高三有机化学一轮复习知识点归纳Word下载.docx

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取代、氧化、

有

机

物

烃衍生

官能

团

醛,酮（CnH2nO）：

羧酸,酯（CnH2nO2）：

酸性、酯化、

酚,芳香醚,芳香醇:

（CnH2n-6O）：

取

氨基酸,硝基化合

单糖（C6H12O6）:

不水解、氧化、加成

糖

二糖

（CHO）

蔗糖：

水解、无还原

性

麦芽糖：

水解、还

淀粉：

多糖

纤维素：

[（CHO）]

蛋白质：

水解、变性、灼烧、

知识点：

高分子

1、有机物的概念：

（1）有机物：

。

（2）有机物种类繁多的原因：

（3）同系物。

（4）烃：

2、官能团

（1）定义：

（2）常见官能团：

官能团与有机物性质的关系

官能团化学性质

－C＝C－1.加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）

以乙烯为例

2．氧化反应：

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

3．加聚反应：

－C≡C－1．加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）如：

乙炔使溴水褪色

以乙炔为例

醇－OH1．与活泼金属（Al之前）的反应

以乙醇为例2．取代反应：

（1）与HX

（2）分子间脱水：

3．氧化反应：

①燃烧：

②催化氧化：

4．消去反应：

5．酯化反应：

会注意：

醇氧化规律

〔O〕

（1）R－CH2OH→R－CHO

（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮

（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。

酚－OH1．弱酸性：

以苯酚为例

（1）与活泼金属反应放H2

（2）与NaOH：

（酸性：

H2CO3＞酚－OH）

2．取代反应：

能与卤素。

3．与FeCl3的显色反应：

4、强还原性，可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

－X1取代反应：

NaOH的水溶液得醇

以溴乙烷为例

2消去反应：

NaOH的醇溶液

－CHO1．加成反应：

以乙醛为例

（1）能燃烧

（2）催化氧化：

（3）被新制Cu（OH）2、银氨溶液氧化。

－COOH

以乙酸为例

1．弱酸性：

R－COO＞HH2CO3＞酚－OH＞HCO3－）

RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。

－＋H＋具有酸的通性。

催化剂

，，COO＋RH2．酯化反应：

R－OH＋R－COOH2O

加热R

－COO—C

水解反应：

酸性条件

以乙酸乙酯为碱性条件

例

—CON—H水解反应

3、三羟基对比

羟基种类代表物NaNaOHNaHC3ONa2CO3-OH活泼性酸性

醇羟基C2H5OH√×

×

增

中性

酚羟基C6H5OH√√×

√强<

H2CO3

羧羟基CH3COOH√√√√>

4．四种有机分子的空间结构

5、重要有机物的物理性质归纳

（1）溶解性：

有机物均能溶于有机溶剂.

能溶于水的有机物为：

低级的醇、醛、酸；

微溶于水：

①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5

注意：

水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。

在有机物分子常见的官能团中，

—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、—COO—R等皆为憎水基。

一

般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；

当憎水基占主导地位时，则难溶于水。

由此可推知：

①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。

②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时

可溶于水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。

如CH3CH2ONa、CH3COON、aC6H5ONa等。

（2）密度：

比水轻的：

①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃

比水重：

①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚

（3）有毒的物质：

苯、硝基苯、甲醇、甲醛

（4）常温下呈气态：

①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）②CH3Cl③HCHO

（5）有特殊气味或香味：

①苯②甲苯③CH3COO2CH5④CH3CH2OH

6、几类重要的有机物

（1）糖类：

又叫碳水化合物，一般符合Cn（H2O）m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，

不符合该通式的也可以属于糖类。

葡萄糖：

CH2OH（CHOH4C）HO既含醛基，又含多个羟基。

故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：

单糖（C6H12O6）

（1）氧化反应：

能发生银镜反应和与新制Cu（OH）2反应，也能在体内完全氧化

（2）醛基发生与H2发生加成反应（3）酯化反应（4）分解制乙醇

果糖：

结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

（C6H12O6）

糖蔗糖：

（1）非还原性糖，即不含醛基

（2）水解得到一葡一果

类二糖（C12H22O11）：

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

（1）还原性糖，即含有醛基

（2）水解得到两分子葡萄糖。

（1）非还原性糖

（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色

多糖（C6H10O5）n淀粉、纤维素的通式都为（C6H10O5）n，但两者并非同分异构体

含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。

（1）非还原性糖

（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。

（3）酯化

（2）．氨基酸和蛋白质

（1）两性

－H2O（缩

两性←氨基酸蛋白质

（2）盐析（可逆）

＋H2O（水

（含－COO、H（3）变性（不可逆）

－NH2）含肽键（4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味

（6）水解得氨基酸

典型例题：

例1：

某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。

图中“棍”代表单键或双键

或三健。

不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）

A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠

例2：

下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不

同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）

例3：

（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：

2的化合物是（）

例4:

（08北京崇文）12．珍爱生命，远离毒品。

以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确

的是

A．K粉的分子式为C13H16ClNO

B．这四种毒品都属于芳香烃

C．1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应

D．摇头丸不可能发生加成反应

例5、（08北京丰台）17．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：

坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是

A．该化合物的分子式为C16H18O3

B．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上

C．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol

专题二同分异构体和同系物

【考纲要求】

1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。

2、掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。

考点一、同系物：

1、定义：

2、同系物的判断规律

典型例题:

下列各物质互为同系物的是（）

A.

OH和CH2OH

B．CH3CH2OH和CH3OCH3

C．CH3一CH=C2H和CH3CH2CH3D．CH3CH2OH和CH3OH

例2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（）

A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质

C、分子式为CH4O和C2H6O的物质D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）

强化训练：

1、下列物质是苯的同系物的是（）

2、下列各组中物质一定互为同系物的是（）

A.C3H4与C5H8B.C3H6与C5H10C.C3H8与C5H12D.C3H7Cl与C5H10Cl2

3、下列各组物质中，互为同系物的是（）

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH＝CHC3HB．甲苯和苯乙烯

C．CH≡CCH2CH3和CH2＝CHCH2CH3D．CH2＝CHC3H和CH2＝CHC2HCH3

4、下列各组物质间，互为同系物的是（）

A．CH3CH2CH2Cl、CH3ClB．CH2Cl2、CH3ClC．CH3C6H4Cl、C6H5ClD．CH2=CHC2HCl、CHCl=CHC3H

5、下列叙述正确的是（）

A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似

C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似

6、下列各物质中,互为同系物的一组是（）

①C2H5COO②HC6H5—COO③H硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHO

A．①③B．③⑤C．④⑥D．⑤⑥

考点二、同分异构体的种类

1、同分异构体的概念。

2、同分异构体的类型：

（1）碳架异构：

（1）熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式：

（2）熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构。

（2）位置异构：

指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。

如：

1－氯丙烷，2－氯丙烷

常见的官能团有：

卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。

推断下列物质的异构体的数目

一氯代物（种数）二氯代物（种数）CH4

C2H6

C3H8

C4H10

思考：

C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？

书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：

①分子式为C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式

②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式

③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式

④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式

⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式

（3）类别异构：

官能团的类别不同引起的异构现象。

类别异构现象举例书写结构简式

①单烯烃与

②炔烃与

③饱和一元醇与

④芳香醇与

⑤饱和一元醛与

⑥饱和一元羧酸与

⑦氨基酸与

例4：

邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构

体有（）A、6种B、5种C、4种D、3种

例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的

酯的结构种类有

A．2种B．1种C．4种D．3种

例6:

（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲

酯可以用下面的设计方案合成。