版高中化学第三章烃的含氧衍生物第1节醇酚第2课时课时作业新人教版选修5Word下载.docx

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一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层（含少量氯化氢）进行洗涤，然后分离提纯得到产物。

甲醇和3,5－二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表，下列说法正确的是（　A　）

物质

沸点/℃

熔点/℃

溶解性

甲醇

64.7

－97.8

易溶于水

3,5－二甲氧基苯酚

172～175

33～36

易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

A．上述合成反应属于取代反应

B．间苯三酚与苯酚互为同系物

C．分离出甲醇的操作是结晶

D．洗涤时可以用饱和Na2CO3溶液除氯化氢

A．根据方程式可知，间苯三酚中的—OH与甲醇中的—OH发生分子间脱水，属于取代反应，故A正确；

B．间苯三酚含有3个羟基，苯酚含有1个羟基，官能团的数目不相同，不属于同系物，故B错误；

C．根据表格中各物质的物理性质，可知甲醇的沸点低，与其他物质沸点相差较大，可利用蒸馏的方式将甲醇除去，故C错误；

D．目标产物也含有酚羟基，酚羟基能与Na2CO3反应，故洗涤时，不能用饱和Na2CO3溶液，可以改成饱和NaHCO3溶液，NaHCO3与HCl反应，而不与酚羟基反应，故能除去HCl，故D错误。

故选A。

4．（2017·

四川乐山二模）丹参素能明显的抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是（　C　）

A．取代丹参素中C原子上的H原子的一氯代物有4种

B．在Ni催化下1mol丹参素最多可与4molH2加成

C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应

D．1mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4molH2

丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故符合条件的一氯代物有5种，A错误；

丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下，1mol丹参素最多可与3molH2加成，B错误；

丹参素含有—COOH和—OH，能发生取代、中和、氧化等反应，含有醇羟基，且与醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，故可发生消去反应，C正确；

1mol丹参素在一定条件下可与4mol钠反应，生成2molH2，D错误。

5．（北京四中2017－2018学年高二下学期期末，17）丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。

下列说法中，不正确的是（　D　）

A．丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物

B．丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键

C．1mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2

D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

A．丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，故A正确；

B．丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团，其中含氧官能团是羟基和醚键，故B正确；

C．丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以和氢气发生加成反应，1mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2，故C正确；

D．因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，故D错误；

答案选D。

6．下列关于苯酚的叙述中，正确的是（　C　）

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B．苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上

C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤

D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；

苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；

苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；

苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

7．（北京四中2017－2018学年高二下学期期末，13）醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：

下列说法不正确的是（　B　）

A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应

B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物

C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物

D．

属于酚类，

属于醌类

A．比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应II也为氧化反应，故A正确；

B．对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，故B错误；

C．苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，故C正确；

含有酚羟基，属于酚类，

具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，故D正确。

故选B。

8．（河北邢台一中2017－2018学年高二上学期第三次月考，14）苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是（　C　）

①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。

②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。

③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。

④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。

A．③④B．①③④

C．①④D．全部

①苯酚能使高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；

②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；

③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；

④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确；

故选C。

9．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一组试剂是（　B　）

A．溴水、氯化铁溶液B．溴水、KMnO4酸性溶液

C．溴水、碳酸钠饱和溶液D．氯化铁溶液、KMnO4酸性溶液

溴水与己烯加成使溴水褪色；

苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀；

而甲苯、乙酸乙酯与溴水混合均发生萃取现象，且上层有色，下层无色；

KMnO4酸性溶液能将甲苯氧化而褪色，乙酸乙酯与KMnO4酸性溶液不反应。

二、非选择题

10．根据下列流程，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式：

A

B

C

D

E

醇、酚、羧酸的性质比较：

与Na反应

与NaOH、Na2CO3反应

与NaHCO3反应

乙醇

√

×

苯酚

乙酸

11.为了确定CH3COOH、

及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如下图所示的装置进行实验：

（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为__2CH3COOH＋CO―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O__。

（2）装置B中盛放的试剂是__饱和NaHCO3溶液__，它的作用是__除去CO2中混有的CH3COOH__。

（3）实验中观察到C中出现的主要现象是__溶液变浑浊__。

由于酸性CH3COOH>

H2CO3>

，则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入

溶液中，反应后生成的

在水中的溶解度较小，使溶液变浑浊。

12．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。

若滴入FeCl3溶液，只有C显紫色，若投入金属钠，只有B没有变化，在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。

（1）写出A、B、C的结构简式。

A：

__

__；

B：

C：

__。

（2）C的符合题设条件的另两种同分异构体的结构简式是：

①__

__，②__

A、B、C的分子式都为C7H8O，符合通式

。

因C能与FeCl3溶液发生显色反应，则C属于酚类，而A、C能与钠反应，B不能，则A属于醇类，B属于醚类，再写出其结构简式即可。

素能拓展

1．（2017·

长沙质检）从葡萄籽中提取的原花青素结构如图：

原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。

有关原花青素的下列说法不正确的是（　C　）

A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类

B．1mol该物质可与4molBr2反应

C．1mol该物质可与7molNaOH反应

D．1mol该物质可与7molNa反应

醇羟基不与NaOH反应，故1mol原花青素与5molNaOH反应，C项不正确。

2．（2017·

黄山期中）天然维生素P（结构简式如图）是一种营养增补剂。

关于维生素P的叙述，错误的是（　C　）

A．可以和溴水反应

B．要用有机溶液萃取

C．分子中有3个苯环

D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应

本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查。

据结构可知，分子结构中含有4个酚羟基，可以和溴水发生苯环上的取代反应；

1mol维生素P可以和4molNaOH反应；

据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素P分子中含碳原子数较多，可知其应易溶于有机溶剂，而难溶于水，可用有机溶剂从槐树花蕊中萃取；

但从其结构可知分子中含有两个苯环（中间一个环不是苯环）。

3．（辽宁省大连市2017－2018学年高二下学期期末，11）欲除去下列物质中混入的少量杂质（括号内物质为杂质），不能达到目的的是（　D　）

A．乙烷（乙烯）：

通入溴的四氯化碳溶液，洗气

B．乙醇（水）：

加入新制生石灰，蒸馏

C．溴苯（溴）：

加入NaOH溶液，充分振荡静置后，分液

D．苯（苯酚）：

加入饱和溴水，过滤

A．乙烯能与溴水发生加成反应，乙烷不能，则乙烷中的乙烯可以通入溴的四氯化碳溶液，洗气，A正确；

B．加CaO与水反应，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏即可除杂，B正确；

C．溴与NaOH溶液反应后，与溴苯不互溶，然后充分振荡静置后分液可除杂，C正确；

D．苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于苯中，达不到除杂目的，应该用氢氧化钠溶液，D错误。

4．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—和—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有（　C　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

三种同分异构体分别是

、

5．（河北邢台一中2017－2018学年高二上学期第三次月考，10）中央电视台曾报道杭州世纪联华超市在售