中药化学11优质PPT.ppt

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）和糖、糖醛酸等组成。

由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷皂苷。

结构中多具羧基，所以又称之为结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷酸性皂苷。

一、概述一、概述一、概述一、概述一、概述一、概述分布分布三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。

卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。

三萜皂苷在三萜皂苷在豆科豆科、五加科五加科、伞形科伞形科、毛茛科、毛茛科、石竹科、石竹科、葫芦科葫芦科、鼠李科等植物分布较多。

、鼠李科等植物分布较多。

人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志Panaxginseng甘草（甘草（Glycyrrihizauralensis）一、概述一、概述一、概述一、概述一、概述一、概述生理活性生理活性生理活性生理活性具具具具溶溶溶溶血血血血、抗抗抗抗癌癌癌癌、抗抗抗抗炎炎炎炎、抗抗抗抗菌菌菌菌、抗抗抗抗生生生生育育育育等等等等活性。

活性。

齐墩果酸齐墩果酸齐墩果酸齐墩果酸临床用于治疗肝炎临床用于治疗肝炎临床用于治疗肝炎临床用于治疗肝炎人参皂苷人参皂苷人参皂苷人参皂苷BB22、柴胡皂苷、柴胡皂苷、柴胡皂苷、柴胡皂苷AA降低高血脂降低高血脂降低高血脂降低高血脂甘草次酸甘草次酸甘草次酸甘草次酸抗病毒作用抗病毒作用抗病毒作用抗病毒作用一、概述一、概述一、概述一、概述一、概述一、概述生物合成生物合成生物合成生物合成3-O-D-吡喃木糖吡喃木糖-（12）-L-吡喃阿拉伯糖吡喃阿拉伯糖-（16）-D-吡喃葡吡喃葡萄糖基萄糖基齐墩果酸墩果酸28-O-D-吡喃木糖吡喃木糖-（13）-D-吡喃木糖吡喃木糖-（14）-L-吡喃鼠李糖吡喃鼠李糖（12）-D-吡喃葡萄糖酯吡喃葡萄糖酯二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜，如：

数为链状、单环、双环和三环三萜，如：

二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类双环三萜双环三萜双环三萜双环三萜:

三环三萜：

二、分类（四环三萜、五环三萜）二、分类（四环三萜、五环三萜）二、分类（四环三萜、五环三萜）二、分类（四环三萜、五环三萜）二、分类（四环三萜、五环三萜）二、分类（四环三萜、五环三萜）四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（tetracyclictetracyclictriterpenoidstriterpenoids）1达玛烷型（dammarane）2羊毛脂烷型（lanostane）3甘遂烷型（tirucallane）4环阿屯烷型（cycloartane）5葫芦烷型（cucurbitane）6楝烷型（meliacane）二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（tetracyclictetracyclictetracyclictriterpenoidstriterpenoidstriterpenoids）11达玛烷型（达玛烷型（达玛烷型（达玛烷型（dammaranedammarane）二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（tetracyclictetracyclictetracyclictriterpenoidstriterpenoidstriterpenoids）11达玛烷型（达玛烷型（达玛烷型（达玛烷型（dammaranedammarane）结构特点：

结构特点：

二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（四环三萜（tetracyclictetracyclictetracyclictriterpenoidstriterpenoidstriterpenoids）22羊毛脂烷型（羊毛脂烷型（羊毛脂烷型（羊毛脂烷型（lanostanelanostane）结构特点：

二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（pentacyclicpentacyclictriterpenoidstriterpenoids）1齐墩果烷型（齐墩果烷型（oleanane）2乌苏烷型（乌苏烷型（ursane）3羽扇豆烷型（羽扇豆烷型（lupane）4木栓烷型（木栓烷型（friedelane）二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（pentacyclicpentacyclicpentacyclictriterpenoidstriterpenoidstriterpenoids）11齐墩果烷型（齐墩果烷型（齐墩果烷型（齐墩果烷型（oleananeoleanane）又称又称又称又称-香树脂烷型（香树脂烷型（香树脂烷型（香树脂烷型（-amyrane-amyrane）二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（pentacyclicpentacyclicpentacyclictriterpenoidstriterpenoidstriterpenoids）22乌苏烷型（乌苏烷型（乌苏烷型（乌苏烷型（ursaneursane）-香香香香树树树树脂脂脂脂烷烷烷烷（-amyrane-amyrane）型型型型，多多多多为为为为乌乌乌乌苏苏苏苏酸酸酸酸衍生物衍生物衍生物衍生物二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类二、分类五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（五环三萜（pentacyclicpentacyclicpentacyclictriterpenoidstriterpenoidstriterpenoids）33羽扇豆烷型（羽扇豆烷型（羽扇豆烷型（羽扇豆烷型（lupanelupane）结结结结构构构构特特特特点点点点：

EE环环环环为为为为五五五五元元元元碳碳碳碳环环环环，1919位位位位有有有有异异异异丙丙丙丙基基基基为为为为-构型构型构型构型三、理化性质三、理化性质三、理化性质三、理化性质三、理化性质三、理化性质一一一一一一般般般般般般性性性性性性质质质质质质味味味味:

苦苦而而辛辛辣辣，粉粉末末对对人人体体粘粘膜膜有有强强烈烈刺刺激激性性，尤尤其其鼻鼻内内粘粘膜膜的的敏敏感感性性最最大大，吸吸入入鼻鼻内内能能引引起起喷嚏。

喷嚏。

因因此此，有有的的皂皂苷苷内内服服，能能刺刺激激消消化化道道粘粘膜膜，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。

产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。

三、理化性质三、理化性质三、理化性质三、理化性质三、理化性质三、理化性质颜颜颜颜颜颜色色色色色色反反反反反反应应应应应应由于三萜化合物结构中常有由于三萜化合物结构中常有由于三萜化合物结构中常有由于三萜化合物结构中常有：

-OH-OH、=55ppmppm环外烯氢环外烯氢55ppmppmCC33-OH-OH中中CC33上质子上质子3.243.24左右左右2.2.1313C-NMRC-NMR一般一般一般一般CC的位移值的位移值的位移值的位移值C=CC=CC=OC=O）角甲基角甲基角甲基角甲基8.933.78.933.7双键位置及结构母核的确定双键位置及结构母核的确定双键位置及结构母核的确定双键位置及结构母核的确定根根根根据据据据碳碳碳碳谱谱谱谱中中中中苷苷苷苷元元元元的的的的烯烯烯烯碳碳碳碳的的的的个个个个数数数数和和和和化化化化学学学学位位位位移值不同移值不同移值不同移值不同，可推测一些三萜的双键位置。

，可推测一些三萜的双键位置。

如：

齐墩果烯类化合物的烯碳位移情况如：

齐墩果烯类化合物的烯碳位移情况苷化位置的确定苷化位置的确定苷化位置的确定苷化位置的确定结构测定实例结构测定实例结构测定实例某某化化合合物物AA为为白白色色粉粉末末，Liebermann-Liebermann-BurchardBurchard反反应应阳阳性性，MolishMolish反反应应阳阳性性。

其其分分子子式式为为CC4848HH7676OO1919。

完完全全酸酸水水解解，TLCTLC检检出出苷苷元元为为齐齐墩墩果果酸酸，糖糖部部分分为为葡葡萄萄糖糖醛醛酸酸及及葡葡萄萄糖糖。

用用10%KOH-MeOH10%KOH-MeOH碱碱水水解解后后，TLCTLC检检出出葡葡萄萄糖。

化合物糖。

化合物AA的的1313C-NMRC-NMR数据如下：

数据如下：

ppmppm。

碳位碳位齐墩果酸齐墩果酸化合物化合物AA碳位碳位齐墩果酸齐墩果酸化合物化合物AA138.339.31123.624.0138.339.31123.624.0228.026.512123.0124.0228.026.512123.0124.0378.191.113144.3145.0378.191.113144.3145.0439.740.51442.343.0439.740.51442.343.0555.956.51528.428.8555.956.51528.428.8618.719.11623.924.4618.719.11623.924.4733.333.71747.248.2733.333.71747.248.2840.140.71841.942.3840.140.71841.942.3948.248.51946.447.0948.248.51946.447.01037.137.82030.931.61037.137.82030.931.6糖部分的糖部分的1313C-NMRC-NMR化学位移化学位移碳位碳位齐墩果酸齐墩果酸化合物化合物AA糖部分糖部分甲基苷甲基苷-D-glcuA-D-glcuA2134.234.5C2134.234.5C11105.3104.3105.3104.32232.733.080.573.82232.733.080.573.82328.32328.328.328.378.076.078.076.02417.217.173.772.32417.217.173.772.32515.7