第二单章卤代烃第1课时教案Word文件下载.docx
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【列表对比乙烷和溴乙烷的分子组成和结构】
名称
分子式
结构式
结构简式
电子式
官能团
乙烷
溴乙烷
【引导学生辨析、推理】：
①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？
【讲述】我们对一氯甲烷、1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。
它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。
这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。
这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R—X（X＝卤素）表示。
【板书】第三节卤代烃
一、卤代烃物理性质
【讲述】常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
卤代烃还是有机合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。
【看书】
【板书】大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
【看书】溴乙烷比例模型及共振氢谱：
【讲述】溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br。
是无色液体，沸点38．4℃，密度比水大，难溶于水，溶于种有机溶剂。
【注意】卤代烃的某些物理性质解释.
（1）.比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br>
C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.
（2）.随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ（CH3Cl）>
ρ（C2H5Cl）>
ρ（CH3CH2CH2Cl）.原因是C原子数增多，Cl%减小.
（3）.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.
（4）.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
【思考】：
溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子。
探究：
设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
1.需要什么仪器？
注意：
（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则
（2）注意药品的用量问题
2.实验步骤：
①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象：
大试管中有浅黄色沉淀生成.
NaOH
反应原理
CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr
或：
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
3.学生回答实验现象：
4.思考讨论：
①.该反应属于哪一种化学反应类型？
取代反应
②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.
③．为什么要加入HNO3酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.
5.反应的产物是什么？
（提示：
从结构考虑）
CH3CH2OH和HBr
如何检验产物呢？
（乙醇还是溴离子）
怎样检验？
加何类物质？
什么现象？
【交流探究】溴乙烷可能的化学性质。
在卤代烃分子中，卤素原于是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
【板书】二、卤代烃的化学性质
1、水解反应：
【板书】方案①
方案②
取上层清液
【讨论并回答】
方案①不合理；
因为溶液呈碱性，与AgNO3反应后，产生棕黑色沉淀。
方案②合理；
因为产生的CH3CH2Br与NaOH浓液不互溶而分层，上层清液中含有Br-离子与Ag＋离子反应生成不溶于稀酸的AgBr沉淀，证明CH3CH2Br可与H2O在碱性条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH。
【板书】CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HBr
【问题】
如果将溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷会不会像在NaOH的水溶液那样发生取代反应呢？
【讲述】实验证明溴乙烷会不会像在NaOH的水溶液那样发生取代反应而是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯。
【问题】请考虑可能的断键处在哪？
以及此反应的特点是什么？
【并阅读课本】
读书并思考：
【问题】欲提高CH3CH2Br生成CH2＝CH2的反应速率且提高CH2＝CH2的产量，可采取什么措施？
能否加入NaOH水溶液，为什么？
【回答】加热，应在碱性条件下反应，但不能是NaOH水溶液，否则CH3CH2Br会发生水解反应。
【板书】2、消去反应
CH3CH2Br
CH2＝CH2+HBr
【问题】溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应，应根据什么来判断？
【回答】视反应条件而定，试加以分析。
CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2
【讲述】在NaOH水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；
在NaOH醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应
【问题】什么叫消去反应？
【板书】
（1）消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
（2）消去反应规律：
①烃中碳原子数≥2
②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）
③符合札依采夫规则：
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.
【练习】在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。
有人设计了实验方案（如图2—18所示），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。
请你思考以下问题：
（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?
起什么作用?
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?
此时还有必要将气体先通入水中吗?
【答案】
（1）除去带出的乙醇气体和HBr（乙醇和HBr能使酸性KMnO4褪色）；
（2）溴水。
不用，因为溴水与乙烯发生的是加成反应。
【讨论】：
1．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②．乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？
起什么作用？
除去乙醇气体和HBr，因为乙醇气体和HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C（CH3）3－CH2Br能否发生消去反应？
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？
CH3CH==CHCH3（81%）CH3CH2CH==CH2（19%）
【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响
卤代烃水解反应和消去反应的对比
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
一个－X被－OH取代
从碳链上脱去HX分子
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【讲述】有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。
近年来发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
国际上已禁止、限制其使用，正研制、推广使用替代品。
【实践活动】走访附近的有机玻璃加工店或洗衣店，了解是否使用了有机溶剂?
向操作人员学习应如何安全地使用有机溶剂?
【新闻资料】
美国环保署指控杜邦不沾锅再揭「可能致癌」
据《芝加哥论坛报》报导，美国环保署（EPA）指控全球数一数二的大化工厂杜邦公司过去50多年来在生产铁弗龙「不沾锅」产品时，隐瞒其原料中含有危害人体的「全氟辛酸铵」（PFOA，又称C-8）。
这种化学物质有可能引发癌症、先天性缺陷及其他疾病。
EPA日前发表报告，指即使低剂量的PFOA，也会造成伤害。
杜邦公司在政府不知情的状况下，从1950年代初以降便开始用PFOA制造不沾锅厨具、防雨衣物及数百种其他产品。
一份文件指出，早在1961年杜邦公司的研究人员便向公司高层提出警告，要避免人员和PFOA接触。
后来业界的实验也证实，这种化学物质会堆积在人体内，在环境中也不会分解。
有些人批评，坊间缺乏PFOA相关的知识，凸显环保官员过度依赖相关厂商对他们产品所提安全报告。
EPA已针对杜邦公司隐瞒PFOA有关资讯提出控告。
杜邦若被判有罪，将被处以超过3亿美元罚款，这也将是美国有史以来最高额的环保罚金。
《中国时报》引述该篇报导说，科学家对世界各地民众进行调查，发现许多人血液中含PFOA。
要将它排出体外，得花好几年时间。
动物实验显示，PFOA会导致癌症、肝脏受损和先天性缺陷。
EPA表示，由于PFOA存在太多悬而未决的问题，EPA已延请专家研究PFOA所可能造成的危害。
课堂作业：
1．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是
A．溴乙烷B．二溴乙烷C．已烯D．二甲苯
2．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是
A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷
3．下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是
A．甲苯和水B．甲苯和苯C．溴乙烷与水D．苯与溴乙烷
4．下列反应中属于消去反应的是
A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应
5．能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
6．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应
A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同
C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同
7．
（1）甲苯的化学式是；
苯的结构式是；
分子构型是；
甲苯、苯属于烃类物质，二者的关系是。
（2）纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水，其官能团是，受原子的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既能发生反应，又能发生
反应。
8．1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴（表面覆盖少量水）。
请填写下列空白：
（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170℃，并且该反应
要求温度迅速升高到170℃，否则容易产生副反应。
请你写出乙醇的这个消去反应方程式：
。
（2）写出制备1,2-二溴乙烷的化学方程式：
（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。
请写出发生
堵塞时瓶b中的现象：
（4）容器c中NaOH溶液的作用是：
（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合
液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。
（6）c装置内NaOH溶液的作用是；
e装置内NaOH溶液的作用是。
9．卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的
原子团（例如OH-等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。
例如：
CH3CH2CH2—Br＋OH-（或NaOH）─→CH3CH2CH2OH＋Br-（或NaBr）
写出下列化学反应的化学方程式：
（1）溴乙烷跟NaHS反应：
（2）碘甲烷跟CH3COONa反应：
参考答案：
1、A2、D3、A4、A5、CD6、C
7．
（1）C7H8；
或
；
正六边形；
芳香；
同系物；
（2）大；
Br；
取代，加成
8．
（1）CH3CH2OH
→CH2＝CH2↑＋H2O；
（2）CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；
（3）b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出；
（4）除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫；
（5）①乙烯发生（或通过液溴）速度过快②实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃；
（6）吸收酸性气体（二氧化硫、二氧化碳等）；
吸收挥发出来的溴，防止污染环境。
9．
（1）CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2HS+NaBr
（2）CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI
提示：
由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH溶液中水解，实质是带负电荷的原子团
取代反应”，可知解
（1）
（2）两点的关键是找出带负电的原子团。
分析
（1）NaHS带负电的是HS－，应是HS－与溴乙烷中Br原子取代。
同样
（2）中应是带负电荷的CH3COO－取代Br原子。
板书设计：
一、卤代烃：
1.定义：
烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物。
2.分类
3.物理性质：
4.化学性质
（1）水解反应：
（2）消去反应：
5.用途及对环境的影响
课外作业：
练习册上作业
教后反思：
第二单章第三节卤代烃第1课时
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