醇公开课PPT资料.pptx
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若如何检验酒精中是否含有水?
若含有水,应如何分离?
工业上如何制取无含有水,应如何分离?
工业上如何制取无水的乙醇?
水的乙醇?
乙醇俗称乙醇俗称,具有,具有味的液体,密度比水味的液体,密度比水,沸点比水,沸点比水,易,易,与水,与水溶,溶,是一种优良的是一种优良的。
通常用蒸馏的方法分离水和酒精;
先加生石灰,(生石灰与水反应生成氢氧化钙,)然后加热先加生石灰,(生石灰与水反应生成氢氧化钙,)然后加热蒸馏分离乙醇。
蒸馏分离乙醇。
加无水硫酸铜;
反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应、取代反应取代反应催化氧化催化氧化消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应醇醇羟基跟羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连直接相连CH3CH2CH2OHCH2OHCH2OHOHCH3HOOHCH2OHH3C酚酚羟基跟羟基跟苯环苯环直接相连直接相连醇和酚有何区别?
下列哪些是醇,哪些是酚?
醇和酚有何区别?
1、醇的分类
(1)按羟基数目多少)按羟基数目多少一元醇:
一元醇:
CH3OH、CH3CH2OH多元醇:
多元醇:
CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OHCH2-OH二元醇:
二元醇:
1、醇的分类
(2)根据烃基是否饱和)根据烃基是否饱和饱和醇:
饱和醇:
CH3OH、CH3CH2OH不饱和醇:
不饱和醇:
CH2=CHCH2OH脂肪醇:
脂肪醇:
(3)根据分子中是否含苯环)根据分子中是否含苯环芳香醇:
芳香醇:
CH3CH2OHCH2OH1、醇的分类(4)根据羟基所连的碳原子种类)根据羟基所连的碳原子种类伯醇:
伯醇:
仲醇:
叔醇:
CH3CH2CH2OHOHCH3CHCH3CH3CH3COHCH32、醇的命名(22)编号)编号(11)选主链)选主链(33)写名称)写名称选最选最长长碳链,且含碳链,且含OHOH从离从离OHOH最最近近的一端起编的一端起编取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称羟基位置羟基位置母体名称母体名称CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHOHCH3CHCH3苯甲醇苯甲醇乙二醇乙二醇1,2,3丙三醇丙三醇(或甘油、丙三醇)(或甘油、丙三醇)2-丙醇丙醇练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH3CH3CH2CHCH3OHCHCOHCH3CH3CH2CH3CH3CH2OHCHOHCH32丁醇丁醇2,3二甲基二甲基3戊醇戊醇1,2丙二醇丙二醇2甲基甲基1丙醇丙醇3、几种常见的醇甲醇甲醇(CH3OH),一种剧毒的物质,无色一种剧毒的物质,无色透明液体,俗称木精,工业酒精中含少量透明液体,俗称木精,工业酒精中含少量甲醇,误饮眼睛会失明甚至死亡。
甲醇,误饮眼睛会失明甚至死亡。
(2)乙二醇,一种无色黏稠液体,其水溶)乙二醇,一种无色黏稠液体,其水溶液凝固点低,可用汽车发动机作液凝固点低,可用汽车发动机作抗冻剂抗冻剂。
(3)丙三醇,俗称甘油,是无色、黏稠)丙三醇,俗称甘油,是无色、黏稠有甜味的液体,吸湿性强,具有有甜味的液体,吸湿性强,具有护肤护肤作作用用,抗冷冻抗冷冻,能跟水、酒精以任意比混溶。
能跟水、酒精以任意比混溶。
4、饱和一元醇的同分异构体书写碳链异构碳链异构官能团官能团(OH)OH)位置异构位置异构种类异构种类异构(醚醚)练习练习写出写出CC44HH1010OO属于醇类的异构体属于醇类的异构体,并命名并命名CCCCCCCC饱和一元醚的通式:
饱和一元醚的通式:
CnH2n+2O。
等碳数时,与饱和一元醇互为官能团等碳数时,与饱和一元醇互为官能团类型异构。
类型异构。
名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5名称名称羟基数目羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21,2-丙二醇丙二醇2188丙三醇丙三醇3259表表11相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表表22含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论结论:
(11)醇的熔沸点)醇的熔沸点阅读表阅读表3-23-2,作出解释。
,作出解释。
a、比相应的烃、比相应的烃高高(原因:
分子间形成(原因:
分子间形成氢键氢键);
);
b、随碳原子数的增大熔沸点、随碳原子数的增大熔沸点升高升高;
c、相同碳原子数时,、相同碳原子数时,OH数目越多熔沸点越数目越多熔沸点越高高。
4醇的物理性质醇的物理性质RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图氢键氢键思考与交流为什么相对分子质量相近的醇和烷烃为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
相比,醇的沸点远远高于烷烃。
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键氢键。
分子间氢键分子间氢键增大了分子间的作用力,使物增大了分子间的作用力,使物质的沸点升高。
质的沸点升高。
4物理性质物理性质溶解性:
溶解性:
a、低级醇与水、低级醇与水互溶互溶(能形成(能形成氢键氢键)b、随碳原子数的增大水溶性、随碳原子数的增大水溶性减小减小。
c、随、随OH数目增大水溶性数目增大水溶性增大增大原因是烃基对羟基的原因是烃基对羟基的遮蔽遮蔽作用。
作用。
乙二醇、丙三醇等多元醇由于含有较多的羟乙二醇、丙三醇等多元醇由于含有较多的羟基,增加了基,增加了醇分子间醇分子间和和醇与水分子之间醇与水分子之间形成氢键形成氢键的几率,更易溶于水。
的几率,更易溶于水。
HCCOH,HHHH处处OH键断开键断开属于置换反应属于置换反应乙醇与钠的反应乙醇与钠的反应练习书写下列方程式:
练习书写下列方程式:
1.乙醇与金属镁乙醇与金属镁反应反应2.丙醇与金属钠反应丙醇与金属钠反应3.乙二醇与足量金属钠反应乙二醇与足量金属钠反应CH3CH2OH+NaCH3CH2ONa+H2222乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2乙醇镁乙醇镁丙醇钠丙醇钠2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2CH2OHCH2ONa+2Na+H2CH2OHCH2ONa乙二醇钠乙二醇钠每每2mol2mol一元醇一元醇与足量的与足量的NaNa反应生成反应生成1molH1molH22思考讨论:
思考讨论:
由生成的由生成的H2的量可否推测醇中的量可否推测醇中OH的数目?
的数目?
思考乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式?
等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应,产生氢气最多的是?
A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:
6:
2,则,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少?
三种醇分子里羟基数之比为多少?
(二)与卤化氢
(二)与卤化氢(HXHX)发生取代反应)发生取代反应CH3CH2OH+HBrHCCOH,HHHH处处C-O键断开键断开练习书写下列方程式:
2-丙醇与浓氢溴酸共热丙醇与浓氢溴酸共热CH3CH2Br+H2O羟基被取代羟基被取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷溴乙烷思考思考该反应与卤代烃的水解反应有何关系?
该反应与卤代烃的水解反应有何关系?
反应条件?
该反应与卤代烃的水解反应是相互竞该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系,碱性时易于卤代烃与水的水争的关系,碱性时易于卤代烃与水的水解反应,酸性时易于醇与解反应,酸性时易于醇与HX的取代。
的取代。
该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制制RX。
C2H5OH+NaBr+H2SO4C2H5Br+NaHSO4+H2O实验制取乙烯实验制取乙烯写出实验室制乙烯的反应方程式,写出实验室制乙烯的反应方程式,其中浓硫酸的作用是什么?
其中浓硫酸的作用是什么?
该反应属何种反应类型?
为什么?
反应时乙醇分子中哪些键断裂?
实验中为什么要控制温度在实验中为什么要控制温度在170170?
(三)醇的脱水反应(三)醇的脱水反应(三)脱水反应(三)脱水反应
(1)分子内脱水分子内脱水CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4170处处C-O键,键,处处C-H键断开后形成键断开后形成C=C键键HCCHHHHOH消去消去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H消去反应消去反应【思考】哪种醇不发生消去反应?
醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢,或者根本有相邻的碳,则不可能发生消去反应。
【思考】哪种醇发生消去反应后会产生同分异构体?
哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体?
若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构,则消去产物不可能出现同分异构现象。
无氢原子无氢原子注意注意:
与与OH所连碳的所连碳的相邻碳原子相邻碳原子上要有上要有H原子原子的的醇才能醇才能发生消去反应发生消去反应练习练习下列醇中下列醇中,不能发生消去反应的是不能发生消去反应的是OHCH3CHCH3CH3CCH3OHCH3CH3CCH2OHCH3CH3分子内脱水反应分子内脱水反应结论:
结论:
醇分子内的脱水生成烯烃。
(消去反应的特点)醇分子内的脱水生成烯烃。
(消去反应的特点)规律:
规律:
与连有与连有OH的碳原子相邻的碳原子上必须有的碳原子相邻的碳原子上必须有H。
(2)
(2)分子间脱水分子间脱水取代反应取代反应CH3CH2-OH+H-OCH2CH3浓浓H2SO4140注意:
注意:
分子内脱水属分子内脱水属;
而分子间脱水属于而分子间脱水属于.消去反应消去反应取代反应取代反应练习练习:
将甲醇(将甲醇(CH3OH)和乙醇的混合物在浓硫酸作用下脱水,和乙醇的混合物在浓硫酸作用下脱水,可能生成的有机物有(可能生成的有机物有()A.3种种B.4种种C.5种种D.6种种实验中为什么要控制温度在实验中为什么要控制温度在170170?
乙醚乙醚结论:
醇分子间脱水得到醚。
可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。
CH3CH2-O-CH2CH3+H2O乙二醇的脱水乙二醇的脱水
(1)分子间脱水)分子间脱水2+浓硫酸浓硫酸+n催化剂催化剂nn
(2)分子内脱水)分子内脱水浓硫酸浓硫酸+2CHCH乙醇的燃烧乙醇的燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃点燃(四)氧化反应(四)氧化反应
(1)
(1)燃烧氧化燃烧氧化v完全燃烧1mol下列有机物,耗氧量相同的是()A、乙醇B、乙烯C、乙烷D、乙炔ABv把质量为ag的铜丝灼烧变黑,立即放入足量的下列物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为ag的是()A稀硫酸B稀硝酸C乙醇D一氧化碳CDD(四)氧化反应(四)氧化反应
(2)
(2)催化氧化催化氧化观察与思考观察与思考实验步骤现象11、铜丝在火焰上加热、铜丝在火焰上