各类有机物之间的相互转化习题.docx

1、各类有机物之间的相互转化习题主题 5 有机合成第 1 讲 各类有机物之间的相互转化【 考点直击 】 1掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。 2掌握有机反应的基本类型。【 三基建构 】一、各类有机物的化学性质。1将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：酯化 卤代 硝化 水解 加成 消去 催化氧化 酸性 KMnO4 氧 化 还原 加聚 显色有机物化学性质有机物化学性质有机物化学性质烷酚蔗糖烯醛麦芽糖炔羧酸淀粉芳香烃酯纤维素卤代烃油脂蛋白质醇葡萄糖2请仔细比较并认真思考后完成下列填空：烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为 反应。炔烃与烯烃相比， 聚合。对于苯的同系物卤代时，光照， 发

2、生取代反应，有催化剂存在 发生取代反应。苯 被 KMnO4 酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的 可被 KMnO4 酸性溶液氧化。醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与 发生反应。酚暴露在空气中 。醛能被 等弱氧化剂氧化，当然也能被 KMnO4、K2Cr2O7 等强氧化剂氧化。油脂在酸性条件下水解得到 ，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到 _ 油脂在碱性条件下的水解又称为 _ 。不饱和高级脂肪酸甘油酯能与 H2 作用生成 _ _ ，该反应又叫 _。常见的糖中，具有还原性的有 。淀粉与碘相遇会显 ，颜色反应一般用于 。二、常见重要有机物的相互转化1 在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型2根据以上转化

3、关系小结如下内容：在有机物中引入碳碳双键的方法在有机物中引入卤原子的方法在有机物中引入羟基的方法三、影响有机物化学性质的因素1 请举例说明官能团之间的影响。2 请举例说明反应条件对化学反应的影响。四、有机合成的过程与分析方法1通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化2通过练习归纳：有机合成的分析方法。3通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题真题链接 】例 1 （1999上海）下列物质能溶于水的是（ OHA HOCH2CHCHCHCHCHO BOHOH OHCCH3CH2CH2CHCH2HO例 2 （ 2000全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部

4、麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合 成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称例 3 （2007 广东高考 ） 已知苯甲醛在一定条件下可以通过 Perkin 反应生成肉桂酸（产率 45 50%），另一个产物 A 也呈酸性，反应方程式如下：C6H5CHO（CH3CO）2O C 6H5CH CHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸 Perkin 是反应合成肉桂酸的反应 式中，反应物 的物质的量之比为 11。产物 A 的 名称。一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为（不要求标出反应

5、条件）取代苯甲醛也能发生 Perkin 反应，相应产物的产率如下：取代苯甲醛CH3CHOCH3CH3CHOH3C CHOCH3CHOCH3产率（ %）1523330取代苯甲醛CClHOCHOCl CHOCHOCl CHOClCHOCl产率（ %）71635282可见，取代基对 Perkin 反应的影响有（写出三条即可）溴苯（ C6H5Br ）与丙烯酸乙酯（ CH2CHCOO2HC5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属 于 Beck 反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为（不要求标出反应条件） 。 Beck 反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质。A弱酸

6、性 B 弱碱性 C 中性 D 强酸性例 4 （ 2003江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如COOH化合物 A E的转化关系如图 1所示，已知： A是芳香化合物，只能生成 3 种一溴化合物， B有酸性，C 是常用增塑剂， D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（ D也可由其他原料催化氧化得到） ，E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图R3 C O（ R1、 R2、 R3、 R4 为烃基或 H）R4请完成：写出由 A 制备环醚 F1 的合成路线中 C的结构简式： 1写出 B 的一种结构简式： 。写出由该 B 出发经过上述反应得到的 F1的同分异构体的结构简式： _ 该小组完成由

7、 A到 F 的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。例 6 （ 2006江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具 有抗菌和消炎作用。 它的核心结构是芳香内酯 A，其分子式为 C9H6O2。该芳香内酯 A 经下列步骤转变为水杨 酸和乙二酸。D 水杨酸提示：CH3CHCHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2R CH2CH2 Br请回答下列问题：写出化合物 C 的结构简式 。化合物 D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发 生银镜反应。这类同分异构体共有 种。在上述转化过程中，反应步骤 BC 的目的是

8、例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为浓H 2SO4CH3CH2OH 1702 4 CH2CH2高温、高压催化剂CH2 CH2 n专题训练】第 1 讲 各类有机物之间的相互转化( A)1某有机物的结构简式为 CH3 CH CH2COOH ，它可发生的有机反应的正确组合是OH取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D 说明 将该有机物属于芳香族化合物，也可看成酚类、醇类或羧酸类化合物。2下列有机物： CH2OH(CHOH4C) HO CH3CH2CH2OH CH2CHCH2OH CH2CHCOOC3 H CH2 CHCOOH， 其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应

9、的是 ( )A B C D 3( 2004陕西、内蒙、海南理综)心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：CH3OOC CH2CH2NHCHCHCH3OH下列关于心酮胺的描述，错误的是A可以在催化剂作用下和溴反应C可以和氢溴酸反应 D说明物质名称并不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团分析物质的性质。4按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、 反应中属于加成反应的是C6H5CH2Cl NaCN C6H5CH2CNNaClC6H5Li CO2 C6H5COOLiCH3CH2CHO HCN CH3CH2CH(CN)OHCH3COOH C2H5OH CH3COO

10、C2H5 H2OB可以和银氨溶液发生银镜反应可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应ABCD说明加成反应类似无机反应中的化合反应。HO5中草药秦皮中含有的七叶树内酯加成反应三种类型，下列(和NaOH溶液完全反应，则消耗的A 3molBr 2、2molNaOHC 2molBr 2、3molNaOH1mol 七叶树内酯分别与浓溴水具有抗菌作用。若HO O OBr2和NaOH的物质的量分别为B 4molBr 2、 4molNaOHD 3molBr 2、 4molNaOHNaOH溶液发生水解反应和酸碱中和反应。转化关系如下： 说明 七叶树内酯与浓溴水发生取代和加成反应；与6苯与浓 HNO3在浓 H2SO4 催

11、化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体()这一步。下列说法不正确的是A反应 A 为取代反应C反应 C 为消去反应 7CH3COOH是一种弱酸， 而氯乙酸反应 B 为取代反应反应 D 为消去反应这是因为 ClBDClCH2COO)H 的酸性强于乙酸，能使 OH上的 H原子活泼性增大；有的基团属斥电子基团，能减弱是一种强吸引电子基团， OH上 H 原子的活性，这种作用称“诱导效应” 。由此可推出：HCOOH显酸性， H2O呈中性，是因为 HCOOH中存在 电子的 基； CH3COOH酸性弱于 HCOO，H是因为 CHCOOH中存在 电子的 基；填大或小） 。同温等物质的量浓度的 CH2ClCOON

12、a溶液的 pH 将比 CH3CH2COONa溶液的 pH_8已知：卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基的化合物反应生成 醇： OMgBr OH乙醚 CH3CHO H+， H2OCH3CHRRBrMg RMgBr 3 CH3 CHR2苯在 AlCl 3 催化下能与酰卤发生如下反应：AlCl 3OORCCl AlCl 3 CR HCl有机物 E 可由下图路线合成：E与浓硫酸共热到适当温度可得到 F和G。F分子中所有碳原子均可共处同一平面上， 而 G却不能。回答下列问题：E、F、 G的结构简式分别是： E 写出下列化学方程式： 4 。E是 E 的同分异构体且与 E属同一类

13、别。若 E不能从羰基化合物直接加氢还原得到，则 E的结构简式为 ；若 E能被催化氧化生成醛，且 E与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃，则 E可能的结构简式为上述化合物（ C）在适当的条件下，应可放出二氧化碳 44.8L （标准状况）， E 与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两 种一溴代物的结构简式分别是 ， E 与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。若将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一种化学式（分子式）为 C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。10（ 2006上海）已知 （注： R、 R为烃基）A 为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一 种 B 可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。 A 能发生如下图所示的变化。试回答写出符合下述条件 A 的同分异构体结构简式（各任写一种） ：a具有酸性 b 能发生水解反应 A 分子中的官能团是 ，D的结构简式是 。CD的反应类型是 ，EF 的反应类型是 。a氧化反应 b 还原反应 c 加成反应 d 取代反应写出化学方程式： A B 。写出 E 生成高聚物的化学方程式： 。 C的同分异构体 Cl 与 C有相同官能团，