同步鲁科版化学选修五讲义第2章 第2节 第2课时 酚Word文件下载.docx

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提示：

—OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。

二、苯酚

1．分子组成和结构

分子式：

C6H6O，结构简式：

OH。

2．物理性质

俗名

颜色

状态

气味

毒性

溶解性

石炭酸

纯净的苯酚无色，久置呈粉红色

固体

特殊

有毒

常温下溶解度不大，65℃以上与水互溶；

易溶于酒精

3.化学性质

（1）与碱的反应——酸性

电离方程式为。

苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液，

反应方程式为。

向上述透明溶液中通CO2气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊，反应方程式为

。

微点拨：

（1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。

（2）苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。

（2）苯环上的取代反应

苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为

__________________________________________________，

该反应可定量检验苯酚。

（3）显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。

（4）缩聚反应：

苯酚与甲醛生成酚醛树脂

酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）

（1）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。

（　　）

（2）苯酚有毒，不能用于环境消毒。

（　　）

（3）用溴水除去苯中混有的苯酚。

（　　）

（4）用溴水可鉴别苯酚、2,4己二烯和甲苯。

[提示]　

（1）√　

（2）×

　（3）×

　（4）√

2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是（　　）

[答案]　C

3．下列芳香族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是（　　）

[答案]　D

苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

1.苯环对羟基的影响

苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：

所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。

2．羟基对苯环的影响

苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。

【典例1】　把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现________，因为______________________。

逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变________，其离子方程式为______________________________________________。

向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变________，其离子方程式为__________________________________________________

____________________________________________________。

[解析]　常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶液出现浑浊现象；

当加入NaOH溶液后，发生反应：

生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；

当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚。

[答案]　浑浊　苯酚常温下在水中的溶解度小　澄清

（1）含有羟基的物质均可以和NaOH发生反应吗？

（2）和少量CO2反应是否生成Na2CO3？

为什么？

[答案]　

（1）不可以，如C2H5OH。

（2）不是。

因为，故通入少量CO2，也生成NaHCO3。

（1）苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力：

H2CO3>

>

HCO，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。

（2）向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。

下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（　　）

A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚

B．苯酚能和NaOH溶液反应

C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰

D．1mol苯酚与3molH2发生加成反应

A　[苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。

]

脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较

类别

脂肪醇

芳香醇

苯酚

实例

CH3CH2OH

官能团

醇羟基（—OH）

酚羟基（—OH）

结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与苯环侧链碳原子相连

—OH与苯环直接相连

主要

化学

性质

①与钠反应；

②取代反应；

③脱水反应（个别醇不可以）；

④氧化反应；

⑤酯化反应

①弱酸性；

③显色反应；

④加成反应；

⑤与钠反应；

⑥氧化反应

特性

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生（生成醛或酮）

遇FeCl3溶液显紫色

微观探析：

醇与酚性质对比的注意点

（1）醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇—OH所连的烃基为链烃基，酚—OH连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。

（2）醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。

（3）由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。

醇中的—OH可被—X取代，酚不可取代。

【典例2】　A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，A不能。

B苯环上的一溴代物有两种结构。

（1）写出A和B的结构简式：

A________；

B________。

（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

______________________________________________________

___________________________________________________。

[解析]　本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。

根据分子式：

C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均能有—OH，为醇或酚。

A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水退色，故A为。

B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：

，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。

苯酚（）在一定条件下能与H2加成得到环己醇（），下列关于这两种物质的叙述中错误的是（　　）

A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差

B．都能与金属钠反应放出氢气

C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸

D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象

C　[苯酚具有弱酸性，环己醇不显酸性。

1．下列物质属于醇类的是（　　）

B　[A、C属于酚，D属于醚。

2．仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（　　）

A．FeCl3溶液B．溴水

C．KMnO4溶液D．金属钠

B　[FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。

溴水与酒精不反应，也不分层；

与苯酚反应生成白色沉淀；

与己烯发生加成反应后分为无色的两层；

与甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色。

因此，溴水可作为鉴别试剂。

KMnO4溶液作为强氧化剂，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，从而使其退色。

金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。

3．实验室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是（　　）

A．加氢氧化钠溶液，用分液漏斗分离

B．加乙醇，用分液漏斗分离

C．加盐酸，用分馏法分离

D．加浓溴水，用过滤法分离

A　

4．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是（　　）

A．1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

B　[1mol苯环需3molH2,1mol碳碳双键需1molH2，A正确。

胡椒酚中苯环可与2molBr2发生取代反应（酚羟基的两个邻位），碳碳双键可与1molBr2发生加成反应，故共需3molBr2，B错。

酚和醛可发生缩聚反应，C正确。

酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。

5．某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：

（1）X的分子式为________。

若1molX与浓溴水反应时消耗了3molBr2，则X的结构简式为________。

（2）若X和Y能发生如下反应得到Z（C9H10O2），X＋YZ＋H2O，写出该反应的化学方程式：

____________________________________，反应类型为________。

（3）Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有________种。

写出其中任意两种的结构简式：

_______________________________________________________。

[解析]　设该有机物的相对分子质量为110，其中氧元素的质量分数为14.8%，则Mr（O）＝16.28。

所以该有机物分子式中氧原子数为1，该有机物的相对分子质量为16÷

14.8%≈108。

该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基，酚羟基和苯基的相对分子质量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1molX与浓溴水反应消耗3molBr2知，—CH3不在—OH的邻位及对位，而是在间位，即；

由

（2）中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即Y为CH3COOH。