各类有机物之间的相互转化习题.docx
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各类有机物之间的相互转化习题
主题5有机合成
第1讲各类有机物之间的相互转化
【考点直击】1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。
2．掌握有机反应的基本类型。
【三基建构】
一、各类有机物的化学性质。
1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：
⑴酯化⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成⑹消去⑺催化氧化⑻酸性KMnO4氧化⑼还原⑽加聚⑾显色
有机物
化学性质
有机物
化学性质
有机物
化学性质
烷
酚
蔗糖
烯
醛
麦芽糖
炔
羧酸
淀粉
芳香烃
酯
纤维素
卤代烃
油脂
蛋白质
醇
葡萄糖
2．请仔细比较并认真思考后完成下列填空：
⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为反应。
⑵炔烃与烯烃相比，聚合。
⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在发生取代反应。
⑷苯被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO4酸性溶液氧化。
⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。
⑹酚暴露在空气中。
⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。
⑻油脂在酸性条件下水解得到，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_油脂在碱性条件下的水解又称为__。
⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成__，该反应又叫_。
⑽常见的糖中，具有还原性的有。
⑾淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。
二、常见重要有机物的相互转化
1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
2．根据以上转化关系小结如下内容：
⑴在有机物中引入碳碳双键的方法
⑵在有机物中引入卤原子的方法
⑶在有机物中引入羟基的方法
三、影响有机物化学性质的因素
1．请举例说明官能团之间的影响。
2．请举例说明反应条件对化学反应的影响。
四、有机合成的过程与分析方法
1．通过练习归纳：
从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化
2．通过练习归纳：
有机合成的分析方法。
3．通过练习归纳：
在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题
真题链接】
例1（1999·上海）下列物质能溶于水的是（OH
A．HOCH2CHCHCHCHCHOB
OHOHOH
C．
CH3CH2CH2CH＝CH2
HO
例2（2000·全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称
例3（2007·广东高考）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），
另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋（CH3CO）2O→C6H5CH＝CHCOO＋HA苯甲醛肉桂酸
⑴Perkin是
反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。
产物A的名称
。
⑵一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）
⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
CH3
CHO
CH3
CH3
CHO
H3CCHO
CH3
CHO
CH3
产率（%）
15
23
33
0
取代苯甲醛
CClHO
CHO
ClCHO
CHO
ClCHO
Cl
CHO
Cl
产率（%）
71
63
52
82
可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）
①
②
③
⑷溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOO2HC5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）。
⑸Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显（填字母）的物质。
A．弱酸性B．弱碱性C．中性D．强酸性
例4（2003·江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
COOH
化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：
A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，
C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一
种常用的指示剂酚酞，结构如图
R3
＋C＝O（R1、R2、R3、R4为烃基或H）
R4
请完成：
⑴
⑵
②
⑶
写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：
1写出B的一种结构简式：
。
写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：
___该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到种环醚化合物。
例6（2006·江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
D水杨酸
提示：
①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH
②R－CH＝CH2
R－CH2－CH2－Br
请回答下列问题：
⑴写出化合物C的结构简式。
⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有种。
⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
例：
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
浓H2SO4
CH3CH2OH1702℃4CH2＝CH2
高温、高压
催化剂
CH2CH2n
专题训练】
第1讲各类有机物之间的相互转化（A）
1．某有机物的结构简式为CH3CHCH2COOH，它可发生的有机反应的正确组合是
OH
①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚
A．①②③⑤⑥B．②③④⑥⑧C．①②③⑤⑥⑦D．④⑤⑥⑦⑧
［说明］将该有机物属于芳香族化合物，也可看成酚类、醇类或羧酸类化合物。
2．下列有机物：
①CH2OH（CHOH4C）HO②CH3CH2CH2OH③CH2＝CHCH2OH④CH2＝CHCOOC3H⑤CH2＝CH－COOH，其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）
A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③
3．（2004·陕西、内蒙、海南理综）心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：
CH3O
O
CCH2CH2NHCHCH
CH3
OH
下列关于心酮胺的描述，错误的是
A．可以在催化剂作用下和溴反应
C．可以和氢溴酸反应D
［说明］物质名称并不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团分析物质的性质。
4．按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：
取代反应、消去反应、反应中属于加成反应的是
C6H5CH2Cl＋NaCNC6H5CH2CN＋NaCl
C6H5Li＋CO2C6H5COOLi
CH3CH2CHO＋HCNCH3CH2CH（CN）OH
CH3COO＋HC2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
B．可以和银氨溶液发生银镜反应
．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
A．
B．
C．
D．
［说明］加成反应类似无机反应中的化合反应。
HO
5．中草药秦皮中含有的七叶树内酯
加成反应三种类型，下列
（
和NaOH溶液完全反应，则消耗的
A．3molBr2、2molNaOH
C．2molBr2、3molNaOH
1mol七叶树内酯分别与浓溴水
具有抗菌作用。
若
HOOO
Br2和NaOH的物质的量分别为
B．4molBr2、4molNaOH
D．3molBr2、4molNaOH
NaOH溶液发生水解反应和酸碱中和反应。
转化关系如下：
［说明］七叶树内酯与浓溴水发生取代和加成反应；与
6．苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。
下列说法不正确的是
A．反应A为取代反应
C．反应C为消去反应7．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸
．反应B为取代反应
．反应D为消去反应
这是因为—Cl
B
D
ClCH2COO）H的酸性强于乙酸，
能使─OH上的H原子活泼性增大；有的基团属斥电子基团，能减弱
是一种强吸引电子基团，OH上H原子的活性，这种作用
称“诱导效应”。
由此可推出：
⑴HCOOH显酸性，H2O呈中性，是因为HCOOH中存在电子的基；
⑵CH3COOH酸性弱于HCOO，H是因为CH３COOH中存在电子的基；
填大或小）。
⑶同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的pH将比CH3CH2COONa溶液的pH_
8．已知：
①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能与含羰基的化合物反应生成醇：
OMgBrOH
乙醚CH3CHOH+，H2O
CH3－CH－R
RBr＋MgRMgBr3CH3－CH－R
2苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应：
AlCl3
OO
＋R－C－ClAlCl3－C－R＋HCl
有机物E可由下图路线合成：
E与浓硫酸共热到适当温度可得到F和G。
F分子中所有碳原子均可共处同一平面上，而G却不能。
回
答下列问题：
⑴E、F、G的结构简式分别是：
E⑵写出下列化学方程式：
①
4。
⑶E′是E的同分异构体且与E属同一类别。
若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到，则E′的结
构简式为；若E′能被催化氧化生成醛，且E′与浓硫酸共热不能得到碳链
不变的烯烃，则E′可能的结构简式为
⑶上述化合物（C）
⑷在适当的条件下，
应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠反应的化学方
程式是。
⑸若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一种化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该
反应的化学方程式是，反应类型是。
10．（2006·上海）已知（注：
R、R′为烃基）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答
⑴写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：
a．具有酸性b．能发生水解反应
⑵A分子中的官能团是，D的结构简式是。
⑶C→D的反应类型是，E→F的反应类型是。
a．氧化反应b．还原反应c．加成反应d．取代反应
⑷写出化学方程式：
A→B。
⑸写出E生成高聚物的化学方程式：
。
⑹C的同分异构体Cl与C有相同官能团，
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