第二章 第二节 芳香烃Word下载.docx

1、苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代特别提示应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题，同时要特别注意条件（如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等）对反应的影响。二、有机物分子中原子共线、共面问题1几种简单有机物分子的空间构型（1）甲烷，正四面体形结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。（2）乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角为120。（3）乙炔HCCH，直线形结构，分子中

2、的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。（4）苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。2注意：（1）以上4种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。（2）共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。三、根据烃的燃烧通式确定分子式根据烃的燃烧通式CxHy（x）O2xCO2H2O，可知：（1）当温度低于100时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为（1）。（2）当温度在100以上时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为（1）。若充分燃烧后，总体积不变，则10y4所以此烃的分子式可能为CH4、C2H4、C3H4。若充分燃

3、烧后，总物质的量减少，则10y0y所有氢原子数大于4的烃均有可能。四、如何根据烃的相对分子质量推算烃的分子式？1各类烃的通式名称烷烃（或环烷烃）烯烃（或二烯烃）苯及苯的同系物通式CnH2n2CnH2nCnH2n2CnH2n6n值n1n2（或3）n2（或n4）n6Mr14n214n14n214n62.商值通式法判断烃的分子式借助各类烃的通式，由相对分子质量求烃的分子式可采用如下“商值通式”判断法：假设某烃的相对分子质量为Mr，则有（1）Mr/14，能整除，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。（2）Mr/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。（3）Mr/14，差2能除尽，推知为炔烃或二

4、烯烃，其商为碳原子数。（4）Mr/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，其商为碳原子数。类型1 苯的碳碳键特殊性的判断依据例1苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（）苯不能使KMnO4（H）溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A B C D答案C解析如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等（单键与双键不一样长），其邻二甲苯会有两种，所以、均符合题意

5、。类型2 判断原子共线、共平面问题例2有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是（）答案B解析苯分子中12个原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基的4个原子不可能都在同一平面上；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。所以正确答案为B。原子共线、共平面问题是考查有机物结构的常见题型，分析此类问题应注意：（1）掌握CH4、CH2=CH2、HCCH、的四种基本物质的结构。（2）注意共价单键可以自由旋转。 类型3 苯和苯的同系物的鉴别例3下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（）A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯

6、C苯和1己烯 D己烷和苯解析如果要区别这两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。进行有机物的鉴别或检验，一般从两个方面考虑：结构决定性质。可从有机物的结构特点出发，利用有机物的特征反应进行检验，如烷烃中只有碳碳单键和碳氢键，结构稳定，不会使酸性KMnO4溶液褪色，液态烷烃只能萃取溴而使水层褪色；但烯烃和炔烃则不同，因其结构中存在和CC，能与Br2加成，能被酸性KMnO4氧化，可使二者均褪色。由于苯环和侧链的相互影响，苯环上的侧链一般能被氧化，故苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯却不能。利用有机物某些重要物理性质，如密度、溶解性等。碳原子数

7、较少的烃（烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物）其密度一般小于水的密度，而溴苯、硝基苯其密度大于水的密度，故它们在水中的分层情况不同。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯还能溶解Br2，使有机层带有不同的颜色，也常用于有机物的鉴别或检验。以上两点，在处理有机物的鉴别或检验题时，要综合考虑，灵活运用，有利于形成解决此类题目的基本思路和方法。类型4 苯的性质的实验探究例4如图A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：（1）写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：_；_。写出B的试管中所发生反应的化学方程式（1） 装置A和C均采用了长玻璃导管，其作

8、用是_（3）在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是_；应对装置C进行的操作是（4）装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是（1） B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_，反应后洗气瓶中可能出现的现象是_。（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_答案（1）2Fe3Br2=2FeBr3Br2HBrHBrAgNO3=AgBrHNO3（2）导出HBr，兼起冷凝器的作用（3）旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中（4）Br2

9、和苯的蒸气逸出，污染环境（5）吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变成橙红色（6）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸解析苯与溴发生反应生成溴苯是一个放热反应，从导管出来的气体混有溴、苯蒸气。结合装置B、C的改进，从实验安全和反应物充分利用进行解答即可。苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，故可用HNO3酸化的AgNO3溶液来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2、苯又易挥发，Br2与H2O反应，生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯、Br2进入空

10、气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。1烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧的现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同的燃烧现象的原因。点拨在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。2写出下列反应的化学方程式及反应条件。反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应点拨如下表所示。Br2 HBrFe或FeBr3作催化剂HONO2 NO2H2O浓硫酸作催化剂，加热苯与氢气发生加成反应3H2 Pt或Ni作催化剂，加热3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。点拨（1）下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤参考。把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图所示），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温下，很快就会看到，在锥形瓶内导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体，不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。（