验　（7）能

12．实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。

回答下列问题：

（1）反应需在50～60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是______________________________和________________________。

（2）在配制混合酸时应将____________加入到____________中去。

（3）该反应的化学方程式是__________________________________________________

________________________________________________________________________；

反应类型：

________________。

（4）由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是___________________________

________________________________________________________________________。

（5）反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：

①蒸馏　②水洗　③用干燥剂干燥　④用10%NaOH溶液洗　⑤水洗

正确的操作顺序是______________。

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

解析　

（1）水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度。

（2）浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度，因此两种酸混合时，把浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌。

（3）苯和浓硝酸发生硝化反应，硝基取代苯环上的一个氢原子，其化学方程式：

＋HNO3（浓）

＋H2O。

（4）苯、浓硝酸是易挥发性液体，根据装置图的特点，会造成苯、浓硝酸的挥发，污染空气。

（5）硝基苯中混有酸，先用水洗，除去大部分酸，然后用10%NaOH溶液洗涤，除去剩下的酸，再用水洗，除去碱，接着用干燥剂除去水，最后蒸馏得到溴苯，B正确。

答案　

（1）便于控制温度　受热均匀

（2）浓硫酸　浓硝酸

（3）

＋H2O　取代反应

（4）苯、浓硝酸挥发到空气中，造成污染

（5）B