甾体化合物PPT资料.ppt

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13乙基乙基3-甲氧基甲氧基1，3，5（10）甾三烯甾三烯17酮酮3、17二羟基二羟基1，3，5（10）雌甾三雌甾三烯（烯（雌二醇）雌二醇）17甲基甲基17-羟基雄甾羟基雄甾4烯烯3酮（甲基睾丸素）酮（甲基睾丸素）17，21二羟基孕甾二羟基孕甾4烯烯3，11，20三酮三酮21醋酸酯（醋酸可的松）醋酸酯（醋酸可的松）3，7，12三羟基三羟基5胆烷胆烷24酸（胆酸）酸（胆酸）53羟基胆甾烯（胆甾醇）羟基胆甾烯（胆甾醇）四、重要的甾体化合物四、重要的甾体化合物甾醇甾醇胆甾酸胆甾酸甾体激素甾体激素强心苷和蟾毒强心苷和蟾毒甾体皂苷甾体皂苷

（一）甾醇

（一）甾醇分：

动物甾醇、植物甾醇分：

动物甾醇、植物甾醇1、胆甾醇、胆甾醇又称：

胆固醇又称：

胆固醇特征：

特征：

C3上有上有-羟基，羟基，C5C6间有双键，间有双键，存在于：

动物的血液、肝、肾、脑、神经组织中，蛋黄中较存在于：

动物的血液、肝、肾、脑、神经组织中，蛋黄中较多，无色或略黄色的结晶，难溶于水多，无色或略黄色的结晶，难溶于水2、7-脱氢胆甾醇（动物甾醇）脱氢胆甾醇（动物甾醇）特征：

C3上有上有-羟基羟基紫外线紫外线维生素维生素D3存在于：

人体皮肤，受紫外线照射破裂转化成维存在于：

人体皮肤，受紫外线照射破裂转化成维生素生素D33、麦角甾醇（植物甾醇）、麦角甾醇（植物甾醇）紫外线紫外线维生素维生素D2存在于：

酵母和某些植物中，受紫外线照射破裂存在于：

酵母和某些植物中，受紫外线照射破裂转化成维生素转化成维生素D2

（二）胆甾酸

（二）胆甾酸包括：

胆酸、脱氧胆酸（包括：

胆酸、脱氧胆酸（7-脱氧胆酸）、鹅胆酸脱氧胆酸）、鹅胆酸（12-脱氧胆酸）、石胆酸（脱氧胆酸）、石胆酸（7、12-脱氧胆酸）脱氧胆酸）结构特征：

结构特征：

A、B顺式稠合；

顺式稠合；

C3C7C12上羟基为上羟基为构型；

链端有羧基构型；

链端有羧基来源：

胆汁来源：

胆汁利胆药：

胆酸钠（甘氨胆酸钠、牛磺胆酸钠）利胆药：

胆酸钠（甘氨胆酸钠、牛磺胆酸钠）胆甾酸与甘氨酸胆甾酸与甘氨酸NH2CH2COOH、牛磺酸牛磺酸NH2CH2CH2SO3H结合结合（三）甾体激素（三）甾体激素内分泌腺分泌的化学活性物质内分泌腺分泌的化学活性物质根据来源与生理功能分：

根据来源与生理功能分：

1、肾上腺皮质激素、肾上腺皮质激素结构特征：

3位上有酮基；

双键位上有酮基；

双键如：

可的松、如：

地塞米松如：

地塞米松2、性激素、性激素

（1）雄性激素雄性激素如：

如：

睾丸素睾丸素

（2）雌性激素：

雌性激素：

黄体激素黄体激素如：

黄体酮黄体酮雌激素雌激素如：

雌二醇雌二醇（四）强心苷、蟾毒（四）强心苷、蟾毒1、强心苷、强心苷存在于：

有毒的植物玄参科、夹竹桃科中存在于：

有毒的植物玄参科、夹竹桃科中用途：

强心剂用途：

强心剂强心苷的苷元是甾体化合物强心苷的苷元是甾体化合物结构特征：

CD顺式稠合；

C17上为五元不饱和内上为五元不饱和内酯环酯环如：

毛地黄毒苷元如：

毛地黄毒苷元2、蟾毒、蟾毒存在于：

蟾蜍的腮腺存在于：

蟾蜍的腮腺用途：

强心、消炎、止痛作用，如：

六神丸用途：

六神丸蟾毒苷元有甾体化合物蟾毒苷元有甾体化合物结构特征：

C、D顺式稠合；

C17上为六元不饱和内酯环上为六元不饱和内酯环如：

蟾毒苷元如：

蟾毒苷元（五）甾体皂苷（五）甾体皂苷又称：

甾体皂素又称：

甾体皂素水解后生成甾体皂苷元和糖类水解后生成甾体皂苷元和糖类存在于：

百合科、玄参科、薯蓣科、龙舌兰科中存在于：

百合科、玄参科、薯蓣科、龙舌兰科中用途：

是合成甾体化合物的原料（如激素等）用途：

是合成甾体化合物的原料（如激素等）甾体皂苷元的基本结构：

螺甾烷甾体皂苷元的基本结构：

螺甾烷第二节第二节甾体化合物甾体化合物一、基本结构：

一、基本结构：

环戊烷稠多氢化菲环戊烷稠多氢化菲二、立体结构二、立体结构正系（正系（5-型型）别系（别系（5-型）型）三、命名三、命名

（一）甾体母体的命名

（一）甾体母体的命名1、甾烷、甾烷2、雌甾烷、雌甾烷3、雄甾烷、雄甾烷4、孕甾烷、孕甾烷5、胆烷、胆烷6、胆甾烷、胆甾烷7、麦角甾烷、麦角甾烷8、豆甾烷、豆甾烷

（二）系统命名法

（二）系统命名法四、重要的甾体化合物四、重要的甾体化合物甾醇、胆甾酸、甾体激素、强心苷和蟾毒、甾体皂苷甾醇、胆甾酸、甾体激素、强心苷和蟾毒、甾体皂苷