高考化学一轮总复习 第9章 重要的有机化合物 第2节饮食中的有机化合物检测 鲁科版Word格式文档下载.docx

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1．烃的衍生物

（1）定义：

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。

如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。

（2）官能团：

决定有机化合物化学特性的原子或原子团。

常见几种官能团名称和结构简式

2.乙醇、乙酸的结构和性质的比较

[应用体验]

1．完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。

[提示]　①CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH，加成反应

②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O，氧化反应

③2CH3CHO＋O2

2CH3COOH，氧化反应

④2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O，复分解反应

⑤CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应

⑥CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH，取代反应或水解反应

2．写出C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。

[提示]　羧酸：

CH3CH2CH2COOH，

，

酯：

HCOOCH2CH2CH3，

，CH3COOC2H5，

CH3CH2COOCH3

[考点多维探究]

角度1　乙醇、乙酸的结构与主要性质

1．（2017·

南宁模拟）山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。

食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是（　　）

A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸

B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红

C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢

D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基（—C2H5）取代

D　[乙酸酯化反应时，乙酸中的—OH被乙氧基C2H5O—取代。

]

2．苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

【导学号：

99682305】

A．1mol苹果酸最多与2molNaHCO3发生反应

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．

与苹果酸互为同分异构体

A　[A.由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，该选项正确。

B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。

C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项错误。

D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

3．（2015·

全国卷Ⅱ）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

99682306】

A．C14H18O5　　　B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

A　[由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O

1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。

乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较

乙酸

水

乙醇

碳酸

分子结构

CH3COOH

H—OH

C2H5OH

遇石蕊溶液

变红

不变红

变浅红

与Na

反应

与NaOH

不反应

与Na2CO3

水解

与NaHCO3

羟基氢的活泼性强弱

CH3COOH>

H2CO3>

H2O>

CH3CH2OH

角度2　多官能团有机物的组成、结构与性质

4．（2013·

全国卷Ⅰ）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图所示。

下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液退色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

A　[以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。

A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。

在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。

B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液退色。

C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色退去。

D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。

5.（2015·

山东高考）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同

B　[A.分子中含有4种官能团：

羧基、羟基、碳碳双键、醚键。

B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。

C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液退色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是氧化反应。

四种典型官能团的性质

考点2|乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究

1.乙醇的催化氧化

（1）实验过程

操作：

如图所示。

现象：

螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。

化学方程式为2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（2）反应原理

①从乙醇分子结构变化角度看：

脱去的两个H：

一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。

②反应历程：

2Cu＋O2

2CuO（铜丝表面由红变黑）

③Cu的作用：

催化剂。

2．乙酸与乙醇的酯化反应

（1）反应原理

浓硫酸的作用为：

催化剂、吸水剂。

（2）反应特点

（3）装置（液—液加热反应）及操作

①大试管倾斜成45°

角（使试管受热面积大），长导管起冷凝回流和导气作用。

②试剂加入顺序：

乙醇→浓硫酸→乙酸。

（4）反应现象

饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。

（5）提高产率的措施

①用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。

②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。

③可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。

（6）饱和Na2CO3溶液的作用

中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。

[应用体验]

已知：

存在5种共价键，下列反应分别断裂的哪些键？

（用序号标出）

（1）乙醇的燃烧反应________________________________________；

（2）乙醇与活泼金属的反应____________________________________；

（3）乙醇的催化氧化反应_____________________________________；

（4）乙醇的酯化反应__________________________________________；

（5）乙醇制乙烯的脱水反应____________________________________；

（6）乙醇制溴乙烷（CH3CH2Br）的反应____________________________。

[提示]　

（1）①②③④⑤　

（2）⑤　（3）③⑤

（4）⑤　（5）①④　（6）④

角度1　乙醇的催化氧化实验探究

1．等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是（　　）

A．硝酸　　　　　　B．无水乙醇

C．乙醛D．醋酸

B　[2Cu＋O2

2CuO，铜片质量增加，而CuO与HNO3、CH3COOH反应，且HNO3还与Cu反应，使部分Cu形成Cu2＋，Cu片质量减小，CuO不与乙醛反应，CH3CH2OH＋CuO―→CH3CHO＋Cu＋H2O，Cu的质量不变。

2．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置（夹持装置等已省略），其实验操作为：

先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏（间歇性）地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。

试回答以下问题：

（1）A中发生反应的化学方程式为________________________________

______________________________________________________________，

B的作用是________；

C中热水的作用是____________________________

______________________________________________________________。

（2）M处发生反应的化学方程式为____________________________________

（3）从M管中可观察到的现象是_____________________________________，

从中可认识到该实验过程中催化剂________（填“参加”或“不参加”）化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。

（4）实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________（填“能”或“不能”）继续进行，其原因是______________________________________________

[解析]　通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。

乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。

[答案]　

（1）2H2O2

2H2O＋O2↑　干燥O2　使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳

（2）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（3）受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象　参加

（4）能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行

角度2　酯化反应实验探究

3．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙