第二章 第二节 芳香烃Word下载.docx

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苯

一般不反应，催化条件下可取代

不反应，发生萃取而使溴水层褪色

苯的同系物

一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代

特别提示　应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题，同时要特别注意条件（如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等）对反应的影响。

二、有机物分子中原子共线、共面问题

1．几种简单有机物分子的空间构型

（1）甲烷，正四面体形结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。

其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。

（2）乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角为120°

。

（3）乙炔H—C≡C—H，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。

同一直线上的原子当然也处于同一平面内。

（4）苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。

2．注意：

（1）以上4种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。

（2）共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。

三、根据烃的燃烧通式确定分子式

根据烃的燃烧通式

CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O，可知：

（1）当温度低于100℃时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为（＋1）。

（2）当温度在100℃以上时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为（－1）。

若充分燃烧后，总体积不变，则－1＝0⇒y＝4

所以此烃的分子式可能为CH4、C2H4、C3H4。

若充分燃烧后，总物质的量减少，则－1<

0⇒y<

4

则此烃只能是C2H2。

若充分燃烧后，总物质的量增加，则－1>

0⇒y>

所有氢原子数大于4的烃均有可能。

四、如何根据烃的相对分子质量推算烃的分子式？

1．各类烃的通式

名称

烷烃（或环烷烃）

烯烃（或二烯烃）

苯及苯的同系物

通式

CnH2n＋2

CnH2n

CnH2n－2

CnH2n－6

n值

n≥1

n≥2

（或≥3）

n≥2（或n≥4）

n≥6

Mr

14n＋2

14n

14n－2

14n－6

2.商值通式法判断烃的分子式

借助各类烃的通式，由相对分子质量求烃的分子式可采用如下“商值通式”判断法：

假设某烃的相对分子质量为Mr，则有

（1）Mr/14，能整除，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。

（2）Mr/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。

（3）Mr/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原子数。

（4）Mr/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，其商为碳原子数。

类型1苯的碳碳键特殊性的判断依据

例1　苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使KMnO4（H＋）溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

答案　C

解析　如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等（单键与双键不一样长），其邻二甲苯会有两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。

类型2判断原子共线、共平面问题

例2　有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是（　　）

答案　B

解析　苯分子中12个原子处于同一平面上；

甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基的4个原子不可能都在同一平面上；

苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；

苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。

所以正确答案为B。

原子共线、共平面问题是考查有机物结构的常见题型，分析此类问题应注意：

（1）掌握CH4、CH2===CH2、HC≡CH、的四种基本物质的结构。

（2）注意共价单键可以自由旋转。

类型3苯和苯的同系物的鉴别

例3　下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（　　）

A．苯和甲苯B．1己烯和二甲苯C．苯和1己烯D．己烷和苯

解析　如果要区别这两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。

进行有机物的鉴别或检验，一般从两个方面考虑：

①结构决定性质。

可从有机物的结构特点出发，利用有机物的特征反应进行检验，如烷烃中只有碳碳单键和碳氢键，结构稳定，不会使酸性KMnO4溶液褪色，液态烷烃只能萃取溴而使水层褪色；

但烯烃和炔烃则不同，因其结构中存在和—C≡C—，能与Br2加成，能被酸性KMnO4氧化，可使二者均褪色。

由于苯环和侧链的相互影响，苯环上的侧链一般能被氧化，故苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯却不能。

②利用有机物某些重要物理性质，如密度、溶解性等。

碳原子数较少的烃（烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物）其密度一般小于水的密度，而溴苯、硝基苯其密度大于水的密度，故它们在水中的分层情况不同。

另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯还能溶解Br2，使有机层带有不同的颜色，也常用于有机物的鉴别或检验。

以上两点，在处理有机物的鉴别或检验题时，要综合考虑，灵活运用，有利于形成解决此类题目的基本思路和方法。

类型4苯的性质的实验探究

例4　如图A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：

（1）写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

写出B的试管中所发生反应的化学方程式

（1）装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是

________________________________________________________________________

（3）在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________；

应对装置C进行的操作是

（4）装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。

A装置中这一问题在实验中造成的后果是

（1）B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是

________________________________________________________________________，

反应后洗气瓶中可能出现的现象是________________。

（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。

这两个缺点是________________________________________________________________________

答案　

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3　＋Br2＋HBr

HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3

（2）导出HBr，兼起冷凝器的作用

（3）旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上　托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中

（4）Br2和苯的蒸气逸出，污染环境

（5）吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气　CCl4由无色变成橙红色

（6）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；

由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸

解析　苯与溴发生反应生成溴苯是一个放热反应，从导管出来的气体混有溴、苯蒸气。

结合装置B、C的改进，从实验安全和反应物充分利用进行解答即可。

苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，故可用HNO3酸化的AgNO3溶液来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2、苯又易挥发，Br2与H2O反应，生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。

此外，苯、

Br2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。

1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧的现象不同。

乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；

而苯燃烧时的黑烟更多。

请你分析产生不同的燃烧现象的原因。

点拨　在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。

乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。

2．写出下列反应的化学方程式及反应条件。

反应的化学方程式

反应条件

苯与溴发生取代反应

苯与浓硝酸发生取代反应

苯与氢气发生

加成反应

点拨　如下表所示。

＋Br2＋HBr↑

Fe或FeBr3作催化剂

＋HO—NO2NO2＋H2O

浓硫酸作催化剂，加热

苯与氢气发生加成反应

＋3H2

Pt或Ni作催化剂，加热

3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。

点拨　

（1）下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤参考。

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。

用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图所示），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。

在常温下，很快就会看到，在锥形瓶内导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。

反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体，不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

（